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| 名前 | |
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| その他の名前
1,4-ベンゼンジアルデヒド
1,4-ジホルミルベンゼン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.009.805 |
| EC番号 |
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PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 8 H 6 O 2 | |
| モル質量 | 134.132 |
| 外観 | 白からベージュ |
| 密度 | 1.06 g/mL |
| 融点 | 114～117℃（237～243°F; 387～390K） |
| 沸点 | 245-248 |
| 危険 | |
| GHSラベル： [1] | |
 
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| 危険 | |
| H302、H311、H315、H319、H335 | |
| P261、P280、P304+P340、P305+P351+P338、P405、P501 | |
| 引火点 | 76℃ |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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テレフタルアルデヒド（TA）は、化学式C 6 H 4 (CHO) 2で表される有機化合物です。ベンゼンジカルボキシアルデヒドの3つの異性体のうちの1つであり、アルデヒド基はベンゼン環上でパラ配座に位置しています。テレフタルアルデヒドは白色からベージュ色の固体で、通常は粉末状です。アルコール（例：メタノール、エタノール）やエーテル（例：テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル）など、多くの有機溶媒に溶解します。
準備
テレフタルアルデヒドはp-キシレンから2段階で合成できます。 [2]まず、p-キシレンを臭素と反応させてα,α,α',α'-テトラブロモ-p-キシレンを生成します。次に、硫酸を加えてテレフタルアルデヒドを生成します。また、同様のp-キシレン誘導体からテレフタルアルデヒドに変換する別の方法もあります。
反応と応用
テルフタルアルデヒドは、アミンとの縮合反応に続いて、シッフ塩基とも呼ばれるイミンの製造に使用されます。この反応中に水も生成されます。この反応は定義上可逆的であるため、一方ではアルデヒドとアミン、他方ではイミンと水の間で平衡が形成されます。しかし、イミン基とベンゼン環の間の芳香族共役により、イミンは比較的安定しており、容易に加水分解されてアルデヒドに戻ることはありません。 [3]ただし、酸性の水性環境では、イミンはより容易に加水分解を開始します。[4]通常、イミンとアルデヒドの間に平衡が形成されますが、これは関連する化合物の濃度と溶液のpHに依存します。
テレフタルアルデヒド由来のイミンは、金属有機配位錯体の調製に利用されています。さらに、テレフタルアルデヒドは、ポリイミンとも呼ばれるイミンポリマーの製造において一般的に用いられるモノマーです。[5]さらに、共有結合性有機構造体（COF）の合成にも利用されています。[6]また、ピロール、インドール、カルバゾールとの共重合により、常磁性微多孔性高分子有機構造体（POF）の調製における前駆体として使用されます。イミンの特徴的な金属配位特性のため、テレフタルアルデヒドは分子ケージの合成において一般的に用いられています。[7]
テレフタルアルデヒドは、医薬品、染料、蛍光増白剤など、さまざまな有機化合物の製造において、中間体または出発物質としてよく使用されます。
関連化合物
参考文献
- ^ 「テレフタルアルデヒド」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Snell, JM; Weissberger, A. (1940). 「テレフタルアルデヒド」.有機合成. 20:92 . doi :10.15227/orgsyn.020.0092.
- ^ Schoustra, SK; Dijksman, JA; Zuilhof, H.; Smulders, MMJ (2021). 「ビトリマー様メカニクスの分子制御 ― ポリイミン材料におけるハメット方程式に基づく調整可能な動的モチーフ」. Chemical Science . 12 (1): 293– 302. doi :10.1039/d0sc05458e. ISSN 2041-6520. PMC 8178953. PMID 34163597 .
- ^ Schoustra, SK; Asadi, V.; Smulders, MMJ (2024). 「イミンをベースとした共有結合適応型ネットワークの溶解性の調査」ACS Appl. Polym. Mater . 4 (1): 79– 89. doi :10.1021/acsapm.3c01472. PMC 10788871. PMID 38230365 .
- ^ Taynton, Philip; Zhu, Chengpu; Loob, Samuel; Schoemaker, Richard; Pritchard, James; Jin, Yinghua; Zhang, Wei (2016). 「再修復可能なポリイミン熱硬化性樹脂：ポリマー組成と水分感受性」.ポリマー化学. 7 (46): 7052– 7056. doi :10.1039/c6py01395c.
- ^ Qu, Fei; Yan, Hang; Li, Kexin; You, JinMao; Han, Wenli (2020). 「グルタチオン定量のための共有結合有機骨格-MnO 2ナノシートシステム」. Journal of Materials Science . 55 (23): 10022– 10034. Bibcode :2020JMatS..5510022Q. doi :10.1007/s10853-020-04754-9. S2CID 218592879.
- ^ Belowich, Matthew E.; Stoddart, J. Fraser (2012). 「動的イミン化学」. Chem. Soc. Rev. 41 ( 6): 2003– 2024. doi :10.1039/C2CS15305J. PMID 22310886.
