テトラヒドロチオフェン

テトラヒドロチオフェン
名前
	推奨IUPAC名チオラン
	その他の名前テトラヒドロチオフェン、; チオファン、テトラメチレンスルフィド
識別子
CAS番号	110-01-0 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	THT
バイルシュタイン参考文献	102392
チェビ	チェビ:48458 はい;
チェムブル	ChEMBL1379 はい;
ケムスパイダー	1095 はい;
ECHA 情報カード	100.003.391
EC番号	203-728-9;
PubChem CID	1127;
RTECS番号	XN0370000;
ユニイ	744EHT13FM はい;
国連番号	2412
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID3047760;
	InChI InChI=1S/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 はいキー: RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 キー: RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYAY;
	笑顔 S1CCCC1;
プロパティ
化学式	C 4 H 8 S
モル質量	88.17 g·mol −1
外観	無色の液体
密度	0.997 g/mL
融点	−96 °C (−141 °F; 177 K)
沸点	119℃（246℉; 392K）
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	悪臭、可燃性、刺激性
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H302、H312、H315、H319、H332、H412
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P312、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P363、P370+P378、P403+P235、P501
引火点	12℃（54℉、285K）
自然発火; 温度	200℃（392°F; 473K）
安全データシート（SDS）	オークウッド
関連化合物
関連化合物	テトラヒドロフラン、チオフェン、セレノラン、チアゾリジン、ジチオラン、チアン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

テトラヒドロチオフェンは、化学式(CH ₂ ) _{4 Sで表される}有機硫黄化合物です。分子は、4つのメチレン基と硫黄原子を含む5員飽和環で構成されています。チオフェンの飽和類似体であり、したがってTHFの硫黄類似体です。非常に不快な臭気を持つ揮発性の無色の液体です。チオファン、チオラン、またはTHTとも呼ばれます。

合成と反応

テトラヒドロチオフェンは、テトラヒドロフランと硫化水素の反応によって製造されます。この気相反応は、アルミナなどの不均一酸触媒によって触媒されます。^[2]^[3]

この化合物は錯体化学における配位子であり、例としてクロロ(テトラヒドロチオフェン)金(I)錯体が挙げられる。^[4]

THT を酸化するとスルホンであるスルホランが生成され、これは極性、無臭の溶媒として興味深い。

C ₄ H ₈ S + 2 O → C ₄ H ₈ SO ₂

しかしながら、スルホランはブタジエンから製造されるのがより一般的です。

自然発生

自然界には、非置換および置換テトラヒドロチオフェンの両方が存在することが報告されている。例えば、テトラヒドロチオフェンはEruca sativa Mill.（サラダルッコラ）^[5]から揮発性物質として存在する一方、単環置換テトラヒドロチオフェンはAllium fistulosum 'Kujou' ^{[6] 、} Allium sativum（ニンニク）^{[7] 、} Allium cepa（タマネギ）^{[8] 、} Allium schoenoprasum（チャイブ）^[9]、Salacia prinoides^{[10]から単離されている} 。アルボマイシンは放線菌由来のテトラヒドロチオフェン環含有抗生物質のグループであり、ビオチンとネオチオビヌファリジン（およびその他のヌファルアルカロイド ^[11] ）は、それぞれ二環式および多環式テトラヒドロチオフェン環含有天然物の例である。

アプリケーション

テトラヒドロチオフェンはその臭いから、LPGの着臭剤として使用されてきたが^[3]、北米では現在では使用されていない。また、天然ガスの着臭剤としても使用され、通常はtert-ブチルチオールとの混合物として使用される。

テトラヒドロチオフェンはソフト塩基として分類されるルイス塩基であり、そのドナー特性はECW モデルで説明されています。

参照

参考文献

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[2] Loev, B; Massengale, JT 米国特許第2,899,444号、「テトラヒドロチオフェンの合成」、1959年8月11日

[Ullmann-3] ジョナサン・スワンストン (2006). 「チオフェン」.ウルマン工業化学百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_793.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2。

[4] Uson R, Laguna A, Laguna M, Briggs DA, Murray HH, Fackler JP (2007). 「(テトラヒドロチオフェン)金(I)または金(III)錯体」.無機合成. 第26巻. pp. 85– 91. doi :10.1002/9780470132579.ch17. ISBN 9780470132579. ISSN 1934-4716。

[5] ^ Aissani N, et al. (2006). 「 Eruca sativaのVolatilomeによるMeloidogyne incognitaに対する殺線虫活性」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 63 (27): 6120– 6125. doi :10.1021/acs.jafc.5b02425. PMID 26082278.

[6] 深谷正之他 (2018). 「Allium fistulosum 'Kujou'由来の希少硫黄含有化合物、クジョウニンA1、A2、およびアリウムスルホキシドA1」「オーガニックレターズ.20 (1) : 28–31.doi : 10.1021 / acs.orglett.7b03234.PMID29227665 .

[7] Block E, et al. (2018). 「アホチオラン：ニンニク（Allium sativum）由来の3,4-ジメチルチオラン天然物」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 66 (39): 10193– 10204. Bibcode :2018JAFC...6610193B. doi :10.1021/acs.jafc.8b03638. OSTI 1490686. PMID 30196701. S2CID 52178061.

[8] 青柳正之他 (2011). 「タマネギにおける催涙因子合成酵素の抑制に起因するチオスルフィネートの構造と生理活性」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 59 (20): 10893– 10900. Bibcode :2011JAFC...5910893A. doi :10.1021/jf202446q. PMID 21905712.

[9] 深谷正治他 (2019). 「Allium schoenoprasum var. foliosum 由来の環状硫黄代謝物」. Phytochemistry Letters . 29 : 125–128 . Bibcode : 2019PChL...29..125F. doi :10.1016/j.phytol.2018.11.018. S2CID 104387714.

[10] 田辺剛他 (2008). 「アーユルヴェーダ伝統医学サラシア・プリノイデス由来のもう一つのチオ糖スルホニウム硫酸塩、サラプリノールの合成と絶対立体化学の解明」Tetrahedron . 64 (43): 10080– 10086. doi :10.1016/j.tet.2008.08.010.

[11] Korotkov A, et al. (2015). 「数種のヒドロキシル化二量体ヌファルアルカロイドの両エナンチオマーの全合成と生物学的評価」. Angewandte Chemie International Edition . 54 (36): 10604– 10607. doi : 10.1002/anie.201503934. PMC 4691328. PMID 26205039.