アクリルアミド（またはアクリルアミド ）は、化学式CH 2 =CHC(O)NH 2で表される有機化合物です。白色の無臭固体で、水およびいくつかの有機溶媒に可溶です。化学的観点から見ると、アクリルアミドはビニル置換第一級アミド（CONH 2）です。工業的には主にポリアクリルアミドの原料として生産されており、ポリアクリルアミドは水溶性増粘剤や凝集剤として広く使用されています。[6]

アクリルアミドは、120℃（248℉）以上の高温で調理すると、特にジャガイモのようなでんぷん質の食品などの食品の焦げた部分に生成されます。 [7] 2002年のこの発見と発がん性物質の疑いがある物質への分類を受けて健康被害が懸念されたにもかかわらず、食事から摂取したアクリルアミドがヒトにがんを引き起こす可能性があるかどうかについては議論が続いています。Cancer Research UKは、焦げた食品を食べるとがんになるという考えを神話と分類しました。[8] [9]

生産

アクリルアミドは、酵素触媒によるアクリロニトリルの水和によって製造することができる。 [6]

CH 2 =CHCN + H 2 O → CH 2 =CHC(O)NH 2

この反応は硫酸だけでなく、様々な金属塩によっても触媒されます。アクリロニトリルを硫酸で処理すると、アクリルアミド硫酸塩（CH=CHC(O)NH 2 ·H 2 SO 4 ）が得られます。この塩は塩基でアクリルアミドに変換でき、メタノールでメチルアクリレートに変換できます。

用途

ポリアクリルアミドゲル（ SDS-PAGE）を用いて分離した赤血球タンパク質

アクリルアミドの大部分は、様々なポリマー、特にポリアクリルアミドの製造に使用されています。この水溶性ポリマーは毒性が非常に低く、増粘剤や凝集剤として広く使用されています。これらの機能は、飲料水の浄化、腐食防止、鉱物抽出、製紙において有用です。ポリアクリルアミドゲルは、医療や生化学の分野で精製や分析に日常的に使用されています。[6]

毒性と発がん性

N -( D-グルコス-1-イル)-L-アスパラギン、調理済み食品中のアクリルアミドの前駆体[10]

アクリルアミドは、一部の調理済み食品において、アミノ酸であるアスパラギンとグルコースの反応による一連の段階を経て発生することがあります。この縮合反応はメイラード反応の一つであり、その後脱水素反応が起こり、N- ( D-グルコシル)-L-アスパラギンが生成されます。このアスパラギンが熱分解すると、アクリルアミドが生成されます。

2002年に調理済み食品の一部にアクリルアミドが含まれていることが発見され、その生物学的影響の可能性に大きな注目を集めました。[11] IARC、NTP、EPAはアクリルアミドを発がん性の可能性がある物質に分類していますが、疫学研究（2019年現在）では、食事中のアクリルアミドの摂取が癌を発症するリスクを有意に高めないことが示唆されています。[8]

ヨーロッパ

EFSAによると、アクリルアミドの主な毒性リスクは「神経毒性、雄の生殖への悪影響、発達毒性、発がん性」である。[9] [12]しかし、彼らの研究によると、非腫瘍性影響については懸念されていない。さらに、ラットとマウスにおけるアクリルアミドの摂取と癌の関係が示されている一方で、アクリルアミドの摂取がヒトの癌発症リスクに影響を与えるかどうかはまだ不明であり、既存のヒト疫学研究は非常に限られており、ヒトにおけるアクリルアミドと癌の関係を示していない。[9] [13]平均レベルの2倍のアクリルアミドに曝露された食品産業労働者は、癌発生率が高くなることはない。[9]

アメリカ合衆国

アクリルアミドは、米国緊急事態計画およびコミュニティの知る権利法（42 USC 11002）第302条で定義されているように、米国では非常に危険な物質に分類されており、大量にアクリルアミドを製造、保管、または使用する施設には厳格な報告義務が課せられています。[14]

アクリルアミドは、米国政府機関によって潜在的な職業性発がん物質とみなされており、IARCではグループ2Aの発がん物質に分類されています。[15]労働安全衛生局と国立労働安全衛生研究所は、8時間労働で0.03 mg/m 3の経皮職業暴露限界を設定しています。 [5]

保健機関の意見

食品を焼く、グリルする、または炙る（ブロイリング）と、高濃度のアクリルアミドが発生します。2002年のこの発見は、国際的な健康懸念を引き起こしました。しかし、その後の研究では、焦げた食品や十分に加熱された食品に含まれるアクリルアミドがヒトにがんを引き起こす可能性は低いことが明らかになっています。Cancer Research UKは、焦げた食品ががんを引き起こすという考えを「神話」と分類しています。[9]

アメリカがん協会は、実験室研究ではアクリルアミドが発がん性物質である可能性が高いことが示されているが、2019年時点での疫学研究の証拠では、食事中のアクリルアミドが最も一般的な種類の癌を発症するリスクを高める可能性は低いことを示唆していると述べています。[8]

危険

放射性標識アクリルアミドも皮膚刺激物質であり、皮膚において腫瘍形成因子となる可能性があり、皮膚がんのリスクを高める可能性があります。アクリルアミドへの曝露による症状には、曝露部位の皮膚炎や末梢神経障害などがあります。[15]

実験室での研究では、いくつかの植物化学物質がアクリルアミドの毒性を軽減できる薬剤として開発される可能性があることが判明しました。[16]

作用機序

グリシダミドは、特定のタンパク質を加熱することで生成されるアクリルアミドから生成される危険な代謝物です。

アクリルアミドは遺伝毒性のある誘導体であるグリシダミドに代謝されます。一方、アクリルアミドとグリシダミドはグルタチオン抱合によって解毒されます。[17] [18]

食品中における存在

フライドポテトは高温で調理されます。

アクリルアミドは、ポテトチップス（英：potato crisps）、フライドポテト（英：chips ）、120℃（248℉）以上に加熱されたパンなど、主にでんぷん質の食品から検出されました。加熱過程におけるアクリルアミドの生成は温度に依存することが示されました。茹でた食品[19]や加熱されていない食品[20]からはアクリルアミドは検出されませんでした。

アクリルアミドは、日本語で麦茶と呼ばれる焙煎麦茶に含まれています。大麦は、お湯に浸す前に濃い茶色になるまで焙煎されます。焙煎の過程で、麦茶には200～600マイクログラム/kgのアクリルアミドが含まれています。[21]これは、同じ研究で引用されているポテトチップスやその他の揚げたジャガイモスナック食品に含まれる1000マイクログラム/kgを超えるアクリルアミドよりも少なく、このうちどれだけのアクリルアミドが飲料に入り、摂取されるのかは不明です。米菓やサツマイモに含まれるアクリルアミドの量は、ジャガイモに含まれるアクリルアミドの量よりも低かったです。ジャガイモを丸ごと調理すると、他の食品よりもアクリルアミドの量が有意に低いことがわかり、食品の調理方法とアクリルアミドの量に関連があることを示唆しています。[21]

アクリルアミドの濃度は、食品の加熱時間が長くなるにつれて上昇するようです。食品中でアクリルアミドが生成される正確なメカニズムは研究者の間でも解明されていませんが[22] 、多くの人はメイラード反応の副産物だと考えています。揚げ物や焼き菓子では、120℃（248℉）以上の温度でアスパラギンと還元糖（果糖、ブドウ糖など）または反応性カルボニル基が反応してアクリルアミドが生成される可能性があります[23] [24]。

その後の研究では、ブラックオリーブ[25] 、干しプラム[26]、[27] 、干し梨[26 ] 、コーヒー[28]、[29]、ピーナッツ[27]にアクリルアミドが含まれていることが判明しました。

米国FDAは2002年以来、さまざまな米国の食品のアクリルアミド含有量を分析してきました。[30]

タバコにおける発生

喫煙はアクリルアミドの主要な発生源である。[31] [32]ある研究では、喫煙は血中アクリルアミド濃度を食事要因の3倍も上昇させることが示された。[33]

参照

参考文献

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さらに読む

  • ラインバック, デイビッド・R.; コフリン, ジェームズ・R.; スタドラー, リチャード・H. (2012年4月10日). 「食品中のアクリルアミド：科学的レビューと今後の課題」 . Annual Review of Food Science and Technology . 3 (1): 15– 35. doi :10.1146/annurev-food-022811-101114. ISSN  1941-1413. PMID  22136129.
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