シクロヘキセン

シクロヘキセン
名前
	推奨IUPAC名シクロヘキセン
	その他の名前テトラヒドロベンゼン、1,2,3,4-テトラヒドロベンゼン、ベンゼンテトラヒドリド、シクロヘキサ-1-エン、ヘキサナフチレン、UN 2256
識別子
CAS番号	110-83-8 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	906737
チェビ	チェビ:36404 はい;
チェムブル	ChEMBL16396 はい;
ケムスパイダー	7788 はい;
ECHA 情報カード	100.003.462
EC番号	203-807-8;
グメリン参照	1659
PubChem CID	8079;
RTECS番号	GW2500000;
ユニイ	12L0P8F7GN はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID9038717;
	InChI InChI=1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 はいキー: HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 キー: HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYAQ;
	笑顔 C1CCC=CC1;
プロパティ
化学式	C6H10
モル質量	82.143グラム/モル
外観	無色の液体
臭い	甘い
密度	0.8110 g/cm 3
融点	−103.5 °C (−154.3 °F; 169.7 K)
沸点	82.98 °C (181.36 °F; 356.13 K)
水への溶解度	水にわずかに溶ける
溶解度	有機溶媒と混和する
蒸気圧	8.93 kPa (20 °C) 11.9 kPa (25 °C)
ヘンリーの法則定数（k H）	0.022 モル·kg −1 ·bar −1
磁化率（χ）	−57.5·10 −6 cm 3 /モル
屈折率（nD ）	1.4465
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H302、H305、H311、H411
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P264、P270、P273、P280、P301+P310、P301+P312、P302+P352、P303+P361+P353、P312、P322、P330、P331、P361、P363、P370+P378、P391、P403+P235、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	1 3 0
引火点	−12 °C (10 °F; 261 K)
自然発火温度	244℃（471℉; 517K）
爆発限界	0.8～5%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	1407 mg/kg（経口、ラット）
LC Lo (公表最低額)	13,196 ppm（マウス、2時間）
	NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）	TWA 300 ppm (1015 mg/m 3 )
REL（推奨）	TWA 300 ppm (1015 mg/m 3 )
IDLH（差し迫った危険）	2000 ppm
安全データシート（SDS）	外部MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

シクロヘキセンは、化学式(CH ₂ ) ₄ C ₂ H ₂で表される炭化水素です。シクロアルケンの一種です。室温では、シクロヘキセンは無色の液体で、強い臭気があります。用途としては、ナイロンの商業合成における中間体として用いられます。^[³^]

生産と用途

シクロヘキセンは、旭化成工業が開発したベンゼンの部分水素化によって生産されます。^[⁴^] シクロヘキセンはベンゼンよりも水素化されやすいため、このプロセスの主な生成物はシクロヘキサンです。

実験室ではシクロヘキサノールの脱水反応によって製造することができる。^[⁵^]

C ₆ H ₁₁ OH → C ₆ H ₁₀ + H ₂ O

反応と用途

ベンゼンは、シクロヘキセンとの酸触媒アルキル化によってシクロヘキシルベンゼンに変換される。 ^{[ 6 ]}シクロヘキシルベンゼンはフェノールとシクロヘキサノンの両方の前駆体である。^{[ 7 ]}

シクロヘキセンを水和するとシクロヘキサノールが得られ、これを脱水素するとカプロラクタムの前駆体であるシクロヘキサノンが得られる。^[⁸^]

シクロヘキセンの酸化分解によりアジピン酸が得られる。タングステン触媒存在下で過酸化水素を酸化剤として用いる。^{[ 9 ]}

1,7-オクタジエンはシクロヘキセンのエテノリシスによって生成される。^{[ 10 ]}臭素化により1,2-ジブロモシクロヘキサンが得られる。^{[ 11 ]}

構造

シクロヘキセンは、半椅子型配座で最も安定であり^{[ 12 ]} 、これはシクロヘキサンが椅子型を好むのとは異なります。シクロヘキサンが椅子型配座を好む理由の一つは、環の各結合がねじれ型配座をとることができることです。しかし、シクロヘキセンの場合、アルケンは平面であり、その結合において重なり型配座をとるのと同等です。

参照

参考文献

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外部リンク

国際化学物質安全性カード 1054
NIOSH化学物質危険ポケットガイド。「#0167」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
シクロヘキセンの化学物質安全データシート
安全性MSDSデータ
シクロヘキセンと臭素および過マンガン酸カリウムの反応
シクロヘキセン合成
inchem.orgのデータシート

[PGCH-1] NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0167」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[2] 「シクロヘキセン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度。米国労働安全衛生研究所。

[3] 謝、馮;チェン、リハン。セデーニョ・モラレス、エデル・モイセス。ウラー、サイフ。フー、イーウェン。トーンハウザー、ティモ。タン、クイ。バオ、ゾンビ。李静（2024）。「柔軟な鎖状配位ポリマーによる温度依存性分子ふるいによるベンゼン-シクロヘキセン-シクロヘキサン混合物の完全な分離」。ネイチャーコミュニケーションズ。15 (1): 2240。Bibcode : 2024NatCo..15.2240X。土井: 10.1038/s41467-024-46556-6。PMC 10933443。PMID 38472202。

[4] US 9771313、成澤直樹・田中克俊、「シクロヘキサノール、シクロヘキサノールの製造方法、およびアジピン酸の製造方法」、2017年9月26日公開

[5] GH Coleman, HF Johnstone (1925). 「シクロヘキセン」.有機合成. 5 : 33. doi : 10.15227/orgsyn.005.0033 .

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[acs_phenol-7] Plotkin, Jeffrey S. (2016年3月21日). 「フェノール製造の最新情報」 . アメリカ化学会. 2019年10月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年1月2日閲覧。

[Ullmann-8] Musser, Michael T. (2005). 「シクロヘキサノールとシクロヘキサノン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a08_217 . ISBN 978-3-527-30673-2。

[9] Reed, Scott M.; Hutchison, James E. (2000). 「有機化学教育実験におけるグリーンケミストリー：環境に優しいアジピン酸の合成」. J. Chem. Educ . 77 (12): 1627– 1629. Bibcode : 2000JChEd..77.1627R . doi : 10.1021/ed077p1627 .

[10] Kustov, LM; Furman, DB (2018-07-15). 「エチレンとシクロヘキセンからのオクタジエン-1,7の触媒合成」 . Journal of Organometallic Chemistry . Irina Beletskaya教授特集号. 867 : 261– 265. doi : 10.1016/j.jorganchem.2018.01.059 . ISSN 0022-328X .

[11] HR Snyder, LA Brooks (1932). 「1,2-ジブロモシクロヘキサン」.有機合成. 12:26 . doi : 10.15227/orgsyn.012.0026 .

[12] Jensen, Frederick R.; Bushweller, C. Hackett (1969). 「シクロヘキセンおよび誘導体における配座選択性と相互変換障壁」J. Am. Chem. Soc . 91 (21): 5774– 5782. doi : 10.1021/ja01049a013 .

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