テルピネオールは、4つの異性体 モノテルペノイドのいずれかです。テルペノイドは、官能基（この場合はアルコール）の付加によって修飾されたテルペンです。テルピネオールは、カルダモン、カユプテ油、パイン油、プチグレン油など、さまざまな源から単離されています。[2] α-テルピネオール、β-テルピネオール、γ-テルピネオール、テルピネン-4-オールの4つの異性体があります。β-テルピネオールとγ-テルピネオールは、二重結合の位置のみが異なります。テルピネオールは通常、α-テルピネオールを主成分とするこれらの異性体の混合物です。
テルピネオールはライラックに似た心地よい香りがし、香水、化粧品、香料によく使われる成分です。α-テルピネオールはラプサンスーチョン茶に最も多く含まれる2つの芳香成分のうちの1つで、α-テルピネオールは茶葉を乾燥させる際に使用する松の煙に由来します。[3] (+)-α-テルピネオールはスカルキャップの化学成分です。
合成と生合成
テルピネオールは天然に存在する物質ですが、一般的には硫酸の存在下で水和したα-ピネンから製造されます。 [4]
代替ルートはリモネンから始まります：[5]
リモネンはトリフルオロ酢酸とマルコフニコフ付加反応を起こし、トリフルオロ酢酸エステル中間体を生成します。この中間体は水酸化ナトリウムで容易に加水分解され、α-テルピネオール（選択率7%）となります。副生成物として、シス異性体、トランス異性体、および4-テルピネオール の混合物であるβ-テルピネオールが生成します。
α-テルピネオールの生合成はゲラニルピロリン酸から始まり、ゲラニルピロリン酸はピロリン酸を放出してテルピニルカチオンを生成します。このカルボカチオンは多くのテルペンおよびテルペノイドの前駆体です。これを加水分解するとテルピネオールが得られます。
参考文献
- ^ abcdef 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
- ^ メルク索引：化学薬品、医薬品、生物製剤百科事典（第11版）メルク社、1989年、p.9103、ISBN 091191028X。
- ^ Yao, Shan-Shan; Guo, Wen-Fei; Lu, Yi; Jiang, Yuan-Xun (2005). 「ラプサンスーチョンとスモークラプサンスーチョン（松の燻製法を用いた特別な中国紅茶）の風味特性」 . Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (22): 8688– 93. Bibcode :2005JAFC...53.8688Y. doi :10.1021/jf058059i. PMID 16248572.
- ^ グシャイトマイヤー、マンフレッド;フライグ、ヘルムート（2000年6月15日）。 「テレビン油、16.松油」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a27_267。ISBN 978-3527306732。
- ^ 湯浅芳文; 湯浅陽子 (2006). 「トリフルオロ酢酸を用いたd-リモネンのマルコフニコフ付加反応によるd -α-テルピネオールの実用的合成」.有機プロセス研究開発. 10 (6): 1231– 1232. doi :10.1021/op068012d.
- ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). 「モノテルペン、セスキテルペン、ジテルペンの生合成における環化酵素」.生合成. 第209巻. pp. 53– 95. doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1。
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