1,10-デカンジオール
1,10-デカンジオール
識別子
  • 112-47-0
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 34095
ECHA 情報カード 100.003.614
EC番号
  • 203-975-2
  • 37153
ユニイ
  • 5I577UDK52
  • DTXSID3059420
  • InChI=1S/C10H22O2/c11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12/h11-12H,1-10H2
    キー: FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N
  • OCCCCCCCCCCO
プロパティ
C 10 H 22 O 2
モル質量 174.284  g·mol −1
外観 白色固体[1]
密度 0.891 g·cm −3 (80 °C) [1]
融点 72～75℃ [1]
81.7℃ [2]
沸点 297℃（1013hPa）[1]
170℃（11hPa）[1]
難溶性[3]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
Chemical compound

1,10-デカンジオールは化学式C 10 H 22 O 2のジオールです。

1,10-デカンジオールは、エタノール媒体中、塩化セリウム(III)を触媒として、水素化ホウ素ナトリウムを用いてジメチルセバケートを還元することで合成できる。反応時間は1日で、収率は93%である。[4]ジエチルジチオセバケートをテトラブチルアンモニウムボロヒドリドで還元しても、1,10-デカンジオールが得られる。[5]ジエチルセバケートを液体アンモニア中で電気化学的に還元すると、95%という驚異的な効率で1,10-デカンジオールが得られる。[6]

セバシン酸とジイソプロピルチタン(III)ボロヒドリド（( i PrO) 2 TiBH 4 ）との相互作用は、ジクロロメタン中でのジイソプロピルチタンジクロリドとベンジルトリエチルアンモニウムボロヒドリドの原位置反応によって生成され、1,10-デカンジオールの合成を促進することもできる。[7]

1,10-デカンジオールは、水への溶解度が限られている白色の固体です。[1] [3]融点は81.7 °C、融解熱は44.0 kJ·mol −1（252.6 J·g −1）です。[2] 1,10-デカンジオールの分子構造はジグザグ構造を持つと言われています。[8] 1,10-デカンジオールを臭素化すると1,10-ジブロモデカンが生成されます。[9]一方、塩化チオニルとの反応では1,10-ジクロロデカンが生成されます。[10] 1,10-デカンジオール、ヨウ素、アンモニアの反応では、99%の収率でセバコニトリルが生成されます。[11]

1,10-デカンジオールは、その異性体である1,9-デカンジオールおよび1,2-デカンジオールとともに、土壌硝化阻害剤として機能する。[12]この阻害作用により、土壌からの窒素損失が軽減され、農業環境における硝化に関連する環境問題を防ぐことができる。[12]さらに、これらのジオールは、低濃度であっても亜硝酸塩生成微生物に対して顕著な阻害効果を示す。[12]

参考文献

  1. ^ abcdef Sigma-Aldrich Co.、製品番号D1203。
  2. ^ ab Shen, Jianfen; Cai, Zhengyu; Wang, Chaoming; Liu, Xing; Zheng, Rui (2020). 「相変化材料としての1,10-デカンジオール-ステアリン酸共晶の調製と熱特性」Thermochimica Acta . 690 178648. Elsevier BV. Bibcode :2020TcAc..69078648S. doi :10.1016/j.tca.2020.178648. ISSN  0040-6031.
  3. ^ ab Haynes, William (2014). CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data . Boca Raton, Florida: CRC Press. p. 142. ISBN 978-1-4822-0868-9. OCLC  882266963。
  4. ^ Xu, Yinan; Wei, Yunyang (2010-10-20). 「CeCl3触媒によるカルボン酸メチルエステルの水素化ホウ素ナトリウムによる対応するアルコールへの還元」. Synthetic Communications . 40 (22). Informa UK Limited: 3423– 3429. doi :10.1080/00397910903457233. ISSN  0039-7911.
  5. ^ Liu, Hsing-Jang; Luo, Weide (1989). 「有機合成におけるチオールエステル. XV. テトラブチルアンモニウムボロハイドライドによる還元」. Synthetic Communications . 19 ( 3 ​​–4). Informa UK Limited: 387– 392. doi :10.1080/00397918908050678. ISSN  0039-7911.
  6. ^ Chaussard, J.; Combellas, C.; Thiebault, A. (1987). 「液体アンモニアの電気化学的還元：電解バーチ反応と化学結合分裂」. Tetrahedron Letters . 28 (11). Elsevier BV: 1173– 1174. doi :10.1016/s0040-4039(00)95318-8. ISSN  0040-4039.
  7. ^ Ravikumar, KS; Chandrasekaran, Srinivasan (1996-01-01). 「ジイソプロポキシチタン(III)テトラヒドロボレートと代表的な官能基を含む特定の有機化合物との反応」. The Journal of Organic Chemistry . 61 (3). American Chemical Society (ACS): 826– 830. doi :10.1021/jo951313t. ISSN  0022-3263.
  8. ^ 中村 暢; 佐藤 毅 (1999-10-15). 「1,10-デカンジオール」. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications . 55 (10). 国際結晶学連合 (IUCr): 1685– 1687. Bibcode :1999AcCrC..55.1685N. doi :10.1107/s0108270199008318. ISSN  0108-2701.
  9. ^ Rong (2015).ラッカーの化学と応用. アムステルダム: エルゼビア. p. 157. ISBN 978-0-12-803610-5. OCLC  916446481.
  10. ^ 物理化学研究所の科学論文、研究所、1931年、12ページ
  11. ^ 飯田 真平; 東郷 秀夫 (2007). 「アンモニウム水溶液中における分子状ヨウ素とDIHを用いたアルコールおよびアミンのニトリルへの直接酸化変換」. Tetrahedron . 63 (34). Elsevier BV: 8274– 8281. doi :10.1016/j.tet.2007.05.106. ISSN  0040-4020.
  12. ^ abc 「CN105439782A - 硝化抑制剤としてのデカンジオールの使用」Google Patents 2015年12月14日。2022年4月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2022年4月13日閲覧。
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1,10-Decanediol&oldid=1314137858"