1,2,4-トリアゾール

1,2,4-トリアゾール
名前
	推奨IUPAC名 1 H -1,2,4-トリアゾール
	その他の名前 1,2,4-トリアゾールピロジアゾール
識別子
CAS番号	288-88-0 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:46077 はい;
チェムブル	ChEMBL15571 はい;
ケムスパイダー	8900 はい;
ECHA 情報カード	100.005.476
PubChem CID	9257;
ユニイ	10MS0Y1RDI はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID6027131;
	InChI InChI=1S/C2H3N3/c1-3-2-5-4-1/h1-2H,(H,3,4,5) はいキー: NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C2H3N3/c1-3-2-5-4-1/h1-2H,(H,3,4,5) キー: NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYAZ;
	笑顔 N1C=NC=N1;
プロパティ
化学式	C 2 H 3 N 3
モル質量	69.00725
外観	白色固体
密度	1.439 g/cm 3
融点	120～121℃（248～250°F、393～394K）
沸点	260℃（500°F; 533K）
水への溶解度	非常に溶けやすい
酸性度（ p Ka ）	10,3
塩基度（p K b）	11,8
危険
引火点	140℃（284℉; 413 K）
関連化合物
関連化合物	1,2,3-トリアゾールイミダゾール
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

1,2,4-トリアゾール（配位化合物の配位子として、Htrzという略語が使用されることもある）は、分子式C ₂ H ₃ N _3のトリアゾールと呼ばれる2つの異性体化合物の1つであり、2つの炭素原子と3つの窒素原子からなる5員環を有する。1,2,4-トリアゾールとその誘導体は、幅広い用途に使用されている。^[1]

構造と特性

1,2,4-トリアゾールは平面分子である。CNおよびNN間の距離は136～132ピコメートルという狭い範囲に収まり、芳香族性と一致している。^[2] 2つの互変異性体が想定されるが、実際には1つしか存在しない。

1,2,4-トリアゾールは両性であり、水溶液中でN-プロトン化と脱プロトン化の両方を受けやすい。1,2,4-トリアゾリウム（C ₂ N ₃ H ₄^{+ ）のpKa}_は2.45である。中性分子のpKa_{は10.26である。}^[3]

合成と発生

1,2,4-トリアゾールは、アインホルン・ブルンナー反応またはペリザリ反応によって合成できる。置換されていない1,2,4-トリアゾールは、チオセミカルバジドをギ酸でアシル化し、続いて1-ホルミル-3-チオセミカルバジドを環化して1,2,4-トリアゾール-3(5)-チオールを得ることで合成できる。このチオールを硝酸または過酸化水素で酸化すると1,2,4-トリアゾールが得られる。^[5]

1,2,4-トリアゾールは多くの種類の医薬品に利用されています。^[6]^[7]注目すべきトリアゾールとしては、抗真菌薬のフルコナゾールとイトラコナゾール^[8]、植物成長調整剤のパクロブトラゾール^[9]などがあります。トリアゾレートは錯体化学において一般的な架橋配位子です。^[10]

3,5-ジヒドロキシ誘導体はウラゾールとして知られ、発泡剤として広く工業的に利用されている。^[11]

参考文献

^ Potts KT (1961). 「1,2,4-トリアゾールの化学」.化学レビュー. 61 (2): 87– 127. doi :10.1021/cr60210a001.
^ Jeffrey, GA; Ruble, JR; Yates, JH (1983). 「15 Kおよび120 Kにおける中性子回折とab initio分子軌道法による1,2,4-トリアゾールの分子構造研究」. Acta Crystallographica Section B: Structural Science . 39 (3): 388– 394. Bibcode :1983AcCrB..39..388J. doi :10.1107/S010876818300258X.
^ Garratt, Peter J. (1996). 「1,2,4-トリアゾール」.包括的複素環化学 II . pp. 127– 163. doi :10.1016/B978-008096518-5.00080-0. ISBN 978-0-08-096518-5。
^ Grosjean, Arnaud; Négrier, Philippe; Bordet, Pierre; Etrillard, Céline; Mondieig, Denise; Pechev, Stanislav; Lebraud, Eric; Létard, Jean-François; Guionneau, Philippe (2013). 「コヒーレントドメインサイズ縮小効果を考慮した高分子材料[Fe(HTRZ)2(TRZ)](BF4)の結晶構造とスピンクロスオーバー」(PDF) . European Journal of Inorganic Chemistry . 2013 ( 5– 6): 796– 802. doi :10.1002/ejic.201201121.
^ C. Ainsworth (1960). 「1,2,4-トリアゾール」.有機合成. 40:99 . doi :10.15227/orgsyn.040.0099.
^ ケリ、ランガッパ S.;パティル、シダッパ A.ブダグンピ、スリニヴァサ。ナガラジャ、バーリマランナ (2015)。「トリアゾール: 有望な抗結核薬」。ケミカルバイオロジーとドラッグデザイン。86 (4): 410–423。土井:10.1111/cbdd.12527。PMID 25643871。S2CID 9313180 。
^ Kaur, Ramandeep; Ranjan Dwivedi, Ashish; Kumar, Bhupinder; Kumar, Vinod (2016). 「抗がん剤における1,2,4-トリアゾール核の最近の進展：レビュー」.抗がん剤と医薬化学. 16 (4): 465– 489. doi :10.2174/1871520615666150819121106. PMID 26286663.
^ カティラヴァン、ムトゥ K.;サラーク、アモル・B. Chothe、アパルナ南。ドゥディ、プラシク B.ワトデ、ラーフル P.ムクタ、マヘシュワル S.ガドゥウェ、サンディープ (2012)。「抗真菌剤の生物学と化学: 概説」。生物有機化学および医薬品化学。20 (19): 5678–5698。土井:10.1016/j.bmc.2012.04.045。PMID 22902032。
^ Tesfahun, Wakjira (2018年1月1日). Yildiz, Fatih (編). 「パクロブトラゾール散布に対する作物の反応に関するレビュー」. Cogent Food & Agriculture . 4 (1): 1– 9. Bibcode :2018CogFA...425169T. doi : 10.1080/23311932.2018.1525169 . S2CID 134517280.
^ Haasnoot, Jaap G. (2000). 「1,2,4-トリアゾール誘導体を配位子とする単核、オリゴ核および多核金属配位化合物」.配位化学レビュー. 200– 202: 131– 185. doi :10.1016/S0010-8545(00)00266-6.
^ Jensen, James O. (2003年2月). 「ウラゾールの振動周波数と構造決定」. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy . 59 (3): 637– 650. doi :10.1016/S1386-1425(02)00210-X.

[1] Potts KT (1961). 「1,2,4-トリアゾールの化学」.化学レビュー. 61 (2): 87– 127. doi :10.1021/cr60210a001.

[2] Jeffrey, GA; Ruble, JR; Yates, JH (1983). 「15 Kおよび120 Kにおける中性子回折とab initio分子軌道法による1,2,4-トリアゾールの分子構造研究」. Acta Crystallographica Section B: Structural Science . 39 (3): 388– 394. Bibcode :1983AcCrB..39..388J. doi :10.1107/S010876818300258X.

[3] Garratt, Peter J. (1996). 「1,2,4-トリアゾール」.包括的複素環化学 II . pp. 127– 163. doi :10.1016/B978-008096518-5.00080-0. ISBN 978-0-08-096518-5。

[4] Grosjean, Arnaud; Négrier, Philippe; Bordet, Pierre; Etrillard, Céline; Mondieig, Denise; Pechev, Stanislav; Lebraud, Eric; Létard, Jean-François; Guionneau, Philippe (2013). 「コヒーレントドメインサイズ縮小効果を考慮した高分子材料[Fe(HTRZ)2(TRZ)](BF4)の結晶構造とスピンクロスオーバー」(PDF) . European Journal of Inorganic Chemistry . 2013 ( 5– 6): 796– 802. doi :10.1002/ejic.201201121.

[5] C. Ainsworth (1960). 「1,2,4-トリアゾール」.有機合成. 40:99 . doi :10.15227/orgsyn.040.0099.

[6] ケリ、ランガッパ S.;パティル、シダッパ A.ブダグンピ、スリニヴァサ。ナガラジャ、バーリマランナ (2015)。「トリアゾール: 有望な抗結核薬」。ケミカルバイオロジーとドラッグデザイン。86 (4): 410–423。土井:10.1111/cbdd.12527。PMID 25643871。S2CID 9313180 。

[7] Kaur, Ramandeep; Ranjan Dwivedi, Ashish; Kumar, Bhupinder; Kumar, Vinod (2016). 「抗がん剤における1,2,4-トリアゾール核の最近の進展：レビュー」.抗がん剤と医薬化学. 16 (4): 465– 489. doi :10.2174/1871520615666150819121106. PMID 26286663.

[8] カティラヴァン、ムトゥ K.;サラーク、アモル・B. Chothe、アパルナ南。ドゥディ、プラシク B.ワトデ、ラーフル P.ムクタ、マヘシュワル S.ガドゥウェ、サンディープ (2012)。「抗真菌剤の生物学と化学: 概説」。生物有機化学および医薬品化学。20 (19): 5678–5698。土井:10.1016/j.bmc.2012.04.045。PMID 22902032。

[9] Tesfahun, Wakjira (2018年1月1日). Yildiz, Fatih (編). 「パクロブトラゾール散布に対する作物の反応に関するレビュー」. Cogent Food & Agriculture . 4 (1): 1– 9. Bibcode :2018CogFA...425169T. doi : 10.1080/23311932.2018.1525169 . S2CID 134517280.

[10] Haasnoot, Jaap G. (2000). 「1,2,4-トリアゾール誘導体を配位子とする単核、オリゴ核および多核金属配位化合物」.配位化学レビュー. 200– 202: 131– 185. doi :10.1016/S0010-8545(00)00266-6.

[11] Jensen, James O. (2003年2月). 「ウラゾールの振動周波数と構造決定」. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy . 59 (3): 637– 650. doi :10.1016/S1386-1425(02)00210-X.