1,2-ジフルオロベンゼン

1,2-ジフルオロベンゼン^{[ 1 ]}
名前
	推奨IUPAC名 1,2-ジフルオロベンゼン
	その他の名前 o-ジフルオロベンゼンオルト-ジフルオロベンゼンDFB
識別子
CAS番号	367-11-3 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:38583 はい;
ケムスパイダー	9325 はい;
ECHA 情報カード	100.006.074
PubChem CID	9706;
ユニイ	AW7QGMW29C はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID2075390;
	InChI InChI=1S/C6H4F2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H はいキー: GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C6H4F2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H キー: GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYAN;
	笑顔 Fc1ccccc1F;
プロパティ
化学式	C 6 H 4 F 2
モル質量	114.093 g/モル
外観	無色の液体
密度	1.1599 g/cm 3
融点	−34 °C (−29 °F; 239 K)
沸点	92℃（198℉; 365K）
水への溶解度	（不溶性）1.14 g/L
関連化合物
関連化合物	1,2-ジクロロベンゼン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

1,2-ジフルオロベンゼン（DFB）は、化学式C ₆ H ₄ F ₂で表される芳香族化合物です。この無色の可燃性液体は、遷移金属錯体の電気化学研究に用いられる溶媒です。従来のほとんどのハロゲン化脂肪族および芳香族溶媒と比較して、非常に高い誘電率（300 Kでε ₀ = 13.8）を有しています。そのため、カチオン性および／または求電子性の高い有機金属錯体に適した溶媒となります。^[²^]

合成

ジフルオロベンゼンは、ジアゾニウムテトラフルオロボレート塩をフッ化物に変換するバルツ・シーマン反応によって合成できる。1,2-ジフルオロベンゼンの合成は、2-フルオロアニリンから始まる。^[³^]

C ₆ H ₄ F(NH ₂ ) + HNO ₂ + HBF ₄ → [C ₆ H ₄ F(N ₂ )]BF ₄ + 2 H ₂ O

[C ₆ H ₄ F(N ₂ )]BF ₄ → C ₆ H ₄ F ₂ + N ₂ + BF ₃

1,3-ジフルオロベンゼンと1,4-ジフルオロベンゼンの合成は、それぞれ1,3-ジアミノベンゼンと1,4-ジアミノベンゼンを二重にジアゾ化することで行われる。^{[ 4 ]}

実験室アプリケーション

1,2-ジフルオロベンゼンの有機金属誘導体は十分に開発されており、ベンゼンよりも弱い塩基であることが分かっています。 ^{[ 5 ]}

1,2-ジフルオロベンゼンは、遷移金属錯体の電気化学分析における溶媒として用いられてきた。化学的に比較的不活性で、弱配位性を有し、比較的高い誘電率を有する。アセトニトリル、DMSO、DMFとは対照的に、1,2-ジフルオロベンゼンは金属錯体に対して弱配位性の溶媒である。^{[ 6 ]}

麻酔作用がある。^{[ 7 ]}

1,2-ジフルオロベンゼンは3',4'-ジフルオロプロピオフェノンにアシル化することができる。^{[ 8 ]}

参考文献

^ David R. Lide編、『CRC 化学・物理ハンドブック』第89版（インターネット版 2009年）、CRC Press/Taylor and Francis、フロリダ州ボカラトン。
^ Pike, Sebastian D.; Crimmin, Mark R.; Chaplin, Adrian B. (2017). 「部分フッ素化ベンゼンを用いた有機金属化学」(PDF) . Chemical Communications . 53 (26): 3615– 3633. doi : 10.1039/C6CC09575E . PMID 28304406 .
^ Yu, Zhiqun; Lv, Yanwen; Yu, Chuanming (2012). 「o-ジフルオロベンゼンの連続キログラムスケール製造プロセス」.有機プロセス研究開発. 16 (10): 1669– 1672. doi : 10.1021/op300127x .
^ジークムント、ギュンター;シュヴェルトフェーガー、ヴェルナー。ファイリング、アンドリュー。賢いよ、ブルース。ベーア、フレッド。フォーゲル、ハーワード。マキューシック、ブレイン (2000)。「フッ素化合物、有機」。ウルマンの工業化学百科事典。土井: 10.1002/14356007.a11_349。ISBN 3527306730。
^ Pike, Sebastian D.; Crimmin, Mark R.; Chaplin, Adrian B. (2017). 「部分フッ素化ベンゼンを用いた有機金属化学」(PDF) . Chemical Communications . 53 (26): 3615– 3633. doi : 10.1039/c6cc09575e . PMID 28304406 .
^ O'toole, Terrence R.; Younathan, Janet N.; Sullivan, B. Patrick; Meyer, Thomas J. (1989). 「1,2-ジフルオロベンゼン：遷移金属錯体の電気化学的研究における比較的不活性で非配位性の溶媒」.無機化学. 28 (20): 3923. doi : 10.1021/ic00319a032 .
^ "1,2-ジフルオロベンゼン" . PubChem . 2021年2月11日閲覧。
^ GB 1140754、Danilewicz、John Christopher & Szelke、Michael、「3,4-ジフルオロフェニル化合物」、1969年1月22日公開、Pfizer Ltd.に譲渡。

[1] David R. Lide編、『CRC 化学・物理ハンドブック』第89版（インターネット版 2009年）、CRC Press/Taylor and Francis、フロリダ州ボカラトン。

[2] Pike, Sebastian D.; Crimmin, Mark R.; Chaplin, Adrian B. (2017). 「部分フッ素化ベンゼンを用いた有機金属化学」(PDF) . Chemical Communications . 53 (26): 3615– 3633. doi : 10.1039/C6CC09575E . PMID 28304406 .

[3] Yu, Zhiqun; Lv, Yanwen; Yu, Chuanming (2012). 「o-ジフルオロベンゼンの連続キログラムスケール製造プロセス」.有機プロセス研究開発. 16 (10): 1669– 1672. doi : 10.1021/op300127x .

[4] ジークムント、ギュンター;シュヴェルトフェーガー、ヴェルナー。ファイリング、アンドリュー。賢いよ、ブルース。ベーア、フレッド。フォーゲル、ハーワード。マキューシック、ブレイン (2000)。「フッ素化合物、有機」。ウルマンの工業化学百科事典。土井: 10.1002/14356007.a11_349。ISBN 3527306730。

[5] Pike, Sebastian D.; Crimmin, Mark R.; Chaplin, Adrian B. (2017). 「部分フッ素化ベンゼンを用いた有機金属化学」(PDF) . Chemical Communications . 53 (26): 3615– 3633. doi : 10.1039/c6cc09575e . PMID 28304406 .

[6] O'toole, Terrence R.; Younathan, Janet N.; Sullivan, B. Patrick; Meyer, Thomas J. (1989). 「1,2-ジフルオロベンゼン：遷移金属錯体の電気化学的研究における比較的不活性で非配位性の溶媒」.無機化学. 28 (20): 3923. doi : 10.1021/ic00319a032 .

[7] "1,2-ジフルオロベンゼン" . PubChem . 2021年2月11日閲覧。

[8] GB 1140754、Danilewicz、John Christopher & Szelke、Michael、「3,4-ジフルオロフェニル化合物」、1969年1月22日公開、Pfizer Ltd.に譲渡。

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