1,2-ジメトキシベンゼン

1,2-ジメトキシベンゼン
	1,2-ジメトキシベンゼン
名前
	推奨IUPAC名 1,2-ジメトキシベンゼン
	その他の名前ベラトロールo-ジメトキシベンゼンピロカテコールジメチルエーテル
識別子
CAS番号	91勝16敗7分けはい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:59114 はい;
チェムブル	ChEMBL1668603;
ケムスパイダー	13861009 はい;
ECHA 情報カード	100.001.860
EC番号	202-045-3;
PubChem CID	7043;
ユニイ	61WJZ2Q41I はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID7047065;
	InChI InChI=1S/C8H10O2/c1-9-7-5-3-4-6-8(7)10-2/h3-6H,1-2H3 はいキー: ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C8H10O2/c1-9-7-5-3-4-6-8(7)10-2/h3-6H,1-2H3 キー: ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYAD;
	笑顔 COc1ccccc1OC;
プロパティ
化学式	C 8 H 10 O 2
モル質量	138.166 g·mol −1
密度	1.084 g/cm 3
融点	22～23℃（72～73°F; 295～296K）
沸点	206～207℃（403～405°F; 479～480 K）
磁化率（χ）	−87.39·10 −6 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302
注意事項	P264、P270、P301+P312、P330、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	2 2
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

1,2-ジメトキシベンゼンは、一般にベラトロールとして知られ、化学式C ₆ H ₄ ( OCH ₃ ) ₂で表される有機化合物です。ジメトキシベンゼンの3つの異性体のうちの1つです。無色の液体で、心地よい香りがあり、水にわずかに溶けます。ピロカテコールから誘導されるジメチルエーテルです。

発生

1,2-ジメトキシベンゼンは天然に存在する。その生合成は、グアイアコールO-メチルトランスフェラーゼによるグアイアコールのメチル化を伴う。^[³^] 1,2-ジメトキシベンゼンは昆虫誘引物質である。^[³^]グアイアコールO-メチルトランスフェラーゼ遺伝子は、これまでにあらゆる植物種で発見された最初の芳香遺伝子である。^[³^]

用途

1,2-ジメトキシベンゼンは、他の芳香族化合物の有機合成における構成要素です。ベラトロールは比較的電子豊富であるため、求電子置換反応を起こしやすいです。^{[ 4 ]}

ベラトロールの使用例としては、ドミピゾンの合成が挙げられる。^{[ 5 ]}

ベラトロールはNBSで容易に臭素化されて4-ブロモベラトロールとなる。^{[ 6 ]}

参考文献

^有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 702. doi : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4。
^ ^a ^b ^cメルクインデックス、第11版、9857
^ ^a ^b ^c Gupta, Alok K; Akhtar, Tariq A; Widmer, Alex; Pichersky, Eran; Schiestl, Florian P (2012). 「花粉媒介者誘引の鍵となる揮発性物質ベラトロールの生合成に関与する、シロバナフジノキ（Silene latifolia）グアイアコールO-メチルトランスフェラーゼの同定」 . BMC Plant Biology . 12 : 158. doi : 10.1186/1471-2229-12-158 . PMC 3492160. PMID 22937972 .
^ Janssen, DE; Wilson, CV (1963). 「4-ヨードベラトロール」 .有機合成;集成巻第4巻547ページ。
^ EP 0129791、Zoller、Gerhard; Beyerle、Rudi & Just、Melitta他、「テトラヒドロピリダジノン誘導体、その製造法および使用法」、985年1月2日公開、Cassella AGに譲渡
^ Bannard, RAB; Latremouille, G. (1953). 「4-ブロモベラトロール」 . Canadian Journal of Chemistry . 31 (4): 469. doi : 10.1139/v53-062 . ISSN 0008-4042 .

[iupac2013-1] 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 702. doi : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4。

[Merck_Index-2] メルクインデックス、第11版、9857

[ReferenceA-3] Gupta, Alok K; Akhtar, Tariq A; Widmer, Alex; Pichersky, Eran; Schiestl, Florian P (2012). 「花粉媒介者誘引の鍵となる揮発性物質ベラトロールの生合成に関与する、シロバナフジノキ（Silene latifolia）グアイアコールO-メチルトランスフェラーゼの同定」 . BMC Plant Biology . 12 : 158. doi : 10.1186/1471-2229-12-158 . PMC 3492160. PMID 22937972 .

[4] Janssen, DE; Wilson, CV (1963). 「4-ヨードベラトロール」 .有機合成;集成巻第4巻547ページ。

[5] EP 0129791、Zoller、Gerhard; Beyerle、Rudi & Just、Melitta他、「テトラヒドロピリダジノン誘導体、その製造法および使用法」、985年1月2日公開、Cassella AGに譲渡

[BannardLatremouille1953-6] Bannard, RAB; Latremouille, G. (1953). 「4-ブロモベラトロール」 . Canadian Journal of Chemistry . 31 (4): 469. doi : 10.1139/v53-062 . ISSN 0008-4042 .

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名前
1,2-ジメトキシベンゼン

推奨IUPAC名 1,2-ジメトキシベンゼン^{[ 1 ]}
その他の名前ベラトロールo-ジメトキシベンゼンピロカテコールジメチルエーテル
識別子
CAS番号	91勝16敗7分け^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:59114^はい
チェムブル	ChEMBL1668603
ケムスパイダー	13861009^はい
ECHA 情報カード	100.001.860
EC番号	202-045-3
PubChem CID	7043
ユニイ	61WJZ2Q41I^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID7047065
InChI InChI=1S/C8H10O2/c1-9-7-5-3-4-6-8(7)10-2/h3-6H,1-2H3^はいキー: ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C8H10O2/c1-9-7-5-3-4-6-8(7)10-2/h3-6H,1-2H3 キー: ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYAD
笑顔 COc1ccccc1OC
プロパティ
化学式	C ₈H ₁₀O ₂
モル質量	138.166 g·mol ⁻¹
密度	1.084 g/cm ³^{[ 2 ]}
融点	22～23℃（72～73°F; 295～296K）^{[ 2 ]}
沸点	206～207℃（403～405°F; 479～480 K）^{[ 2 ]}
磁化率（χ）	−87.39·10 ⁻⁶ cm ³ /モル
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302
注意事項	P264、P270、P301+P312、P330、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	2 2
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？） ^はい北情報ボックスの参照

1,2-ジメトキシベンゼン

発生

用途

関連化合物

参考文献