1,3,5-トリアジン

1,3,5-トリアジン
1,3,5-トリアジン	1,3,5-トリアジン
名前
	推奨IUPAC名 1,3,5-トリアジン
	その他の名前 sym -トリアジンs -トリアジンシアニジンシアン化水素三量体ベディタ
識別子
CAS番号	290-87-9 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:30259 はい;
チェムブル	ChEMBL15698 はい;
ケムスパイダー	8905 はい;
ECHA 情報カード	100.005.481
EC番号	206-028-1;
PubChem CID	9262;
RTECS番号	XY2957000;
ユニイ	8B5F4CM81E はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID7052785;
	InChI InChI=1S/C3H3N3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-3H はいキー: JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C3H3N3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-3H キー: JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYAG;
	笑顔 n1cncnc1;
プロパティ
化学式	C 3 H 3 N 3
モル質量	81.08グラム/モル
外観	白色結晶固体
融点	81～83℃（178～181℉、354～356K）
構造
分子の形状	平面
双極子モーメント	ゼロ
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	水に敏感
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H314、H315、H335、H360
注意事項	P201、P202、P260、P264、P270、P271、P280、P281、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P310、P312、P321、P330、P332+P313、P362、P363、P403+P233、P405、P501
関連化合物
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

1,3,5-トリアジン（s-トリアジンとも呼ばれる）は、化学式(HCN) _3で表される有機化合物です。6員環の複素環式芳香族環であり、トリアジンの異性体の一つです。「対称」異性体であるs-トリアジンとその誘導体は、様々な用途に有用です。

準備

対称型1,3,5-トリアジンは、塩化シアンやシアナミドなどの特定のニトリルの三量化によって合成されます。ベンゾグアナミン（フェニル置換基1個とアミノ置換基2個）は、ベンゾニトリルとジシアンジアミドから合成されます。^[²^]ピナートリアジン合成（アドルフ・ピナーにちなんで名付けられました）^[³^]では、反応物はアルキルまたはアリールアミジンとホスゲンです。^[⁴^]^[⁵^]銅カルベノイドによるヒドラジドへのNH基の挿入と、それに続く塩化アンモニウムでの処理によってもトリアジン骨格が得られます。^[⁶^]

グアナミンと呼ばれるアミン置換トリアジンは、シアノグアニジンと対応するニトリルとの縮合によって製造される：^{[ 7 ]}

(H ₂ N) ₂ C=NCN + RCN → (CNH ₂ ) ₂ (CR)N ₃

アプリケーション

有機合成試薬として、s-トリアジンはシアン化水素（HCN）の等価物として用いられます。固体であるため（HCNは気体）、実験室での取り扱いが容易な場合があります。例えば、ガッターマン反応では、芳香族基質にホルミル基を付加するために使用されます。^{[ 8 ]}

トリアジン誘導体

N-およびC-置換トリアジンは工業的に利用されています。1,3,5-トリアジンの最も一般的な誘導体は、1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリアミンであり、一般的にメラミンまたはシアヌラミドとして知られています。もう一つの重要な誘導体は、シアヌル酸としてよく知られている1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリオールです。

塩化シアヌル（2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジン）は、シマジンやアトラジンといった多くの除草剤の製造の出発点です。塩素化トリアジンは、セルロース材料に共有結合する重要な反応性染料ファミリーの基礎となっています。 ^[⁹^]

トリアジンは医薬品にも含まれています。^{[ 10 ]}

参考文献

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[3] A. ピナー、Ber. 23、2919 (1890)

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