プロパン-1,3-ジチオール
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 プロパン-1,3-ジチオール | |
| その他の名前 1,3-ジメルカプトプロパン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| チェビ |
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| チェムブル | |
| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.371 |
| EC番号 |
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PubChem CID | |
| RTECS番号 |
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| ユニイ | |
| 国連番号 | 3336 |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 3 H 8 S 2 | |
| モル質量 | 108.22 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | 攻撃 |
| 密度 | 1.078 g/cm 3 |
| 融点 | −79 °C (−110 °F; 194 K) |
| 沸点 | 169℃（336℉; 442K） |
| わずか | |
| 溶媒への 溶解性 | すべての有機溶剤 |
屈折率（nD ） | 1.539 |
| 構造 | |
| 0日 | |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険 | 悪臭 |
| GHSラベル： | |
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| 警告 | |
| H302、H315、H319、H335 | |
| P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501 | |
| 引火点 | 138℃（280°F; 411K） |
| 関連化合物 | |
関連化合物 | 1,2-エタンジチオール1,2-プロパンジチオールリポ酸 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
1,3-プロパンジチオールは、化学式HSCH 2 CH 2 CH 2 SHで表される化合物です。このジチオールは有機合成において有用な試薬です。この液体は市販されており、強烈な悪臭を放ちます。
反応
1,3-プロパンジチオールは、可逆的なジチアン生成を介してアルデヒドやケトンの保護に用いられてきた。[ 1 ]典型的な反応としては、ホルムアルデヒドから1,3-ジチアンを生成する反応が挙げられる。[ 2 ]このジチアンの反応性は、極性反転の概念を例証する。アルキル化によりチオエーテルが得られ、例えば1,5-ジチアシクロオクタンとなる。1,3-プロパンジチオールの不快な臭気は、同様の誘導体を生成する代替試薬の開発を促した。[ 3 ]
酸化すると1,2-ジチオランではなく、ビス(ジスルフィド) が生成されます。
1,3-プロパンジチオールはチアパミルの合成に使用されます。
1,3-プロパンジチオールは金属イオンと反応してジチオラートを形成する。例として、三鉄ドデカカルボニルとの反応による誘導体である二鉄プロパンジチオラートヘキサカルボニルの合成が挙げられる：[ 5 ]
- Fe 3 (CO) 12 + C 3 H 6 (SH) 2 → Fe 2 (S 2 C 3 H 6 )(CO) 6 + H 2 + Fe(CO) 5 + CO
安全性
1,3-プロパンジチオールの悪臭は漂白剤で最小限に抑えることができます。
参照
参考文献
- ^ Conrow, RE; Le Huérou, Y. (2004). 「1,3-プロパンジチオール」.有機合成試薬百科事典 (編: L. Paquette) . J. Wiley & Sons, New York. doi : 10.1002/047084289X . hdl : 10261/236866 . ISBN 9780471936237。
- ^コーリー、EJ;ゼーバッハ、D. (1988)。「1,3-ジチアン」。有機合成;集成第6巻、556ページ。
- ^ Liu, Q.; Che, G.; Yu, H.; Liu, Y.; Zhang, J.; Zhang, Q.; Dong, D. (2003). 「初の非チオール性、無臭の1,3-プロパンジチオール等価体とチオアセタール化への応用」. Journal of Organic Chemistry . 68 (23): 9148– 9150. doi : 10.1021/jo034702t . PMID 14604400 .
- ^グッドロウ、マービン・H.；オルムステッド、マリリン・M.；マスカー、W.・ケネス（1983年）「1,2-ジチオランの環状二量体：1,2,6,7-テトラチアシクロデカンの調製とX線結晶構造」『リン・硫黄および関連元素』16 (3): 299– 302. doi : 10.1080/03086648308080483 .
- ^ Hogarth, Graeme (2023). 「 [FeFe]-H 2アーゼの理解とクリーンな水素製造の探究における[Fe 2 (CO) 6 (μ-PDT)]の予期せぬ主導的役割」 .配位化学レビュー. 490. doi : 10.1016/j.ccr.2023.215174 .
