1,4-シクロヘキサンジカルボン酸
1,4-シクロヘキサンジカルボン酸
名前
推奨IUPAC名
シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.012.790
EC番号
  • 214-068-6
  • トランス: 210-614-2
ユニイ
  • InChI=1S/C8H12O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h5-6H,1-4H2,(H,9,10)(H,11,12)
    キー: PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N
  • シス: InChI=1S/C8H12O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h5-6H,1-4H2,(H,9,10)(H,11,12)/t5-,6+
    キー: PXGZQGDTEZPERC-OLQVQODUSA-N
  • 翻訳: InChI=1S/C8H12O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h5-6H,1-4H2,(H,9,10)(H,11,12)/t5-,6-
    キー: PXGZQGDTEZPERC-IZLXSQMJSA-N
  • C1CC(CCC1C(=O)O)C(=O)O
  • シス: OC(=O)[C@H]1CC[C@H](CC1)C(O)=O
  • 転位: OC(=O)[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(O)=O
プロパティ
C 8 H 12 O 4
モル質量172.180  g·mol −1
外観 白色固体
密度1.36 g/cm 3
融点312.5 °C (594.5 °F; 585.6 K) シス異性体の場合は168-170°C
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

1,4-シクロヘキサンジカルボン酸は、化学式C 6 H 10 (CO 2 H) 2で表される一対の有機化合物を指します。CO 2 H基はシクロヘキサン環の反対側の炭素中心に結合しています。これらの基はシスまたはトランスのいずれの形態でも構いません。シクロヘキサンジカルボン酸には他の異性体も知られていますが、1,4-異性体が最も興味深いのは、おそらく汎用化学品から得られるためでしょう。具体的には、テレフタル酸の水素化により、以下の表題化合物が得られます。 [ 1 ]

C 6 H 4 (CO 2 H) 2 + 3 H 2 → C 6 H 10 (CO 2 H) 2。

トランス異性体はより精力的に研究されており、ポリカーボネートの前駆体[ 2 ]や金属有機構造体の構成要素として研究されている[ 3 ]。

参考文献

  1. ^前川知宏;明石、明。矢口喜一郎；岩崎洋平重連、正博；門口康成；桟敷弘直（2009）。 「温和な条件下での不均一系触媒による効率的かつ実用的なアレーン水素化」。Chemistry - ヨーロッパのジャーナル。15 (28): 6953–6963。土井: 10.1002/chem.200900361。PMID  19514037。
  2. ^ Liu, Jianwei; Yee, Albert F. (1998). 「1,4-シクロヘキシレン結合付加によるポリエステル炭酸塩ガラスの塑性降伏性の向上」. Macromolecules . 31 (22): 7865– 7870. Bibcode : 1998MaMol..31.7865L . doi : 10.1021/ma980370w .
  3. ^ Xiang, Sheng-Chang; Zhang, Zhangjing; Zhao, Cong-Gui; Hong, Kunlun; Zhao, Xuebo; Ding, De-Rong; Xie, Ming-Hua; Wu, Chuan-De; Das, Madhab C.; Gill, Rachel; Thomas, K. Mark; Chen, Banglin (2011). 「アセチレンとエチレンの高度選択的分離のための、エナンチオピュアな金属有機構造体内の合理的に調整されたマイクロポア」 . Nature Communications . 2 : 204. Bibcode : 2011NatCo...2..204X . doi : 10.1038/ncomms1206 . PMID 21343922 . 
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