1,5-ペンタンジオール

1,5-ペンタンジオール^{[ 1 ]}
名前
	推奨IUPAC名ペンタン-1,5-ジオール
	その他の名前ペンタメチレングリコール1,5-ジヒドロキシペンタン
識別子
CAS番号	111-29-5 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムブル	ChEMBL448289 はい;
ケムスパイダー	13839441 はい;
ECHA 情報カード	100.003.505
EC番号	203-854-4;
PubChem CID	8105;
ユニイ	07UXZ0SCST はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID2041256;
	InChI InChI=1S/C5H12O2/c6-4-2-1-3-5-7/h6-7H,1-5H2 はいキー: ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C5H12O2/c6-4-2-1-3-5-7/h6-7H,1-5H2 キー: ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYAE;
	笑顔 OCCCCCO;
プロパティ
化学式	C 5 H 12 O 2
モル質量	104.14758
密度	25℃で0.994 g/mL
融点	−18 °C (0 °F; 255 K)
沸点	242℃（468℉; 515K）
水への溶解度	混和性
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302
注意事項	P261、P264、P264+P265、P270、P271、P280、P301+P317、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P330、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	2 1 0
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

1,5-ペンタンジオールは、化学式HO(CH ₂ ) ₅ OHで表される有機化合物です。他のジオールと同様に、この粘稠な無色の液体は可塑剤として使用され、またポリエステルを形成し、乳化剤や樹脂中間体として使用されます。^[³^]

合成と反応

1,5-ペンタンジオールはグルタル酸およびその誘導体の水素化によって製造される。^[⁴^]また、テトラヒドロフルフリルアルコールの水素化分解によっても製造できる。^[⁵^] 1,4-ペンタジエンは1,5-ペンタジオールからジアセテートを経由して製造できる。^[⁶^]

ビンディーズの汚染

2007年11月、 Bindeez（北米ではAqua Dots ）と呼ばれる玩具が、 1,5-ペンタンジオールを1,4-ブタンジオールに無許可で置き換えたため、販売業者によりリコールされた。この玩具は小さなビーズで構成されており、水をかけるとビーズ同士がくっつく。摂取するとガンマヒドロキシ酪酸に代謝される1,4-ブタンジオールが GC-MSによって検出された。^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} ChemNet Chinaによると、1,4-ブタンジオールの価格は1トンあたり1,350～2,800米ドル、1,5-ペンタンジオールの価格は1トンあたり約9,700米ドルである。^{[ 9 ]}

参考文献

^シグマアルドリッチの1,5-ペンタンジオール
^ 「1,5-ペンタンジオール」 .pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ Merck Index、第11版、 7073。
^ Werle、P.;モラヴィエッツ、M.「アルコール、多価アルコール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a01_305。ISBN 978-3-527-30673-2。
^中川佳直; 富重恵一 (2012). 「バイオマスからのフルフラールおよびテトラヒドロフルフリルアルコール経由1,5-ペンタンジオールの製造」.触媒今日. 195 : 136–143 . doi : 10.1016/j.cattod.2012.04.048 .
^ RE Benson, BC McKusick, Oliver Grummitt, EP Budewitz, CC Chudd (1958). 「1,4-ペンタジエン」.有機合成. 38:78 . doi : 10.15227/orgsyn.038.0078 .{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ Wang, L. (2007-11-09). 「工業用化学物質が人気の子供用玩具を汚染」 . Chemical & Engineering News .
^グリフィス、J. (2008). 「政府と社会：科学的調査：GC/MSが玩具の危険性をいかに発見したか」 .分析化学. 80 (1): 6. doi : 10.1021/ac085987i .
^ 「母親：化学物質入りのおもちゃで息子が『酔っ払った』「USAトゥデイ、AP通信、2007年11月9日」

[1] シグマアルドリッチの1,5-ペンタンジオール

[2] 「1,5-ペンタンジオール」 .pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[3] Merck Index、第11版、 7073。

[4] Werle、P.;モラヴィエッツ、M.「アルコール、多価アルコール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a01_305。ISBN 978-3-527-30673-2。

[5] 中川佳直; 富重恵一 (2012). 「バイオマスからのフルフラールおよびテトラヒドロフルフリルアルコール経由1,5-ペンタンジオールの製造」.触媒今日. 195 : 136–143 . doi : 10.1016/j.cattod.2012.04.048 .

[6] RE Benson, BC McKusick, Oliver Grummitt, EP Budewitz, CC Chudd (1958). 「1,4-ペンタジエン」.有機合成. 38:78 . doi : 10.15227/orgsyn.038.0078 .{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[7] Wang, L. (2007-11-09). 「工業用化学物質が人気の子供用玩具を汚染」 . Chemical & Engineering News .

[8] グリフィス、J. (2008). 「政府と社会：科学的調査：GC/MSが玩具の危険性をいかに発見したか」 .分析化学. 80 (1): 6. doi : 10.1021/ac085987i .

[9] 「母親：化学物質入りのおもちゃで息子が『酔っ払った』「USAトゥデイ、AP通信、2007年11月9日」

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名前

推奨IUPAC名ペンタン-1,5-ジオール
その他の名前ペンタメチレングリコール1,5-ジヒドロキシペンタン
識別子
CAS番号	111-29-5^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェムブル	ChEMBL448289^はい
ケムスパイダー	13839441^はい
ECHA 情報カード	100.003.505
EC番号	203-854-4
PubChem CID	8105
ユニイ	07UXZ0SCST^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID2041256
InChI InChI=1S/C5H12O2/c6-4-2-1-3-5-7/h6-7H,1-5H2^はいキー: ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C5H12O2/c6-4-2-1-3-5-7/h6-7H,1-5H2 キー: ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYAE
笑顔 OCCCCCO
プロパティ
化学式	C ₅ H ₁₂ O ₂
モル質量	104.14758
密度	25℃で0.994 g/mL
融点	−18 °C (0 °F; 255 K)
沸点	242℃（468℉; 515K）
水への溶解度	混和性
危険
GHSラベル：^{[ 2 ]}
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302
注意事項	P261、P264、P264+P265、P270、P271、P280、P301+P317、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P330、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	2 1 0
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？） ^はい北情報ボックスの参照