ヘキサメチレンジアミン
ヘキサメチレンジアミン[ 1 ] [ 2 ]
ヘキサメチレンジアミンの骨格式
ヘキサメチレンジアミンの骨格式
ヘキサメチレンジアミンの球棒モデル
ヘキサメチレンジアミンの球棒モデル
ヘキサメチレンジアミンの空間充填モデル
ヘキサメチレンジアミンの空間充填モデル
名前
推奨IUPAC名
ヘキサン-1,6-ジアミン[ 3 ]
その他の名前
  • 1,6-ジアミノヘキサン
  • 1,6-ヘキサンジアミン
識別子
3Dモデル（JSmol）
1098307
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.004.255
EC番号
  • 204-679-6
2578
メッシュ1,6-ジアミノヘキサン
RTECS番号
  • MO1180000
ユニイ
国連番号2280
  • InChI=1S/C6H16N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-8H2 ☒北
    キー: NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N ☒北
  • NCCCCCCN
プロパティ
C 6 H 16 N 2
モル質量116.208  g·mol −1
外観 無色の結晶
密度0.84 g/mL
融点39～42℃（102～108℉、312～315K）
沸点204.6 °C; 400.2 °F; 477.7 K
490 g L −1
ログP0.386
熱化学
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）
−205 kJ モル−1
危険
GHSラベル：
GHS05: 腐食性GHS07: 感嘆符
危険
H302、H312、H314、H335
P261、P280、P305+P351+P338、P310
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
2
0
引火点80℃（176℉; 353K）
爆発限界0.7～6.3%
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
  • 750 mg kg −1 （経口、ラット）
  • 1.11 g kg −1 （経皮、ウサギ）
関連化合物
関連するアルカンアミン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

ヘキサメチレンジアミンまたはヘキサン-1,6-ジアミンは、化学式H 2 N(CH 2 ) 6 NH 2で表される有機化合物です。分子はジアミンであり、末端にアミン官能基を有するヘキサメチレン炭化水素鎖で構成されています。無色の固体（市販のサンプルによっては黄色がかったものもある）は、強いアミン臭を有します。

合成

ヘキサメチレンジアミンはテオドール・クルティウスによって初めて報告された。[ 4 ]アジポニトリル の水素化によって生成される。

NC(CH 2 ) 4 CN + 4 H 2 → H 2 N(CH 2 ) 6 NH 2

水素化は、アンモニアで希釈した溶融アジポニトリル上で行われ、[ 5 ]典型的な触媒はコバルトと鉄をベースとしている。収率は良好であるが、部分的に水素化された中間体の反応性により、商業的に重要な副生成物が発生する。これらの副生成物には、1,2-ジアミノシクロヘキサン、ヘキサメチレンイミン、およびトリアミンビス(ヘキサメチレントリアミン)などがある。

代替プロセスとして、ラネーニッケルを触媒として、アジポニトリルをヘキサメチレンジアミン自体（溶媒）で希釈したものを使用する方法があります。このプロセスはアンモニアを使用せず、より低い圧力と温度で動作します。[ 6 ]

アプリケーション

ヘキサメチレンジアミンは、その構造を活かしたポリマーの製造にほぼ独占的に使用されています。 [ 7 ] [ 8 ]アミン基に関しては二官能性、アミン水素に関しては四官能性です。このジアミンの大部分は、アジピン酸との縮合によるナイロン66の製造に消費されます。また、このジアミンからホスゲン化によってヘキサメチレンジイソシアネート（HDI）が生成され、ポリウレタン製造におけるモノマー原料として使用されます。[ 9 ] [ 10 ]このジアミンはエポキシ樹脂の架橋剤としても使用されます。[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]

ヘキサメチレンジアミンはクロルヘキシジンの合成に関与しています。

クロルヘキシジンの合成経路は2つある：[ 14 ]米国特許第2,684,924号（1954年、ICI ）。(...) 2で示される化合物は置換ヘキサンである。

安全性

ヘキサメチレンジアミンの毒性は中程度で、LD50は792～1127 mg/kgです。[ 6 ] [ 15 ] [ 16 ]しかしながら、他の塩基性アミンと同様に、重度の火傷や激しい炎症を引き起こす可能性があります。このような傷害は、 2007年1月4日に英国ビリンガム近郊のシールサンズにあるBASFの工場で発生した事故で確認されており、37人が負傷し、そのうち1人が重傷を負いました。[ 17 ] [ 18 ]

参照

参考文献

  1. ^ Merck Index、第11版、 4614。
  2. ^製品安全データシート
  3. ^ 「1,6-ジアミノヘキサン - 化合物概要」 . PubChem Compound . 米国：国立生物工学情報センター. 2005年3月26日. 識別および関連記録. 2012年5月29日閲覧。
  4. ^ Curtius, Theodor and Clemm, Hans (1900)「Synthese des 1,3-Diaminopropans und 1,6-Diaminohexans aus Glutarsäure resp. Korksäure」 (それぞれグルタル酸とスベリン酸からの 1,3-ジアミノプロパンと 1,6-ジアミノヘキサンの合成)、 Journal für実践化学、第 2 シリーズ、 62  : 189–211。
  5. ^ 「SRICレポート - レポート31C - アジポニトリル（ADN）およびヘキサメチレンジアミン（HMDA）プロセスの進歩 | IHS Markit」ihsmarkit.com . 2019年2月19日閲覧。
  6. ^ a b Robert A. Smiley「ヘキサメチレンジアミン」Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、Wiley-VCH、Weinheim、2005年。doi ： 10.1002 /14356007.a12_629
  7. ^ Longseng, Rutchanon; Khaokong, Chuanpit (2020-12-01). 「ヘキサメチレンジアミン改質エポキシ化天然ゴムと、天然ゴムブレンドの硬化特性および特性への影響」 . Iranian Polymer Journal . 29 (12): 1113– 1121. doi : 10.1007/s13726-020-00865-x . ISSN 1735-5265 . S2CID 221824894 .  
  8. ^ Hu, Juncheng; Feng, Xia; Liu, Zhengyi; Zhao, Yiping; Chen, Li (2017年7月). 「バイオインスパイアードポリドーパミンおよびグラフトヘキサメチレンジアミンによるUHMWPE繊維の表面アミン機能化：PDAおよびHMDAによるUHMWPE繊維の表面アミン機能化」 .表面・界面分析. 49 (7): 640– 646. doi : 10.1002/sia.6203 . S2CID 99804759 . 
  9. ^ Kim, CK; Kim, BK; Jeong, HM (1991-09-01). 「ヘキサメチレンジイソシアネートとトリメリット酸無水物からのポリウレタンイオノマーの水性分散液」 .コロイド・アンド・ポリマーサイエンス. 269 (9): 895– 900. doi : 10.1007/BF00657306 . ISSN 1435-1536 . S2CID 94481368 .  
  10. ^ Hu, Jin; Chen, Zhuo; He, Yong; Huang, Hong; Zhang, Xinya (2017-05-01). 「ヘキサメチレンジイソシアネート（HDI）系ポリイソシアネートの合成と構造解析」 .化学中間体研究. 43 (5): 2799– 2816. doi : 10.1007/s11164-016-2795-1 . ISSN 1568-5675 . S2CID 100565578 .  
  11. ^ Luňák、S.;ドゥシェク、K. (2007-03-08)。「エポキシ樹脂の硬化 II. ジアミンによるビスフェノール A ジグリシジル エーテルの硬化」ポリマー科学ジャーナル: ポリマーシンポジウム。53 (1): 45–55 .土井: 10.1002/polc.5070530108。
  12. ^ドゥシェク、K.;プレシュティル、J.レドニキー、F.ルニャク、S. (1978-04-01)。「硬化したエポキシ樹脂は不均一ですか?」。ポリマー。19 (4): 393–397。土井: 10.1016/0032-3861(78)90243-4。ISSN 0032-3861。 
  13. ^ジョージア州ライニオティ州;サヴァ、パナジオタ。ドルヴァリ、デニサ;アブラミディス、パブロス。パナジオタラス、ディオニシオス。カレルウ、エヴァ・アイリス・エレフセリア。カリツィス、ジョアニス K. (2021-08-01)。「海洋用途における生物付着を防止するための抗菌ポリマーとヘキサメチレンジアミンの架橋」。有機コーティングの進歩。157 106336.土井: 10.1016/j.porgcoat.2021.106336。ISSN 0300-9440。S2CID 236243177。  
  14. ^ Rose FL, Swain G (1956). 「850. 抗菌活性を有するビスジグアニド」Journal of the Chemical Society (Resumed) : 4422– 4425. doi : 10.1039/JR9560004422 .
  15. ^ 「MSDS - H11696」 . www.sigmaaldrich.com . 2019年2月19日閲覧。
  16. ^ Kennedy, Gerald L. (2005). 「ヘキサメチレンジアミンの毒性」. Drug and Chemical Toxicology . 28 (1): 15– 33. doi : 10.1081/dct- 39681 . ISSN 0148-0545 . PMID 15720033. S2CID 84650430 .   
  17. ^ BBCニュース
  18. ^ BBCニュース
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