ユーカリプトール

ユーカリプトール
名前
IUPAC名
1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン
その他の名前
1,8-シネオール、1,8-エポキシ- p -メンタン、カジェプトール、 1,8-エポキシ- p -メンタン、1,8-オキシド- p -メンタン、ユーカリプトール、1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン、シネオール、シネオール。
識別子
3Dモデル（JSmol）
105109 5239941
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.006.757
EC番号
  • 207-431-5
131076
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3 チェックはい
    キー: WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3
    キー: WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYAY
  • O2C1(CCC(CC1)C2(C)C)C
プロパティ
C 10 H 18 O
モル質量154.249 グラム/モル
密度0.9225  g/cm 3
融点2.9 °C (37.2 °F; 276.0 K)
沸点176～177℃（349～351°F、449～450K）
磁化率（χ）
−116.3 × 10 −6  cm 3 /モル
薬理学
R05CA13 ( WHO )
危険
GHSラベル：
GHS02: 可燃性GHS07: 感嘆符GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
危険
H226、H304、H315、H317、H319、H411
P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P272、P273、P280、P301+P310、P302+P352、P303+P361+P353、P305+P351+P338、P321、P331、P332+P313、P333+P313、P337+P313、P362、P363、P370+P378、P391、P403+P235、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

ユーカリプトール（シネオールとも呼ばれる）は、モノテルペノイドの無色液体で、二環式エーテルである。[ 1 ]樟脳のような爽やかな香りと、スパイシーで清涼感のある味がする。[ 1 ] 水には溶けないが、有機溶媒とは混和する。ユーカリプトールはユーカリ油の約70～90%を占める。[ 2 ] [ 3 ]ユーカリプトールは、ハロゲン化水素酸、o-クレゾール、レゾルシノール、リン酸と結晶性付加物を形成する。これらの付加物の形成は精製に有用である。[ 4 ]

1870年、F・S・クローズはユーカリ・グロブルス油の主要部分を「ユーカリプトール」と名付けました。[ 2 ]

用途

ユーカリプトールは、その心地よいスパイシーな香りと味から、香料、香水、化粧品に使用されています。[ 1 ]シネオールベースのユーカリオイルは、焼き菓子、菓子、肉製品、飲料など、さまざまな製品に低濃度（0.002%）で香料として使用されています。[ 1 ] [ 5 ] 1994年に大手タバコ会社5社によって発表された報告書では、ユーカリプトールはタバコ添加物599種の1つとして挙げられていました。[ 6 ]ユーカリプトールは風味を良くするために添加されていると言われています。[ 1 ]

ユーカリプトールは市販のマウスウォッシュや咳止め薬の成分です。[ 1 ]

他の

ユーカリプトールは殺虫作用と虫よけ作用を示す。[ 7 ] [ 8 ]

対照的に、ユーカリプトールは、様々なラン科の蜂のオスにとって魅力的な化合物の一つであり、オスはフェロモンを合成するためにこの化学物質を集める。そのため、ユーカリプトールは研究のためにこれらの蜂を誘引・収集するための餌として一般的に使用されている。[ 9 ]非社会性のラン科の蜂の一種であるユーグロッサ・インペリアルスを用いた研究では、シネオール（ユーカリプトールとも呼ばれる）の存在が縄張り行動を活発にし、特にオス蜂を誘引することが示された。これらのオス蜂が、メスを誘引して交尾するために重要と考えられるシネオールなどの化学物質を採集するために、定期的に縄張りを離れることが観察された。[ 10 ]

毒物学

ユーカリプトールの毒性（LD 50）は、ラット1kgあたり2.48グラムです。[ 1 ]多量に摂取すると、頭痛や胃の不快感（吐き気や嘔吐など）を引き起こす可能性があります。[ 1 ]粘度が低いため、飲み込んだ場合、あるいはその後嘔吐した場合、直接肺に入る可能性があります。肺に入ると除去が困難で、せん妄、けいれん、重篤な傷害、あるいは死に至る可能性があります。[ 1 ]

したがって、ユーカリプトールは、高度に希釈された製剤でない限り、決して摂取してはいけません。局所投与すると毒性は大幅に軽減されます。しかし、妊娠中、授乳中、または2歳未満の子供には局所投与しないでください。[ 11 ]

生合成

ユーカリプトールは、ゲラニルピロリン酸（GPP）から生成され、 ( S )-リナリル二リン酸（LPP）へと異性化します。シネオール合成酵素によって触媒されるピロリン酸のイオン化により、ユーカリプトールが生成されます。この過程では、α-テルピニルカチオンが介在します。[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] 

ユーカリプトールを含む植物

参照

参考文献

  1. ^ a b c d e f g h i「ユーカリプトール」。PubChem、米国国立医学図書館。2023年4月22日。 2023年4月28日閲覧。
  2. ^ a b Boland, DJ; Brophy, JJ; House, APN (1991).ユーカリ葉油：用途、化学、蒸留、マーケティング. メルボルン: Inkata Press. p. 6. doi : 10.1002/ffj.2730070209 . ISBN 0-909605-69-6。
  3. ^ 「GCMS – ガスクロマトグラフィー質量分析法」（PDF） . New Direction Aromatics . 2020年10月28日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） . 2022年12月7日閲覧。
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