2,2-ジメチルペンタン
2,2-ジメチルペンタン
2,2-ジメチルペンタンの球棒モデル
2,2-ジメチルペンタンの球棒モデル
名前
推奨IUPAC名
2,2-ジメチルペンタン
その他の名前
  • ネオヘプタン
  • 2,2-DMP
識別子
  • 590-35-2 ☒北
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
1730757
ケムスパイダー
  • 11055 チェックはい
ECHA 情報カード 100.008.801
EC番号
  • 209-680-5
  • 11542
ユニイ
  • M82T90QEVX
  • DTXSID5060439
  • InChI=1/C7H16/c1-5-6-7(2,3)4/h5-6H2,1-4H チェックはい
    キー: CXOWYJMDMMMMJO-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • CCCC(C)(C)C
プロパティ
C 7 H 16
モル質量 100.205  g·mol −1
外観 無色の液体
臭い 無臭
密度 0.67385 g cm −3（液体、20 °C、1 atm）
0.6695 g cm −3（液体、25 °C、1 atm）[1]
融点 −123.7 °C; −190.8 °F; 149.4 K
沸点 79.2 °C; 174.5 °F; 352.3 K
構造
0.0 D
熱化学
熱容量 （℃）
 221.12 JK −1モル−1 [2]
標準
 モルエントロピー（S⦵298 ）​
 300.3 JK −1モル−1 [2]

標準生成エンタルピー （Δ f H ⦵ 298）
 −238.5 kJ mol −1 [2]

標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298）
 −4802.94 kJ モル−1 [2]
危険性[5]
GHSラベル：
GHS02: 可燃性GHS07: 感嘆符GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
危険
H225、H304、H315、H335、H336、H410
P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P271、P273、P280、P301+P310、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P312、P321、P331、P332+P313、P362、P370+P378、P391、P403+P233、P403+P235、P405、P501
引火点 15 [4]  °C (59 °F; 288 K)
安全データシート（SDS） [3]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

2,2-ジメチルペンタンはヘプタンの異性体の一つです。(CH 3 ) 3 C基を含むため、ネオヘプタンとも呼ばれます。ヘプタンの異性体の中で最も極端な性質を持ちます。

準備

高純度の2,2-ジメチルペンタンを製造する方法としては、グリニャール試薬であるn-プロピル臭化物（CH 3 CH 2 CH 2 MgBr）とtert-ブチルクロリド（(CH 3 ) 3 CCl）を反応させることが挙げられる。[6] 臭化物の代わりにn -PrMgClを使用することもできる。 [7]

プロパティ

1929年、グラハム・エドガーとジョージ・カリンガートは2,2-ジメチルペンタンを初めて合成し、その物理的特性を測定した。測定は20℃で行われ、後の標準的な条件とは異なっていた。[8]

2,2-ジメチルペンタンについては、20℃における密度が0.6737、変化率Δd/ΔTが0.000855と測定された。密度と沸点はヘプタン異性体の中で最も低い。誘電率は1.915で、ヘプタン異性体の中で最も低い。臨界温度は247.7℃、臨界圧力は28.4気圧である。20 ℃における屈折率は1.38233で、2,4-ジメチルペンタンと同じであり、ヘプタン異性体の中で最も低い。断熱圧縮率は0.0001289、等温圧縮率は0.00016279気圧で、ヘプタンの中で最も高い。音速は1.080 km/sで、ヘプタンの中で最も低い。熱膨張係数は0.001268/°で、ヘプタンの中で最も高い。表面張力は17.80 dynes/cm、粘度は0.00385である。燃焼熱は11470 cal/gで、他のヘプタンとほぼ同等である。[8]

反応

2,2-ジメチルペンタンは、補助ガス分子とクラスレート水和物を形成する。形成されるクラスレートの種類は「クラスレートH」と呼ばれる。2,2-ジメチルペンタンは、その構造が初めて解明された化合物である。このクラスレートは分子あたり34個の水分子を含み、キセノンと硫化水素を補助分子として含む。結晶は六方晶系で、融点は0.6℃である。クラスレート水和物は天然ガスパイプラインを閉塞させる問題を引き起こすため、この物質は重要である。[9]

2,2-ジメチルペンタンは第三級炭素原子（水素原子が1つだけ結合した炭素原子）を持たないため、臭素、ヨウ素、硝酸、 クロロスルホン酸とは反応しません。 [10]

アルカンを三塩化アルミニウムで加熱すると、異なる異性体を作るための改質反応が行われます。2,2-ジメチルペンタンはこの反応に関与しないため、改質することも、他のヘプタンの改質によって生成することもできません。[11] [12]

自然発生

2,2-ジメチルペンタンは、一部の原油中に約0.01％の低濃度で存在する[10] 。 [13]

参考文献

  1. ^ abc 马沛生。 有機化合物物質性データハンドリング - 炭酸ガス含有部分[M]。 化学工出版社, 2006：170.
  2. ^ abcd 马沛生。 有機化合物物質性データハンドリング - 炭酸ガス含有部分[M]。 化学工出版社, 2006：466.
  3. ^ 「化学物質等安全データシート 2,2-ジメチルペンタン、99%以上」fscimage.fishersci.com .
  4. ^ 戈克尔。 有機化学手册[M]。 化学工出版社, 2006：174.
  5. ^ 「2,2-ジメチルペンタン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  6. ^ エドガー、グラハム；カリンガート、ジョージ；マーカー、R.E.（1929年5月）「異性体ヘプタンの製法と性質。第1部 製法」アメリカ化学会誌51 ( 5): 1483– 1491. Bibcode :1929JAChS..51.1483E. doi :10.1021/ja01380a027.
  7. ^ ソロス, ハロルド; ウィリス, HB (1941年3月). 「2,2-および3,3-ジメチルペンタンの調製」.アメリカ化学会誌. 63 (3): 881. Bibcode :1941JAChS..63..881S. doi :10.1021/ja01848a515.
  8. ^ エドガー, グラハム; カリンガート, ジョージ (1929年5月). 「異性体ヘプタンの調製と性質。第2部 物理的性質」.アメリカ化学会誌. 51 (5): 1540– 1550. Bibcode :1929JAChS..51.1540E. doi :10.1021/ja01380a035.
  9. ^ Udachin, KA; Ratcliffe, CI; Enright, GD; Ripmeester, JA (1997年5月). 「構造H水和物：2,2-ジメチルペンタン・5(Xe, H2S)・34H2Oの単結晶回折研究」.超分子化学. 8 (3): 173– 176. doi :10.1080/10610279708034933.
  10. ^ ab Bruun, JH; Bruun, MMH (1932年7月). 「アメリカ中部の石油に2,2-ジメチルペンタンが存在する可能性に関する注記」. Bureau of Standards Journal of Research . 9 (1): 53. doi : 10.6028/jres.009.008 .
  11. ^ van Eijk van Voorthuijsen、JJB (2010 年 9 月 3 日)。 「ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンの異性化平衡」。Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas。66 (5): 323–334。土井:10.1002/recl.19470660508。
  12. ^ アンダーソン、ヘイゼル・C. (1954). フィッシャー・トロプシュ合成法および関連プロセスの参考文献：一酸化炭素の水素化による合成液体燃料および化学物質の製造に関する文献のレビューと編纂。米国政府印刷局。p. 462。
  13. ^ Atarshchikov, SV; Mirimanyan, AA; Mkrtychev, AA (2005年9月). 「中温異性化物 ― 自動車用ガソリンの高オクタン価成分」.燃料油化学技術誌. 41 (5): 362– 369. Bibcode :2005CTFO...41..362A. doi :10.1007/s10553-005-0081-9. S2CID  96819836.
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