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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | 2,3,5-TMA; TMA-4 |
投与経路 | 口頭[1] |
| 薬物クラス | セロトニン受容体調節薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤 |
| ATCコード |
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| 薬物動態データ | |
| 作用持続時間 | 約6時間[1] |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| PubChem CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニイ |
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| チェムブル |
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| CompToxダッシュボード （EPA） |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C 12 H 19 N O 3 |
| モル質量 | 225.288 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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2,3,5-トリメトキシアンフェタミン（2,3,5-TMA ）は、 TMA-4としても知られ、フェネチルアミンおよびアンフェタミン系の幻覚剤である。[1] [2]これはトリメトキシアンフェタミンの位置異性体の一つであり、 3,4,5-トリメトキシアンフェタミン（TMAまたはTMA-1）の位置異性体である。 [1] [2]
使用と効果
アレクサンダー・シュルギンは著書「PiHKAL（私が知っていて愛していたフェネチルアミン）」やその他の出版物の中で、 2,3,5-TMAの投与量は経口で80mg以上、持続時間はおそらく約6時間としている。[1] [3] [4]限られた試験に基づくと、それは多くの内省を含む閾値効果を生み出したが、主観的な身体症状はなかった。[1] [2] 80mgの薬物は50μgのLSDまたは120mgのTMAに匹敵し、メスカリンの約4倍の効力があると説明されている。[1] [2]シュルギンによれば、ヒトにおける薬物の完全な特徴づけにはさらなる試験が必要である。[1]
相互作用
薬理学
薬力学
2,3,5-TMAはセロトニン受容体に親和性を示す。[2] [5] [6]この薬剤はげっ歯類の薬物弁別試験においてDOMの代替となる。[2] [7]
化学
合成
2,3,5-TMAの化学合成については既に報告されている。[ 1 ] [2]
歴史
2,3,5-TMAは、1966年にアレクサンダー・シュルギンによって科学文献に初めて記載されました。[8]その後、シュルギンは1991年に著書「PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）」でより詳細に説明しました。[1]
社会と文化
法的地位
アメリカ合衆国
3,4,5-トリメトキシアンフェタミン（TMA）の位置異性体である2,3,5-TMAは、アメリカ合衆国ではスケジュールIの規制物質である。[2]
参照
- トリメトキシアンフェタミン
- 置換メトキシフェネチルアミン
- 2,3,5-トリメトキシフェネチルアミン（2,3,5-TMPEA; TMPEA-4）
参考文献
- ^ abcdefghij シュルギン A、シュルギン A (1991 年 9 月)。 PiHKAL: ケミカル ラブ ストーリー。カリフォルニア州バークレー：Transform Press。ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628。https://erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal160.shtml
- ^ abcdefgh Shulgin A, Manning T, Daley P (2011). 『シュルギン索引 第1巻：幻覚剤フェネチルアミンおよび関連化合物』 第1巻. バークレー: Transform Press . ISBN 978-0-9630096-3-0。
- ^ Jacob P, Shulgin AT (1994). 「古典的幻覚剤とその類似体の構造活性相関」. Lin GC, Glennon RA (編). 『幻覚剤：最新情報』（PDF） . 国立薬物乱用研究所研究モノグラフシリーズ. 第146巻. 国立薬物乱用研究所. pp. 74– 91. PMID 8742795. 2025年7月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Shulgin AT (2003). 「基礎薬理学とその効果」. Laing RR編. 『幻覚剤：法医学薬物ハンドブック』. 法医学薬物ハンドブックシリーズ. エルゼビア・サイエンス. pp. 67– 137. ISBN 978-0-12-433951-4. 2025年7月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Glennon RA, Rosecrans JA (1982). 「インドールアルキルアミンおよびフェナルキルアミン幻覚剤：概要」. Neuroscience and Biobehavioral Reviews . 6 (4): 489– 497. doi :10.1016/0149-7634(82)90030-6. PMID 6757811.
- ^ Glennon RA, Liebowitz SM, Anderson GM (1980年3月). 「精神活性フェナルキアミン類似体のセロトニン受容体親和性」. Journal of Medicinal Chemistry . 23 (3): 294– 299. doi :10.1021/jm00177a017. PMID 7365744.
- ^ Glennon RA, Young R (1982年10月). 「ジメトキシフェニルイソプロピルアミンとトリメトキシフェニルイソプロピルアミンの行動特性の比較」.薬理学、生化学、行動. 17 (4): 603– 607. doi :10.1016/0091-3057(82)90330-6. PMID 6965276.
- ^ Shulgin AT (1966年5月). 「6種類のトリメトキシフェニルイソプロピルアミン（トリメトキシアンフェタミン）」. Journal of Medicinal Chemistry . 9 (3): 445– 446. doi :10.1021/jm00321a058. PMID 5960939.
外部リンク
- TMA-4 - 異性体設計
- TMA-4 - PiHKAL - Erowid
- TMA-4 - PiHKAL - 異性体設計
- TMA-4 - シュルギン指数
