2,3-ブタンジアミン

2,3-ブタンジアミン
名称
	IUPAC名ブタン-2,3-ジアミン
	その他の名称 1,2-ジメチルエチレンジアミン・; 2,3-ジアミノブタン
識別番号
CAS番号	563-86-0 Y; ( R , S ): 948906-21-6 Y; ( R , R ): 52165-57-8 Y; ( S , S ): 52165-56-7 Y; rel -( R , S ): 20759-15-3 Y; (±): 20699-48-3 Y;
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像; ( S , S ):インタラクティブ画像; rel -( R , S ):インタラクティブ画像;
ChemSpider	rel -( R , S ): 18500663;
PubChem CID	136362; ( S , S ): 7021489;
UNII	( S , S ): 3V33XP143Y; (±): L55K56E9N0;
CompToxダッシュボード ( EPA )	DTXSID00903769;
	InChI InChI=1S/C4H12N2/c1-3(5)4(2)6/h3-4H,5-6H2,1-2H3 キー: GHWVXCQZPNWFRO-UHFFFAOYSA-N; ( S , S ): InChI=1S/C4H12N2/c1-3(5)4(2)6/h3-4H,5-6H2,1-2H3/t3-,4-/m0/s1 凡例: GHWVXCQZPNWFRO-IMJSIDKUSA-N; rel -( R , S ): InChI=1S/C4H12N2/c1-3(5)4(2)6/h3-4H,5-6H2,1-2H3/t3-,4+ 凡例: GHWVXCQZPNWFRO-ZXZARUISSA-N;
	スマイルズ NC(C)C(N)C; ( S , S ): C[C@@H]([C@H](C)N)N; rel -( R , S ): C[C@H]([C@H](C)N)N;
性質
化学式	C 4 H 12 N 2
モル質量	88.154 g·mol
外観	無色の油状
沸点	44～45℃ (25 mmHg, rac ) ; 46～48℃ (25 mmHg,メソ) ; 55.3～59.3℃ (60 mmHg, DL - threo ) ; 56.1～60.5℃ (60 mmHg,メソ)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77 °F]、100 kPa）における物質について示されています。情報ボックスの参考文献

化合物

2,3-ブタンジアミンは、化学式CH3CH (NH2 ₎ CH(NH2 ₎ CH3 _で _表される有機化合物です。メソ異性体と一対のエナンチオマーの3つの立体異性体が存在し、これらのジアミンは遷移金属と錯体を形成します。^[3]

合成

2,3-ブタンジアミンは、2-エトキシ-4,5-ジヒドロ-4,5-ジメチルイミダゾールを水酸化バリウムで加水分解することによって製造できます。^{[4]あるいは、ジメチル}グリオキシムを水素化アルミニウムリチウムで還元することによっても製造されます。^[5] メソ体とd,l体のジアステレオマーは、塩酸塩の分別結晶化によって分離できます。エナンチオマーは酒石酸塩を用いて分割されています。^[6]

反応

X線結晶構造解析によって決定された陽イオン[Co(meso-bn) ₂ CO ₃ ] ⁺の構造。カラーコード：赤＝N、青＝N

錯体化学において、2,3-ブタンジアミン（略称bn）は立体化学の側面を明らかにしてきました。[ Co(メソ-2,3-ブタンジアミン) _2CO3 ] ^{+の構造は}_、ジアミン-コバルト環のそれぞれに、めったに観察されないアキシャルメチル基が存在することを確認しています。^[7]

参考文献

^ Fred Basolo, R. Kent Murmann, and Yun Ti Chen. Dissociation Constants of Substituted Ethylenediamines. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 6, 1478–1480. doi :10.1021/ja01102a507
^ Robert Ghirardelli、Howard J. Lucas. エチルアミンによるイミン環開環の立体化学. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3, 734–741. doi :10.1021/ja01560a064.
^ Tsuchiya, Ryokichi; Uehara, Akira; Yoshikuni, Tadatsugu (1982). "Solid-phase heat cis-trans isomerization of bis(diamine)chromium(III) complexes containing d,l-2,3-butanediamine, d,l-1,2-cyclohexanediamine, or d,l-2,4-pentanediamine". Inorganic Chemistry . 21 (2): 590– 594. doi :10.1021/ic00132a025
^ ハロルド・コーン、サン・フン・ユン。オレフィンとシアナミドからビシナルジアミンを製造するための新しい立体選択的方法。アメリカ化学会誌 1983 105 (12), 4106-4108. doi :10.1021/ja00350a068
^ Hilleary, Christopher J.; Them, Theodore F.; Tapscott, Robert E. (1980). 「トリス(2,3-ブタンジアミン)コバルト(III)のジアステレオマーに関する立体化学的研究」.無機化学. 19 : 102–107 . doi :10.1021/ic50203a022.
^ Dickey, FH; Fickett, Wildon; Lucas, HJ (1952). 「2,3-ブタンジアミン、3-アミノ-2-ブタノール、および2,3-ジメチルエチレンイミンの立体異性体；イミン環¹の開環と閉環の立体化学」アメリカ化学会誌. 74 (4): 944– 951. Bibcode :1952JAChS..74..944D. doi :10.1021/ja01124a023.
^ Duesler, EN; Fe Gargallo, M.; Tapscott, RE (1982). 「lel lel lelトリス[(±)-2,3-ブタンジアミン]-コバルト(III)塩化物の構造」. Acta Crystallographica Section B 構造結晶学および結晶化学. 38 (4): 1300– 1303.書誌コード: 1982AcCrB..38.1300D. doi : 10.1107/S0567740882005585.

[1] Fred Basolo, R. Kent Murmann, and Yun Ti Chen. Dissociation Constants of Substituted Ethylenediamines. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 6, 1478–1480. doi :10.1021/ja01102a507

[2] Robert Ghirardelli、Howard J. Lucas. エチルアミンによるイミン環開環の立体化学. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3, 734–741. doi :10.1021/ja01560a064.

[3] Tsuchiya, Ryokichi; Uehara, Akira; Yoshikuni, Tadatsugu (1982). "Solid-phase heat cis-trans isomerization of bis(diamine)chromium(III) complexes containing d,l-2,3-butanediamine, d,l-1,2-cyclohexanediamine, or d,l-2,4-pentanediamine". Inorganic Chemistry . 21 (2): 590– 594. doi :10.1021/ic00132a025

[4] ハロルド・コーン、サン・フン・ユン。オレフィンとシアナミドからビシナルジアミンを製造するための新しい立体選択的方法。アメリカ化学会誌 1983 105 (12), 4106-4108. doi :10.1021/ja00350a068

[5] Hilleary, Christopher J.; Them, Theodore F.; Tapscott, Robert E. (1980). 「トリス(2,3-ブタンジアミン)コバルト(III)のジアステレオマーに関する立体化学的研究」.無機化学. 19 : 102–107 . doi :10.1021/ic50203a022.

[6] Dickey, FH; Fickett, Wildon; Lucas, HJ (1952). 「2,3-ブタンジアミン、3-アミノ-2-ブタノール、および2,3-ジメチルエチレンイミンの立体異性体；イミン環¹の開環と閉環の立体化学」アメリカ化学会誌. 74 (4): 944– 951. Bibcode :1952JAChS..74..944D. doi :10.1021/ja01124a023.

[7] Duesler, EN; Fe Gargallo, M.; Tapscott, RE (1982). 「lel lel lelトリス[(±)-2,3-ブタンジアミン]-コバルト(III)塩化物の構造」. Acta Crystallographica Section B 構造結晶学および結晶化学. 38 (4): 1300– 1303.書誌コード: 1982AcCrB..38.1300D. doi : 10.1107/S0567740882005585.

名称

IUPAC名ブタン-2,3-ジアミン
その他の名称 1,2-ジメチルエチレンジアミン・ 2,3-ジアミノブタン
識別番号
CAS番号	563-86-0^Y ( R , S ): 948906-21-6^Y ( R , R ): 52165-57-8^Y ( S , S ): 52165-56-7^Y rel -( R , S ): 20759-15-3^Y (±): 20699-48-3^Y
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像 ( S , S ):インタラクティブ画像 rel -( R , S ):インタラクティブ画像
ChemSpider	rel -( R , S ): 18500663
PubChem CID	136362 ( S , S ): 7021489
UNII	( S , S ): 3V33XP143Y (±): L55K56E9N0
CompToxダッシュボード ( EPA )	DTXSID00903769
InChI InChI=1S/C4H12N2/c1-3(5)4(2)6/h3-4H,5-6H2,1-2H3 キー: GHWVXCQZPNWFRO-UHFFFAOYSA-N ( S , S ): InChI=1S/C4H12N2/c1-3(5)4(2)6/h3-4H,5-6H2,1-2H3/t3-,4-/m0/s1 凡例: GHWVXCQZPNWFRO-IMJSIDKUSA-N rel -( R , S ): InChI=1S/C4H12N2/c1-3(5)4(2)6/h3-4H,5-6H2,1-2H3/t3-,4+ 凡例: GHWVXCQZPNWFRO-ZXZARUISSA-N
スマイルズ NC(C)C(N)C ( S , S ): C[C@@H]([C@H](C)N)N rel -( R , S ): C[C@H]([C@H](C)N)N
性質
化学式	C ₄H ₁₂N ₂
モル質量	88.154 g·mol
外観	無色の油状
沸点	44～45℃ (25 mmHg, rac ) 46～48℃ (25 mmHg,メソ) ^[1] 55.3～59.3℃ (60 mmHg, DL - threo ) 56.1～60.5℃ (60 mmHg,メソ) ^[2]
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77 °F]、100 kPa）における物質について示されています。情報ボックスの参考文献

2,3-ブタンジアミン

合成

反応

関連化合物

参考文献