2,3-ブタンジオール
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 ブタン-2,3-ジオール | |
| その他の名前 2,3-ブチレングリコール、擬似ブチレングリコール、2,3-ジヒドロキシブタン、ブタン-2,3-ジオール、ジエタノールおよびビスエタノール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| チェビ | |
| チェムブル | |
| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.431 |
| EC番号 |
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PubChem CID | |
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 4 H 10 O 2 | |
| モル質量 | 90.122 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | 無臭 |
| 密度 | 0.987 g/mL |
| 融点 | 19℃（66℉、292K） |
| 沸点 | 177℃（351℉; 450K） |
| 混和性 | |
| 他の溶媒への 溶解性 | アルコール、ケトン、エーテルに可溶 |
| ログP | −0.92 |
| 蒸気圧 | 0.23 hPa (20 °C) |
| 酸性度（ p Ka ） | 14.9 |
屈折率（nD ） | 1.4366 |
| 熱化学 | |
熱容量（℃） | 213.0 J/K モル |
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298） | −544.8 kJ/モル |
| 危険 | |
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |
| 引火点 | 85℃（185°F; 358K） |
| 402℃（756℉; 675K） | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50（中間投与量） | 5462 mg/kg（ラット、経口） |
| 関連化合物 | |
関連するブタンジオール | 1,4-ブタンジオール1,3-ブタンジオール |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
2,3-ブタンジオールは、化学式(CH 3 CHOH) 2で表される有機化合物です。vic-ジオール（グリコール）に分類されます。3つの立体異性体、キラルペア、およびメソ異性体として存在します。いずれも無色の液体です。様々なプラスチックや農薬の前駆体として利用されています。
異性体
3つの立体異性体のうち、2つはエナンチオマー（左旋性および右旋性2,3-ブタンジオール）であり、1つはメソ化合物である。[ 1 ] [ 2 ] エナンチオマーペアは炭素2と3で（2 R、3 R）と（2 S、3 S）構成を持ち、メソ化合物は（2 R、3 S）構成、または同等の（2 S、3 R）構成を持つ。
工業生産と用途
2,3-ブタンジオールは2,3-エポキシブタンの加水分解によって製造される：[ 3 ]
- (CH 3 CH) 2 O + H 2 O → CH 3 (CHOH) 2 CH 3
異性体の分布はエポキシドの立体化学に依存します。
メソ異性体はナフタレン-1,5-ジイソシアネートと結合して生成するポリウレタンは「ブルコラン」と呼ばれます。[ 3 ]
生物生産
2,3-ブタンジオールの(2 R ,3 R )-立体異性体は、ブタンジオール発酵と呼ばれるプロセスにおいて、様々な微生物によって生成されます。[ 4 ]ココアバター、ルタ・グラベオレンス（Ruta graveolens）の根、スイートコーン、腐ったムール貝などに天然に含まれています。ガスクロマトグラフィーにおけるカルボニル化合物の分離に用いられます。[ 5 ]
第二次世界大戦中、主要な合成ゴムに使用されるポリブタジエンのモノマーである1,3-ブタジエンを生産するために、発酵によって2,3-ブタンジオールを生産する研究が行われました。[ 6 ]サトウキビ糖蜜 の発酵から得られます。[ 7 ]
炭水化物から2,3-ブタンジオールを発酵生産するには、生産量を最大化するために操作できる生化学反応のネットワークが必要です。[ 8 ]
2,3-ブタンジオールは、地球から運ばれたシアノバクテリアと大腸菌を使って火星表面の資源を利用して生成できるロケット燃料として提案されている。 [ 9 ]
2,3-ブタンジオールは唐辛子、ブドウ酒、ガンカモ類で検出されています。
反応
2,3-ブタンジオールは脱水反応を起こしてブタノン（メチルエチルケトン）を形成する。[ 10 ]
- (CH 3 CHOH) 2 → CH 3 C(O)CH 2 CH 3 + H 2 O
また、脱酸素脱水反応を起こしてブテンを形成することもできる：[ 11 ]
- (CH 3 CHOH) 2 + 2 H 2 → C 4 H 8 + 2 H 2 O
参考文献
- ^ Boutron P (1992). 「主に左利きおよび右利き異性体を含む2,3-ブタンジオールによる赤血球の凍結保護」. Cryobiology . 29 (3): 347– 358. doi : 10.1016/0011-2240(92)90036-2 . PMID 1499320 .
- ^ Wang Y, Tao F, Xu P (2014). 「グリセロール脱水素酵素はクレブシエラ・ニューモニエにおけるグリセロール代謝と2,3-ブタンジオール形成において二重の役割を果たす」 . Journal of Biological Chemistry . 289 (9): 6080– 6090. doi : 10.1074/jbc.M113.525535 . PMC 3937674. PMID 24429283 .
- ^ a b Heinz Gräfje、Wolfgang Körnig、Hans-Martin Weitz、Wolfgang Reiß、Guido Steffan、Herbert Diehl、Horst Bosche、Kurt Schneider、Heinz Kieczka 「ブタンジオール、ブテンジオール、およびブチンジオール」、ウルマン工業化学百科事典、2000、Wiley-VCH、ヴァインハイム。土井：10.1002/14356007.a04_455
- ^ C. De Mas; NB Jansen; GT Tsao (1988). 「Bacillus polymyxaによる光学活性2,3-ブタンジオールの生産」. Biotechnol. Bioeng . 31 (4): 366– 377. doi : 10.1002/bit.260310413 . PMID 18584617. S2CID 36530193 .
- ^「3,5-ジニトロ安息香酸」. Combined Chemical Dictionary . Chapman and Hall / CRC Press . 2007.
- ^「発酵由来の2,3-ブタンジオール」、Marcio Voloch他著、 Comprehensive Biotechnology、Pergamon Press Ltd.、イギリス、第2巻、第3節、933ページ（1986年）。
- ^ Dai, Jian-Ying; Zhao, Pan; Cheng, Xiao-Long; Xiu, Zhi-Long (2015). 「サトウキビ糖蜜からの2,3-ブタンジオールの高効率生産」.応用生化学・バイオテクノロジー. 175 (6): 3014– 3024. doi : 10.1007/s12010-015-1481-x . ISSN 0273-2289 . PMID 25586489. S2CID 11287904 .
- ^ Jansen, Norman B.; Flickinger, Michael C.; Tsao, George T. (1984). 「D-キシロースから2,3-ブタンジオールへの微生物変換モデルへのバイオエネルギー論の応用」Biotechnol Bioeng . 26 (6): 573– 582. doi : 10.1002/bit.260260603 . PMID 18553372. S2CID 22878894 .
- ^「火星で作られたロケット燃料が宇宙飛行士を地球に帰還させる可能性がある」、Design Products & Applications、2021年12月6日アクセス。
- ^ Nikitina, Maria A.; Ivanova, Irina I. (2016-02-23). 「リン酸触媒による2,3-ブタンジオールの変換」. ChemCatChem . 8 (7): 1346– 1353. doi : 10.1002/cctc.201501399 . ISSN 1867-3880 . S2CID 102135312 .
- ^ Kwok, Kelvin Mingyao; Choong, Catherine Kai Shin; Ong, Daniel Sze Wei; Ng, Joy Chun Qi; Gwie, Chuandayani Gunawan; Chen, Luwei; Borgna, Armando (2017-06-07). 「シリカ担持バナジウム触媒を用いた2,3-ブタンジオールからブテンへの水素フリー気相脱酸素脱水」ChemCatChem . 9 (13): 2443– 2447. doi : 10.1002/cctc.201700301 . ISSN 1867-3880 . S2CID 99415384 .
