2,3-ジヒドロキシ安息香酸

2,3-ジヒドロキシ安息香酸

名前
推奨IUPAC名 2,3-ジヒドロキシ安息香酸
その他の名前 次亜没食子酸 2-ピロカテク酸 o-ピロカテク酸
識別子
CAS番号	303-38-8^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 インタラクティブ画像
略語	2,3-DHBA 2,3-DHB
チェビ	チェビ:18026^はい
チェムブル	ChEMBL1432^はい
ケムスパイダー	18^はい
ドラッグバンク	DB01672^はい
ECHA 情報カード	100.005.582
ケッグ	C00196^はい
PubChem CID	19
ユニイ	70D5FBB392^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID70858712
InChI InChI=1S/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)^はい キー: GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) キー: GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYAE
笑顔 O=C(O)c1cccc(O)c1O c1cc(c(c(c1)O)O)C(=O)O
プロパティ[ 1 ]
化学式	C 7 H 6 O 4
モル質量	154.121  g·mol ^−1
外観	無色の固体
密度	1.542 g/cm ^3 (20 °C)
融点	205℃（401°F; 478K）
水への溶解度	可溶性
エタノールへの溶解度	可溶性
ジエチルエーテルへの溶解性	可溶性
アセトンへの溶解性	可溶性
関連化合物
関連化合物	2,4-ジヒドロキシ安息香酸 2,5-ジヒドロキシ安息香酸 2,6-ジヒドロキシ安息香酸 3,4-ジヒドロキシ安息香酸 3,5-ジヒドロキシ安息香酸
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

2,3-ジヒドロキシ安息香酸は、有機化合物の一種である ジヒドロキシ安息香酸です。様々な植物、細菌、真菌に天然に存在します。

用途

これは潜在的に有用な鉄キレート薬であり、抗菌作用を有する。^{[ 2 ] [ 3 ]}

発生

それはPhyllanthus Acidusおよび水生シダSalvinia Moestaに見られます。^{[ 4 ]} Flacourtia inermisの果実にも豊富に含まれています。^{[ 2 ]}

この無色の固体は天然に存在し、シキミ酸経路によって生成されます。これは、細菌に吸収される鉄イオンと強力に錯体を形成する分子である様々なシデロフォアに組み込まれます。2,3-DHBは、脱プロトン化により鉄中心と非常に強く結合するカテコール基と、アミド結合を介して様々な骨格に結合するカルボン酸基で構成されています。高親和性シデロフォアとして有名なのはエンテロケリンで、これはセリンのデプシペプチドに結合した3つのジヒドロキシベンゾイル置換基を有します。^{[ 5 ]}

2,3-ジヒドロキシ安息香酸もヒトのアスピリン代謝産物である。^{[ 6 ]}

参考文献

1. Haynes, William M.編 (2016). "3". CRC Handbook of Chemistry and Physics (PDF) (第97版). CRC Press . p. 190. ISBN 9781498754293。
2. Graziano, JH; Grady, RW; Cerami, A. (1974). 「2,3-ジクロロキシ安息香酸の潜在的に有用な鉄キレート剤としての同定」 . Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 190 (3): 570– 575. PMID 4416298 . 
3. George, Shibumon; PJ, Benny; Kuriakose, Sunny; George, Cincy (2011). 「 Flacourtia inermis果実から単離された2,3-ジヒドロキシ安息香酸の多剤耐性菌に対する抗菌活性」(PDF) . Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research . 4 (1).
4. Choudhary, MI; Naheed, N.; Abbaskhan, A.; Musharraf, SG; Siddiqui, H.; Atta-Ur-Rahman (2008). 「淡水シダSalvinia molestaのフェノール類およびその他の成分」. Phytochemistry . 69 (4): 1018– 1023. doi : 10.1016/j.phytochem.2007.10.028 . PMID 18177906 . 
5. 大腸菌によって生成される2,3-ジヒドロキシ安息香酸およびセリンを含む生物活性化合物」. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 一般誌. 201 (3): 453–60 . doi : 10.1016/0304-4165(70)90165-0 . PMID 4908639 . 
6. Grootveld, M.; Halliwell, B. (1988). 「2,3-ジヒドロキシ安息香酸はヒトのアスピリン代謝産物である」.生化学薬理学. 37 (2): 271– 280. doi : 10.1016/0006-2952(88)90729-0 . PMID 3342084 .