2,4,6-トリメチルアニリン

2,4,6-トリメチルアニリン
骨格式	ボールと棒のモデル
名前
	推奨IUPAC名 2,4,6-トリメチルアニリン
	その他の名前アミノメシチレン; 2,4,6-トリメチルベンゼンアミン; メシチルアミン; メシジン
識別子
CAS番号	88-05-1 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:82545;
ケムスパイダー	6647 はい;
ECHA 情報カード	100.001.632
EC番号	201-794-3;
ケッグ	C19540 はい;
PubChem CID	6913;
ユニイ	YIR5CRL5BG はい;
国連番号	2810 (アニリン、2,4,6-トリメチル-)
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID5043847;
	InChI InChI=1S/C9H13N/c1-6-4-7(2)9(10)8(3)5-6/h4-5H,10H2,1-3H3 キー: KWVPRPSXBZNOHS-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC1=CC(=C(C(=C1)C)N)C;
プロパティ
化学式	C 9 H 13 N
モル質量	135.21 g/モル
密度	0.963 g/mL
融点	−4.9 °C (23.2 °F; 268.2 K)
沸点	233℃（451°F; 506K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

2,4,6-トリメチルアニリンは、化学式(CH ₃ ) ₃ C ₆ H ₂ NH _2で表される有機化合物である。染料の前駆体として商業的に興味深い芳香族アミンである。メシチレンをメチル基の酸化を避けながら選択的にニトロ化し、得られたニトロ基をアニリンに還元することによって製造される。^[¹^]

錯体化学

トリメチルアニリンは、様々な嵩高い配位子の構成要素です。グリオキサールとの縮合により、1,2-ジイミン配位子が得られます。例えば、グリオキサール-ビス(メシチルイミン)は、2,4,6-トリメチルアニリンとグリオキサールの縮合によって合成される黄色の固体です。このジイミンは、 IMesを含む一般的なNHC配位子の有用な前駆体です。^{[ 2 ]}第二世代グラブス触媒に見られるN-複素環式カルベンも、この化合物から合成されます。^{[ 3 ]}

参考文献

^ジェラルド・ブース (2007). 「芳香族ニトロ化合物」.ウルマン工業化学百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 9783527303854。
^ Elon A. Ison, Ana Ison「明確に定義された銅N-ヘテロ環カルベン錯体の合成と「クリック反応」触媒としての利用：グリーンケミストリーにおける触媒の役割を強調する多段階実験」J. Chem. Educ., 2012, volume 89, pp 1575–1577. doi : 10.1021/ed300243s
^ Scholl, M.; Ding, S.; Lee, CW; Grubbs, RH (1999). 「1,3-ジメシチル-4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン配位子を配位子とする新世代ルテニウム系オレフィンメタセシス触媒の合成と活性」. Organic Letters . 1 (6): 953– 956. doi : 10.1021/ol990909q . PMID 10823227 .

[Booth-1] ジェラルド・ブース (2007). 「芳香族ニトロ化合物」.ウルマン工業化学百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 9783527303854。

[Ison-2] Elon A. Ison, Ana Ison「明確に定義された銅N-ヘテロ環カルベン錯体の合成と「クリック反応」触媒としての利用：グリーンケミストリーにおける触媒の役割を強調する多段階実験」J. Chem. Educ., 2012, volume 89, pp 1575–1577. doi : 10.1021/ed300243s

[scholl-3] Scholl, M.; Ding, S.; Lee, CW; Grubbs, RH (1999). 「1,3-ジメシチル-4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン配位子を配位子とする新世代ルテニウム系オレフィンメタセシス触媒の合成と活性」. Organic Letters . 1 (6): 953– 956. doi : 10.1021/ol990909q . PMID 10823227 .

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