2,5-ジメチルフラン
2,5-ジメチルフラン
骨格式
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空間充填モデル
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名前
推奨IUPAC名
2,5-ジメチルフラン
識別子
  • 625-86-5 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
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チェビ
  • チェビ:89052
ケムスパイダー
  • 11763 チェックはい
ECHA 情報カード 100.009.923
EC番号
  • 210-914-3
  • 12266
ユニイ
  • DR5HL9OJ7Y チェックはい
  • DTXSID7022093
  • InChI=1S/C6H8O/c1-5-3-4-6(2)7-5/h3-4H,1-2H3 チェックはい
    キー: GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C6H8O/c1-5-3-4-6(2)7-5/h3-4H,1-2H3
    キー: GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYAS
  • o1c(ccc1C)C
  • Cc1ccc(o1)C
プロパティ
C 6 H 8 O
モル質量 96.13
外観 液体
密度 0.8897 g/cm 3
融点 −62 °C (−80 °F; 211 K)
沸点 92～94℃（198～201℉、365～367K）
不溶性
磁化率（χ）
 −66.37·10 −6 cm 3 /モル
屈折率（nD ）
 1.44 – 1.442 [1]
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険
 非常に可燃性があり有害
引火点 −1℃（30°F; 272K）[1]
285.85℃（546.53°F; 559.00 K）[2]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

2,5-ジメチルフランは、化学式(CH 3 ) 2 C 4 H 2 Oで表される複素環式化合物です。DMFと略されることが多いですが、ジメチルホルムアミドと混同しないでください。フランの誘導体であるこの単純な化合物は、セルロースから生成できるため、バイオ燃料として期待されています。

生産

フルクトースは、触媒 バイオマス液体化プロセスによって2,5-ジメチルフランに変換できます。フルクトースからDMFへの変換は、ヒドロキシメチルフルフラールを経由して進行します。[3] [4]

フルクトースはセルロースの構成要素であるグルコースから得られます。[5] [6]

バイオ燃料としての可能性

DMFはバイオ燃料として多くの魅力を持っています。エネルギー密度はエタノールの40%も高く、ガソリンに匹敵します。また、化学的に安定しており、水に溶けないため、大気中の水分を吸収しません。生産工程におけるジメチルフランの蒸発に必要なエネルギーは、エタノールの蒸発に比べて約3分の1です。[3] [7]ただし、ジメチルフランの沸点はエタノールの78℃に対して92℃と約14℃高くなります。

果物や一部の根菜類に含まれる果糖、あるいはデンプンやセルロースから得られるブドウ糖（いずれも自然界に広く存在する）から、ジメチルフランを効率的かつ迅速に生産できることは、ジメチルフランの魅力を高めている。ただし、安全性の問題については検討する必要がある。現在、液体バイオ燃料の主流はバイオエタノールとバイオディーゼルである。

ジメチルフランの空燃比は10.72であるのに対し、エタノールは8.95、ガソリンは14.56です。[2] つまり、ジメチルフランを燃焼させるには、同量のガソリンよりも約33%少ない空気が必要ですが、同量のエタノールよりも約20%多くの空気が必要です。

液体ジメチルフランの発熱量は33.7 MJ/kgで、エタノールの26.9 MJ/kg、ガソリンの43.2 MJ/kgと比較すると低い。[2]ジメチルフランの 研究用オクタン価（RON）は119である。[2] 20℃における蒸発潜熱は 31.91 kJ/molである。 [2]単気筒ガソリンエンジンを用いた最近の試験では、ジメチルフランの燃焼熱効率はガソリンと同程度であることがわかった。[8]

その他の用途

2,5-ジメチルフランは一重項酸素の捕捉剤として機能し、この特性は天然水中の一重項酸素の測定に利用されてきました。そのメカニズムはディールス・アルダー反応とそれに続く加水分解で、最終的にジアセチルエチレンと過酸化水素が生成されます。最近では、フルフリルアルコールも同様の目的で使用されています。[9]

2,5-ジメチルフランは、NMR分光法の内部標準物質としても提案されています。2,5-ジメチルフランは、1 H NMRスペクトルにおいてδ 2.2および5.8にシングレットピークを持ちます。これらのシングレットピークは信頼性の高い積分値を与え、ピーク位置は多くの分析対象物に干渉しません。また、この化合物は92℃という適切な沸点を持つため、蒸発による損失を防ぎながら、容易に除去できます。[10]

食品化学における役割

2,5-ジメチルフランは、いくつかの糖の熱分解によって生成され、カラメル化した糖の成分として微量に含まれていることが確認されています。[11]

毒物学

2,5-ジメチルフランは、ヘキサンのヒトにおける神経毒性発現のメカニズムに関与している。ヘキサン-2,5-ジオンおよび4,5-ジヒドロキシ-2-ヘキサノンとともに、ヘキサンの主要な代謝物の一つである。[12]

2,5-ジメチルフランは、葉巻の 煙に含まれる成分の一つで、繊毛毒性（異物を除去する役割を担う呼吸器系の繊毛に悪影響を及ぼす能力）が低いことが確認されています。 [13]血中濃度は喫煙のバイオマーカーとして使用することができます。[14]

安全データシートの比較によると、2,5-ジメチルフラン[15] [16] [17]の人体への取り扱いはガソリンの取り扱いとほぼ同程度危険である。[18] [19] [20]

参考文献

  1. ^ ab 「ChemExper 化学物質ディレクトリ - 化学物質とサプライヤーのカタログ」。2011年9月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年3月17日閲覧。
  2. ^ abcde 「直噴エンジンの研究で、DMFは有望なバイオ燃料であることが判明。燃焼性能と排出ガス規制はガソリンに匹敵｜環境に優しい」。2013年1月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  3. ^ ab Yuriy Román-Leshkov; Christopher J. Barrett; Zhen Y. Liu; James A. Dumesic ( 2007). 「バイオマス由来炭水化物からの液体燃料用ジメチルフランの製造」Nature 447 (7147): 982–5 . Bibcode :2007Natur.447..982R. doi :10.1038/nature05923. PMID  17581580. S2CID  4366510.
  4. ^ Matt McGrath (2007年6月21日). 「果物は『強力な燃料』になる可能性がある」BBCニュース. 2007年8月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年6月22日閲覧。
  5. ^ Haibo Zhao、Johnathan E. Holladay、Heather Brown、Z. Conrad Zhang (2007年6月15日). 「イオン液体溶媒中の金属塩化物による糖類の5-ヒドロキシメチルフルフラールへの変換」. Science . 316 (5831): 1597– 1600. Bibcode :2007Sci...316.1597Z. doi :10.1126/science.11​​41199. PMID  17569858. S2CID  39295324.
  6. ^ 「木に生えるプラスチック」パシフィック・ノースウェスト国立研究所、2007年6月21日。2007年7月13日時点のプレスリリースよりアーカイブ。 2007年6月22日閲覧。
  7. ^ James Beal (2007年6月20日). 「エンジニアら、砂糖から高エネルギー液体輸送燃料を開発」（プレスリリース） . ウィスコンシン大学マディソン校. 2007年7月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年6月22日閲覧。
  8. ^ 「グリーン・カー・コングレス：直噴エンジン研究で、DMFは有望なバイオ燃料であることが判明。燃焼性能と排出ガス規制はガソリンに匹敵」。2011年12月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2011年3月17日閲覧。
  9. ^ パトリック・L・ブレゾニック著『水系における化学反応速度論とプロセスダイナミクス』CRC Press, 1994年, p. 671. [1] 2020年7月24日アーカイブ、Wayback Machine
  10. ^ SW Gerritz; AM Sefler (2000). 「2,5-ジメチルフラン（DMFu）：1H NMRによる未知サンプルの「痕跡なし」定量のための内部標準」J. Comb. Chem. 2 (1): 39– 41. doi :10.1021/cc990041v. PMID  10813883.
  11. ^ WD Powrie; CH Wu; VP Molund (1986). 「褐色化反応系は変異原および抗変異原源となる」. Environmental Health Perspectives . 67 : 47–54 . doi :10.2307/3430317. JSTOR  3430317. PMC 1474410. PMID  3757959 . 
  12. ^ ピーター・アーリアン＝ソボーグ。溶媒の神経毒性。 CRC プレス、1992 年。ISBN 0-8493-6234-2[2] 2021年2月21日アーカイブ、Wayback Machine
  13. ^ ドナルド・ショップランド.葉巻：健康への影響と傾向. DIANE Publishing, 1998. [3] 2020年7月24日アーカイブ at the Wayback Machine
  14. ^ Ashley, DL; Bonin, MA; Hamar, B.; McGeehin, M. (1996). 「2,5-ジメチルフランの血中濃度を喫煙マーカーとして使用する」. International Archives of Occupational and Environmental Health . 68 (3): 183–7 . Bibcode :1996IAOEH..68..183A. doi :10.1007/BF00381629. PMID  8919847. S2CID  22233967. 2021年2月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年9月12日閲覧。
  15. ^ 「安全データシート：2,5-ジメチルフラン」Thermo Fisher Scientific . 2014年3月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年3月7日閲覧。
  16. ^ "2,5-ジメチルフラン(625-86-5)". Chemical Book . 2017年5月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2017年7月21日閲覧。
  17. ^ 「Material Safety Data Sheet 2,5-Dimethylfuran」（PDF） 2012年1月6日。 2022年8月4日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） 。
  18. ^ 「Equiva Services - MSDS」。2011年7月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  19. ^ "hazard.com". 2011年7月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年12月27日閲覧。
  20. ^ "hazard.com". 2011年7月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年12月27日閲覧。
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