2,6-ジクロロフェノール

2,6-ジクロロフェノール^{[ 1 ]}

骨格式 ボールと棒のモデル
名前
推奨IUPAC名 2,6-ジクロロフェノール
識別子
CAS番号	87-65-0^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:28457^はい
チェムブル	ChEMBL282597^はい
ケムスパイダー	6633^はい
ECHA 情報カード	100.001.602
EC番号	201-761-3
ケッグ	C07096^はい
PubChem CID	6899
RTECS番号	SK8750000
ユニイ	Q7E9K52W7E
国連番号	2020 2021
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID2025004
InChI InChI=1S/C6H4Cl2O/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,9H^はい キー: HOLHYSJJBXSLMV-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C6H4Cl2O/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,9H キー: HOLHYSJJBXSLMV-UHFFFAOYAE
笑顔 Clc1cccc(Cl)c1O
プロパティ
化学式	C 6 H 4 Cl 2 O
モル質量	163.00  g·mol ^−1
外観	白色固体
密度	20℃で1.653 g/cm ^3[ 2 ]
融点	66.6℃（151.9℉; 339.8 K）[ 2 ]
沸点	226℃（439°F; 499 K）[ 2 ]
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H314、H315、H319、H411
注意事項	P260、P264、P273、P280、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P363、P391、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

2,6-ジクロロフェノールは、化学式C ₆ H ₃ Cl _{2 OHで}表される化合物です。ジクロロフェノールの6つの異性体のうちの1つです。無色の固体です。pKaは_6.78で、 2-クロロフェノール（8.52）の約100倍、フェノール自体（9.95）の約1000倍の酸性を示します。^{[ 3 ]}

準備

フェノールを4-スルホン酸誘導体に変換する多段階プロセスで製造できます。得られたフェノールスルホン酸は、フェノールの両側の基を塩素化します。加水分解によりスルホン酸基が遊離します。^{[ 4 ]}

別の合成法としては、4-ヒドロキシ安息香酸のエチルエステルから出発し、フェノール中心の両側の塩素化を行う。エステルの加水分解と脱炭酸反応により、2,6-ジクロロフェノールが得られる。^{[ 5 ]}

参考文献

1. シグマアルドリッチの2,6-ジクロロフェノール
2. ヘインズ、3.166ページ
3. フランソワ・ミュラー、リリアンヌ・カイヤール (2011). 「クロロフェノール」.ウルマン工業化学百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a07_001.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2。
4. Otto Lindner; Lars Rodefeld (2005). 「ベンゼンスルホン酸とその誘導体」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a03_507 . ISBN 978-3-527-30673-2。
5. DS Tarbell; JW Wilson; Paul E. Fanta (1949). 「2,6-ジクロロフェノール」. Org. Synth . 29:35 . doi : 10.15227/orgsyn.029.0035 .

引用元

• ヘインズ、ウィリアム・M.編 (2016). CRC化学物理ハンドブック（第97版）. CRC Press . ISBN 9781498754293。