2,6-キシレノール
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 2,6-ジメチルフェノール | |
| その他の名前 2-ヒドロキシ-m-キシレン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.008.547 |
PubChem CID | |
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 8 H 10 O | |
| モル質量 | 122.167 g·mol −1 |
| 外観 | 白色固体 |
| 密度 | 1.132 g/cm 3 |
| 融点 | 43～45℃（109～113℉、316～318K） |
| 沸点 | 203℃（397°F; 476K） |
| 危険 | |
| 引火点 | 86℃（187℉; 359K） |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
2,6-キシレノールは、キシレノールの6つの異性体のうちの1つである化合物です。一般に2,6-ジメチルフェノール（DMP）としても知られています。無色の固体です。
生産
2,6-DMPはフェノールのメチル化によって生成されます。年間10万トン以上生産され、最も重要なキシレノールです。メチル化は、固体酸触媒の存在下、高温でガス状のフェノールとメタノールを接触させることによって行われます。[ 2 ] [ 3 ]
- C 6 H 5 OH + 2 CH 3 OH → (CH 3 ) 2 C 6 H 3 OH + 2 H 2 O
生産に伴う課題は、クレゾールとこのキシレノール の沸点が似ていることです。
反応
2,6-キシレノールを酸触媒縮合させるとテトラメチルビスフェノールAが得られる。ビスフェノールAの類似体であるこのビスフェノールは、一部のポリカーボネートの製造に用いられる。2,6-キシレノールはアンモニアと反応して2,6-ジメチルアニリンを生成する。[ 2 ]
殺菌剤 のクロロキシレノールは、このキシレノールを塩素化することで生成される。 [ 4 ]
2,6-キシレノールは酸化カップリングの影響を受けやすく、ポリマーやダイマーを生成します。[ 5 ]
毒性
LD50 （経口、ラット）は296～1750 mg/kgの範囲である。[ 2 ]
参考文献
- ^シグマアルドリッチの2,6-キシレノール
- ^ a b cフィーゲ、ヘルムート (2000). 「クレゾールとキシレノール」.ウルマン工業化学百科事典. doi : 10.1002/14356007.a08_025 . ISBN 3527306730。
- ^ Zukowski, W.; Berkowicz, G.; Baron, J.; Kandefer, S.; Jamanek, D.; Szarlik, S.; Wielgosz, Z.; Zielecka, M. (2014). 「o-クレゾール循環下における鉄-クロム混合酸化物触媒の流動床によるフェノールの2,6-ジメチルフェノールへの選択的メチル化」(PDF) . Chemistry Central Journal . 8 (1): 51. doi : 10.1186 /s13065-014-0051-6 . PMC 4172955. PMID 25342964 .
- ^ Mostafa, Mohamed AB; Bowley, Rosalind M.; Racys, Daugirdas T.; Henry, Martyn C.; Sutherland, Andrew (2017). 「鉄(III)触媒による活性アレーンの塩素化」 . The Journal of Organic Chemistry . 82 (14): 7529– 7537. doi : 10.1021/acs.joc.7b01225 . PMID 28661157 .
- ^ 2,6-ジメチルフェノールの選択的酸化パラC–C二量化Christophe Boldron, Guillem Aromí, Ger Challa , Patrick Gamez, Jan Reedijk Chemical Communications , 2005 , (46), 5808 - 5810抄録
