3,4-ジメトキシフェネチルアミン
3,4-ジメトキシフェネチルアミン
臨床データ
その他の名称ホモベラトリルアミン、O , O-ジメチルドーパミン、DMPEA、3,4-DMPEA
ATCコード
  • なし
識別子
  • 2-(3,4-ジメトキシフェニル)エタン-1-アミン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
ChEBI
ChEMBL
コンプトックスダッシュボード（EPA）
ECHA情報カード100.003.979
化学的および物理的データ
化学式C 10 H 15 N O 2
モル質量181.235  g·mol
3Dモデル ( JSmol )
  • O(c1ccc(cc1OC)CCN)C
  • InChI=1S/C10H15NO2/c1-12-9-4-3-8(5-6-11)7-10(9)13-2/h3-4,7H,5-6,11H2,1-2H3 チェックはい
  • キー：ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （検証）

3,4-ジメトキシフェネチルアミン（DMPEAまたは3,4-DMPEA）は、ホモベラトリルアミンまたはO , O-ジメチルドーパミンとしても知られ、フェネチルアミンファミリーの化合物です。[ 1 ]これは、主要なヒト神経伝達物質ドーパミンの3位および4位のヒドロキシ基がメトキシ基に置き換えられた類似体です。[ 1 ]また、 3,4,5-トリメトキシフェネチルアミンであるメスカリンや、 3,4-ジメトキシアンフェタミン（3,4-DMA）とも密接に関連しています。[ 1 ]

使用と効果

アレクサンダー・シュルギンの著書『PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）』およびその他の出版物によると、DMPEAは経口投与で最大1,000mg、静脈内投与で10mgまで ヒトに対して不活性です。[ 2 ] 

相互作用

薬理学

薬力学

DMPEAはセロトニン受容体に対して弱い親和性を示す。[ 3 ]げっ歯類において、セロトニン作動性幻覚作用の行動的代理指標である頭部痙攣反応を誘発する。 [ 4 ] DMPEAはモノアミン酸化酵素阻害剤としてある程度の活性を示す。[ 5 ]

薬物動態

DMPEAの消失半減期は1時間未満と言われており 、急速かつ広範囲にわたる代謝と不活性化を示しています。[ 6 ] [ 7 ]

化学

合成

DMPEA（当時は「ホモベラトリルアミン」と呼ばれていた）の最も初期の合成法の一つは、ピクテとフィンケルシュタインによるもので、バニリンから出発して多段階の合成法で合成した。[ 8 ]その後、バックとパーキンによって同様の合成法が報告され、 [ 9 ]以下のように報告された。

3,4-ジメトキシベンズアルデヒド（ベラトラアルデヒド） → 3,4-ジメトキシケイ皮酸→ 3,4-ジメトキシフェニルプロピオン酸→ 3,4-ジメトキシフェニルプロピオンアミド→ 3,4-ジメトキシフェネチルアミン

シュルギンとシュルギンは、より簡潔な統合を示している。[ 1 ]

誘導体

DMPEAの特定された用途には、以下の薬剤が含まれます。

1. ベバントロール。2. ビソブリン。3. ボメトロール。4. ブキテリン。5. デノパミン。6. ドブタミン。7. ドーパミン。8. ドペキサミン。9. ドラメディロール。10. ドロタベリン。11. エカストロール。12. ファリパミル。13. ガロパミル。14. メトホリン。15. ミキシジン。16. メフェクロラジン。17. ニゲリミン [4594-02-9] [ 10 ] 。18. ヌシフェリン。19. パパベリン。20. テトラベナジン。21. チアパミル。22. トリメトキノール。23. ベラドリン。24. ベラパミル

自然発生

DMPEAはメスカリンとともに、サンペドロやペルービアントーチなどの様々な種類のサボテンに自然に存在します。[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b c dシュルギン、アレクサンダー、シュルギン、アン（1991年9月）。『PiHKAL：ケミカル・ラブ・ストーリー』カリフォルニア州バークレー：トランスフォーム・プレス。ISBN 0-9630096-0-5 OCLC  25627628http://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal060.shtml
  2. ^ Shulgin AT (2003). 「基礎薬理学とその効果」 . Laing RR (編). 『幻覚剤：法医学薬物ハンドブック』. 法医学薬物ハンドブックシリーズ. Elsevier Science. pp.  67– 137. ISBN 978-0-12-433951-42025年2月1日閲覧
  3. ^ Glennon RA, Liebowitz SM, Anderson GM (1980年3月). 「精神活性フェナルキアミン類似体のセロトニン受容体親和性」. J Med Chem . 23 (3): 294– 299. doi : 10.1021/jm00177a017 . PMID 7365744 . 
  4. ^ Corne SJ, Pickering RW, Warner BT (1963年2月). 「5-ヒドロキシトリプタミンの中枢作用に対する薬物の影響を評価する方法」 . Br J Pharmacol Chemother . 20 (1): 106– 120. doi : 10.1111/j.1476-5381.1963.tb01302.x . PMC 1703746. PMID 14023050 .  
  5. ^ Keller WJ; Ferguson GG (1977年7月). 「3,4-ジメトキシフェネチルアミン誘導体のモノアミン酸化酵素に対する影響」. Journal of Pharmaceutical Sciences . 66 (7): 1048–50 . doi : 10.1002/jps.2600660741 . PMID 886445 . 
  6. ^ Nichols DE (1981年8月). 「フェネチルアミン系幻覚剤の構造活性相関」 . J Pharm Sci . 70 (8): 839– 849. doi : 10.1002/jps.2600700802 . PMID 7031221 . 
  7. ^ Schweitzer JW, Friedhoff AJ (1968年3月). 「統合失調症患者の尿中に認められる化合物、ジメトキシフェネチルアミンの代謝」Am J Psychiatry . 124 (9): 1249– 1253. doi : 10.1176/ajp.124.9.1249 . PMID 5637912 . 
  8. ^ A. PictetとM. Finkelstein (1909). 「ラウダノシンの合成」 Ber. 42 1979-1989.
  9. ^ JS バックと WH パーキン (1924)。 「CCXVIII. Ψ-エピベルベリン」Ｊ．Ｃｈｅｍ．学会、トランス。125 1675-1686。
  10. ^ Atta-ur-Rahman, Malik, S., Zaman, K. (1992年5月). 「ニゲリミン：ニゲラ・サティバ種子由来の新規イソキノリンアルカロイド」 . Journal of Natural Products . 55 (5): 676– 678. doi : 10.1021/np50083a020 . 2025年10月27日閲覧。
  11. ^ Lundström J (1970年12月). 「Trichocereus pachanoi Br&Rにおけるメスカリンと3,4-ジメトキシフェネチルアミンの生合成」. Acta Pharmaceutica Suecica . 7 (6): 651–66 . PMID 5511715 . 
  12. ^プンマングラS;ニコルズ DE;マクラフリン JL (1977 年 10 月)。 「サボテンアルカロイドXXXIII：グアテマラサボテンPilosocereus maxonii由来のβ-フェネチルアミン」。薬学ジャーナル。66 (10): 1485– 7.土井: 10.1002/jps.2600661037。PMID 925910。 
  13. ^ Pardanani JH; McLaughlin JL; Kondrat RW; Cooks RG (1977). 「サボテンアルカロイド. XXXVI. Trichocereus peruvianus由来のメスカリンおよび関連化合物」. Lloydia . 40 (6): 585–90 . PMID 600028 . 
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