4,4'-ジヒドロキシベンゾフェノン

4,4′-ジヒドロキシベンゾフェノン
名前
	推奨IUPAC名ビス(4-ヒドロキシフェニル)メタノン
	その他の名前ベンゾフェノン、4,4′-ジヒドロキシ-(7Cl,8Cl); 4,4′-ジヒドロキシジフェニルケトン; ビス(4-ヒドロキシフェニル)ケトン; HBP; HBP (ケトン); NSC
識別子
CAS番号	611-99-4 北;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:34365;
チェムブル	ChEMBL194859 はい;
ケムスパイダー	62365 はい;
ドラッグバンク	DB07635 はい;
ECHA 情報カード	100.009.354
EC番号	210-288-1;
ケッグ	C14220 はい;
PubChem CID	69150;
ユニイ	HZR7D31SBY;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID1022425;
	InChI InChI=1S/C13H10O3/c14-11-5-1-9(2-6-11)13(16)10-3-7-12(15)8-4-10/h1-8,14-15H はいキー: RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C13H10O3/c14-11-5-1-9(2-6-11)13(16)10-3-7-12(15)8-4-10/h1-8,14-15H キー: RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYAR;
	笑顔 O=C(c1ccc(O)cc1)c2ccc(O)cc2;
プロパティ
化学式	C 13 H 10 O 3
モル質量	214.22 g/モル
外観	オフホワイト/イエロー無地
密度	1.302g/cm3
融点	213～215℃（415～419°F、486～488K）
沸点	444.8 °C (832.6 °F; 718.0 K) @760mmHg
水への溶解度	0.45グラム/リットル
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H317、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P272、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P333+P313、P337+P313、P362、P363、P403+P233、P405、P501
引火点	237℃（459℉; 510K）
安全データシート（SDS）	フィッシャーサイエンティフィックのMSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

4,4′-ジヒドロキシベンゾフェノンは、化学式(HOC ₆ H ₄ ) _{2 COで表される}有機化合物です。このオフホワイトの固体は、様々な市販物質の前駆体、あるいは分解生成物です。内分泌かく乱物質となる可能性があります。^[¹^]

合成

4,4′-ジヒドロキシベンゾフェノンはp-ヒドロキシフェニルベンゾエートの転位によって製造される。

HOC ₆ H ₄ CO ₂ C ₆ H ₅ → (HOC ₆ H ₄ ) ₂ CO

あるいは、p-ヒドロキシ安息香酸はp-アセトキシベンゾイルクロリドに変換することができる。この酸塩化物はフェノールと反応し、脱アセチル化後、4,4'-ジヒドロキシベンゾフェノンを与える。

用途

4,4'-ジヒドロキシベンゾフェノンの主な用途は紫外線安定剤です。4,4'-ジヒドロキシベンゾフェノンとその誘導体は、化粧品、プラスチック、フィルム、接着剤、コーティング剤、光ファイバー、プリント回路基板などに使用されています。また、特定のポリカーボネートポリマーの前駆体でもあります。 ^{[ 2 ]}

参考文献

^ Eddine, Ali Nasser; von Kries, Jens P.; Podust, Mikhail V.; Warrier, Thulasi; Kaufmann, Stefan HE; Podust, Larissa M. (2008). 「ステロール14α-脱メチル化酵素（CYP51）の活性部位におけるステロール基質を模倣した4,4′-ジヒドロキシベンゾフェノンのX線構造」. Journal of Biological Chemistry . 283 (22): 15152– 15159. doi : 10.1074/ jbc.M801145200 . PMC 2397474. PMID 18367444. S2CID 22025443 .
^ David Parker、Jan Bussink、Hendrik T. van de Grampe、Gary W. Wheatley、Ernst-Ulrich Dorf、Edgar Ostlinning、Klaus Reinking 「ポリマー、高温」、ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2002。 doi : 10.1002/14356007.a21_449

[1] Eddine, Ali Nasser; von Kries, Jens P.; Podust, Mikhail V.; Warrier, Thulasi; Kaufmann, Stefan HE; Podust, Larissa M. (2008). 「ステロール14α-脱メチル化酵素（CYP51）の活性部位におけるステロール基質を模倣した4,4′-ジヒドロキシベンゾフェノンのX線構造」. Journal of Biological Chemistry . 283 (22): 15152– 15159. doi : 10.1074/ jbc.M801145200 . PMC 2397474. PMID 18367444. S2CID 22025443 .

[2] David Parker、Jan Bussink、Hendrik T. van de Grampe、Gary W. Wheatley、Ernst-Ulrich Dorf、Edgar Ostlinning、Klaus Reinking 「ポリマー、高温」、ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2002。 doi : 10.1002/14356007.a21_449

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名前

推奨IUPAC名ビス(4-ヒドロキシフェニル)メタノン
その他の名前ベンゾフェノン、4,4′-ジヒドロキシ-(7Cl,8Cl); 4,4′-ジヒドロキシジフェニルケトン; ビス(4-ヒドロキシフェニル)ケトン; HBP; HBP (ケトン); NSC
識別子
CAS番号	611-99-4^北
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:34365
チェムブル	ChEMBL194859^はい
ケムスパイダー	62365^はい
ドラッグバンク	DB07635^はい
ECHA 情報カード	100.009.354
EC番号	210-288-1
ケッグ	C14220^はい
PubChem CID	69150
ユニイ	HZR7D31SBY
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID1022425
InChI InChI=1S/C13H10O3/c14-11-5-1-9(2-6-11)13(16)10-3-7-12(15)8-4-10/h1-8,14-15H^はいキー: RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C13H10O3/c14-11-5-1-9(2-6-11)13(16)10-3-7-12(15)8-4-10/h1-8,14-15H キー: RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYAR
笑顔 O=C(c1ccc(O)cc1)c2ccc(O)cc2
プロパティ
化学式	C ₁₃ H ₁₀ O ₃
モル質量	214.22 g/モル
外観	オフホワイト/イエロー無地
密度	1.302g/cm3
融点	213～215℃（415～419°F、486～488K）
沸点	444.8 °C (832.6 °F; 718.0 K) @760mmHg
水への溶解度	0.45グラム/リットル
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H317、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P272、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P333+P313、P337+P313、P362、P363、P403+P233、P405、P501
引火点	237℃（459℉; 510K）
安全データシート（SDS）	フィッシャーサイエンティフィックのMSDS
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？） ^はい北情報ボックスの参照