CP 47,497

CP 47,497
法的地位
法的地位
識別名
  • 2-[( 1S ,3R ) -3-ヒドロキシシクロヘキシル]-5-(2-メチルオクタン-2-イル)フェノール
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
UNII
化学EMBL
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
化学式 C21H34O2​​
モル質量318.501  g·mol
3Dモデル ( JSmol )
  • (1S,3R) : CCCCCCC(C)(C)c1ccc(c(c1)O)[C@H]2CCC[C@H](C2)O
  • (1R,3S) : CCCCCCC(C)(C)c1ccc(c(c1)O)[C@@H]2CCC[C@@H](C2)O
  • (1S,3R) : InChI=1S/C21H34O2/c1-4-5-6-7-13-21(2,3)17-11-12-19(20(23)15-17)16-9-8- 10-18(22)14-16/h11-12,15-16,18,22-23H,4-10,13-14H2,1-3H3/t16-,18+/m0/s1
  • キー:ZWWRREXSUJTKNN-FUHWJXTLSA-N
  • (1R,3S) : InChI=1S/C21H34O2/c1-4-5-6-7-13-21(2,3)17-11-12-19(20(23)15-17)16-9-8-10-18(22)14-16/h11-12,15-16,18,22-23H,4-10,13-14H2,1-3H3/t16-,18+/m1/s1
  • キー:ZWWRREXSUJTKNN-AEFFLSMTSA-N

CP 47,497または(C7)-CP 47,497は、 1980年代にファイザー社によって開発されたカンナビノイド受容体作動薬です。 [ 1 ]鎮痛作用があり、科学研究に使用されています。K dが2.1 nMの強力なCB1作動薬です。 [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

ホモログ

2009年1月19日、ドイツのフライブルク大学は、ハーブ系「お香」製品「スパイス」の主な有効成分がCP 47,497の類似体、具体的にはCP 47,497の1,1-ジメチルオクチル同族体であると発表しました。ジメチルヘプチル同族体とジメチルオクチル同族体は、それぞれ異なるバッチで検出され、分析されたサンプルによって濃度に大きなばらつきが見られました。より弱いジメチルヘキシル同族体とジメチルノニル同族体は、検査された喫煙用ブレンドのどのバッチでも検出されませんでしたが、一部の法域では、この目的での使用を阻止するため、他の同族体と並んで法的に規制されています。[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] CP 47,497の1,1-ジメチルオクチル同族体は、親化合物よりも数倍強力です。[ 8 ]これは、1,1-ジメチルヘプチルがHU-210などの古典的なカンナビノイド化合物で最も強力な置換基であるため、やや予想外です。[ 9 ]これらの化合物のハーブ喫煙ブレンドでの未承認の使用は、それらの使用に関する正当な科学的研究の復活につながりました。[ 10 ]その結果、CP 47,497のC8同族体には、カンナビシクロヘキサノールという正しい名前が付けられました。[ 11 ]

ドイツ

2009年1月22日、CP 47,497は、ジメチルヘキシル、ジメチルオクチル、ジメチルノニル同族体とともに、ドイツの規制薬物スケジュール（「Betäubungsmittelgesetz」）に追加されました[ 12 ] 。 [ 13 ]

フランス

CP 47,497とそのC6、C8、C9同族体は、2009年2月24日にフランスで違法となりました。[ 14 ]

ラトビア

CP 47,497とそのC6、C8、C9同族体は、2009年11月28日にラトビアで違法となりました。[ 15 ]

リトアニア

CP 47,497とそのC6、C8、C9同族体は、2009年6月5日にリトアニアで違法となりました。[ 16 ]

スウェーデン

CP 47,497とそのC6、C7、C8、C9同族体は、2009年9月15日にスウェーデンで違法となりました

ルーマニア

CP 47,497とそのC6、C7、C8、C9同族体は、2010年2月15日にルーマニアで違法となりました。（「2010年2月15日以降のルーマニアにおける違法物質」 。 2010年3月27日時点のオリジナルからアーカイブ。）

アメリカ合衆国

2011年3月1日現在、スケジュール1薬物です。[ 17 ] [ 18 ]

参照

参考文献

  1. ^ Weissman A, Milne GM, Melvin LS (1982年11月). 「3-フェニルシクロヘキサノール誘導体CP-47,497のカンナビノイド様活性」. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 223 (2): 516–23 . doi : 10.1016/S0022-3565(25)33364-1 . PMID 6290642 . 
  2. ^ Shim JY, Welsh WJ, Howlett AC (2003). 「CB1カンナビノイド受容体の相同モデル：非古典的カンナビノイド作動薬との相互作用に重要な部位」. Biopolymers . 71 ( 2): 169– 89. doi : 10.1002/bip.10424 . PMID 12767117. S2CID 7909397 .  
  3. ^ロジャー・パートウィー著「カンナビノイド」実験薬理学ハンドブック第168巻、シュプリンガー、 ISBN 3-540-22565-X
  4. ^ Little PJ、Compton DR、Johnson MR、Melvin LS、Martin BR（1988年12月）「マウスにおける構造的に新規なカンナビノイドの薬理学と立体選択性」The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 247 (3): 1046–51 . doi : 10.1016/S0022-3565(25)13256-4 . PMID 2849657 
  5. ^ Hauptwirkstoff von 「Spice」identifiziert、フライブルク大学http://www.pr.uni-freiburg.de/pm/2009/pm.2009-01-19.19/
  6. ^ “Warnung vor Räuchermishungen” [煙混合物の警告]. Bundesamt für Sicherheit im Gesundheitswesen (連邦保健安全局) (ドイツ語)。 2009 年 9 月 16 日。
  7. ^アウヴェルター V、ドレーゼン S、ワインマン W、ミュラー M、ピュッツ M、フェレイロス N (2009 年 5 月)。 」「『スパイス』とその他のハーブブレンド：無害な香料か、それともカンナビノイド系デザイナードラッグか？」質量分析ジャーナル. 44 (5): 832– 7. Bibcode : 2009JMSp...44..832A . doi : 10.1002/jms.1558 . PMID  19189348 .
  8. ^ Compton DR, Johnson MR, Melvin LS, Martin BR (1992年1月). 「一連の二環式カンナビノイド類似体の薬理学的プロファイル：カンナビノイド模倣薬としての分類」. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 260 (1): 201–9 . doi : 10.1016/S0022-3565(25)11216-0 . PMID 1309872 . 
  9. ^ Martin BR, Compton DR, Thomas BF, Prescott WR, Little PJ, Razdan RK, Johnson MR, Melvin LS, Mechoulam R, Ward SJ (1991年11月). 「カンナビノイド類似体の行動学的、生化学的、および分子モデルによる評価」.薬理学、生化学、および行動. 40 (3): 471–8 . doi : 10.1016/0091-3057(91)90349-7 . PMID 1666911. S2CID 19386120 .  
  10. ^内山N、木倉・花尻R、松本N、黄ZL、合田Y、裏手Y (2012年2月)。 「ラットの脳波パワースペクトルに対する合成カンナビノイドの影響」。法医学国際。215 ( 1–3 ): 179–83 .土井: 10.1016/j.forsciint.2011.05.005。PMID 21640532。 
  11. ^内山 N、木倉・花尻 R、尾形 J、合田 Y (2010 年 5 月)。 「ハーブ製品のデザイナードラッグとしての合成カンナビノイドの化学分析」。法医学国際。198 ( 1–3 ): 31–8 .土井: 10.1016/j.forsciint.2010.01.004。PMID 20117892。 
  12. ^ "Bundesgetsetsplatz" (PDF) . 2009年1月21日.
  13. ^ BGBl I番号3 2009 年 1 月 21 日の記録、22. BtMÄndV 記録 19 日。2009 年 1 月、S. 49–50。
  14. ^ "バージョン électronique authentifiée publiée au JO n° 0049 du 27/02/2009 - Legifrance"。www.legifrance.gouv.fr。
  15. ^ "Grozījumi Ministru kabineta 2005.gada 8.novembra noteikumos Nr.847 "Noteikumi par Latvijā kontrolējamajām narkotiskajām vielām, psihotropajām vielām un prekursoriem"「 . LIKUMI.LV .
  16. ^ 「麻薬および向精神薬リストの承認について」リトアニア共和国保健大臣宛。
  17. ^ Cook M (2011年2月28日). 「合成マリファナは火曜日から違法」 . North County Times . サンディエゴ. 2011年3月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2011年2月28日閲覧。
  18. ^ 「規制物質一覧表：5種類の合成カンナビノイドを暫定的に一覧表Iへ」連邦官報、2011年3月1日。
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