フルクトース1,6-ビスリン酸

フルクトース1,6-ビスリン酸

名前
IUPAC名 1,6-ジ-O-ホスホノ-β- D-フラクトフラノース
識別子
CAS番号	488-69-7^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:32966^はい
チェムブル	ChEMBL1089962^はい
ケムスパイダー	9848^はい
ECHA 情報カード	100.006.985
ケッグ	C00354
メッシュ	フルクトース-1,6-二リン酸
PubChem CID	10267
ユニイ	M7522JYX1H^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID0048347
InChI InChI=1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8ARQDHWQXSA-N^はい InChI=1/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13, 14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1 キー: RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA
笑顔 C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@](O1)(COP(=O)(O)O)O)O)O)OP(=O)(O)O
プロパティ
化学式	C 6 H 14 O 12 P 2
モル質量	340.116
薬理学
ATCコード	C01EB07 ( WHO )
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

フルクトース1,6-ビスリン酸は、古い文献ではハーデン・ヤングエステルとして知られており、フルクトースの1位と6位の炭素がリン酸化されている（すなわち、フルクトースリン酸である）糖である。この化合物のβ- D型は細胞内に多く存在する。^{[ 1 ]} 細胞内に入ると、ほとんどのグルコースとフルクトースはフルクトース1,6-ビスリン酸に変換される。^{[ 2 ] [ 3 ]}

解糖系において

フルクトース1,6-ビスリン酸は解糖代謝経路に存在し、フルクトース6-リン酸のリン酸化によって生成される。これはさらに、グリセルアルデヒド3-リン酸とジヒドロキシアセトンリン酸という2つの化合物に分解される。ピルビン酸キナーゼの触媒部位における結合とアロステリックな相互作用を介して、ピルビン酸キナーゼのアロステリック活性化因子となる^{[ 4 ] 。}

β- D-フルクトース6-リン酸^{[ a ]}

PFK-1 ^{[ b ]}

ATP

ADP

水_​​

円周_率

FBPase 1 ^{[ c ]}

β- D-フルクトース1,6-ビスリン酸^{[ d ]}

FBA ^{[ e ]}

 

 

 

 

 

D-グリセルアルデヒド3-リン酸^{[ f ] [ g ]}

+

 

ジヒドロキシアセトンリン酸^{[ h ] [ g ]}

以下の遺伝子、タンパク質、代謝物をクリックすると、それぞれの記事にリンクします。^{[ § 1 ]}

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解糖系と糖新生 編集

1. インタラクティブなパスウェイマップはWikiPathwaysで編集できます: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534"。

異性体

フルクトース1,6-ビスリン酸には、生物学的に活性な異性体であるβ- D型が1つだけ存在します。フルクトースと同様に、他にも多くの異性体が存在します。

鉄キレート療法

フルクトース1,6-ビスリン酸は、可溶性の鉄であるFe(II)と結合して隔離する能力にも関与していることが示唆されています。Fe(II)は不溶性のFe(III)に酸化され、フェントン反応によって活性酸素種を生成します。フルクトース1,6-ビスリン酸のFe(II)への結合能力は、このような電子移動を阻害し、体内で抗酸化物質として作用する可能性があります。アルツハイマー病やパーキンソン病などの特定の神経変性疾患は、鉄含有量の高い金属沈着と関連付けられていますが、フェントン反応がこれらの疾患に大きな役割を果たしているかどうか、あるいはフルクトース1,6-ビスリン酸がこれらの影響を軽減できるかどうかは不明です。^{[ 5 ]}

注記

1. KEGGパスウェイデータベースの化合物C05345 。
2. KEGGパスウェイデータベースの酵素2.7.1.11 。
3. KEGGパスウェイデータベースの酵素3.1.3.11 。
4. KEGGパスウェイデータベースの化合物C05378 。
5. フルクトースビスリン酸アルドラーゼ： KEGGパスウェイデータベースの酵素4.1.2.13 。
6. KEGGパスウェイデータベースの化合物C00111 。
7. 炭素原子の番号は、フルクトース 6-リン酸内の位置に応じて炭素の運命を示します。
8. KEGGパスウェイデータベースの化合物C00118 。

参照

• フルクトース2,6-ビスリン酸

参考文献

1. Alfarouk, Khalid O.; Verduzco, Daniel; Rauch, Cyril; Muddathir, Abdel Khalig; Bashir, Adil HH; Elhassan, Gamal O.; Ibrahim, Muntaser E.; Orozco, Julian David Polo; Cardone, Rosa Angela; Reshkin, Stephan J.; Harguindey, Salvador (2014年12月18日). 「解糖、腫瘍代謝、癌の増殖および播種。古くからの癌の疑問に対するpHに基づく新たな病因学的視点と治療アプローチ」. Oncoscience . 1 ( 12): 777– 802. doi : 10.18632/oncoscience.109 . PMC 4303887. PMID 25621294 .  
2. Berg, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer (2002).生化学（第5版）. ニューヨーク: WH Freeman and Company . ISBN 0-7167-3051-0。
3. ネルソン, DL; コックス, MM「レーニンガー、生化学の原理」第3版、ワース出版、ニューヨーク、2000年。ISBN 1-57259-153-6。
4. Ishwar, Arjun (2015). 「ヒト肝ピルビン酸キナーゼのフルクトース1,6-ビスリン酸結合部位におけるアロステリーに寄与する相互作用の識別」 .生化学. 54 (7): 1516– 1524. doi : 10.1021 / bi501426w . PMC 5286843. PMID 25629396 .  
5. バジッチ、アレクサンダル;ザクルシェフスカ J;ゴジェヴァクD;アンジャス・P;ジョーンズDR;スパシックM;スパソイェヴィッチ I (2011)。 「フルクトース 1,6-ビス(リン酸塩) が第一鉄イオンを隔離するが、第二鉄イオンは隔離しない能力の関連性」。炭水化物の研究。346 (3): 416–420。土井: 10.1016/j.carres.2010.12.008。PMID 21232735。 

外部リンク

• ウィキメディア・コモンズのフルクトース1,6-ビスリン酸に関連するメディア