p-メンタン-3,8-ジオール

p-メンタン-3,8-ジオール

名前
推奨IUPAC名 2-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)-5-メチルシクロヘキサン-1-オール
その他の名前 2-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-5-メチルシクロヘキサノールパラ-メンタン-3,8-ジオール2-ヒドロキシ-α,α,4-トリメチルシクロヘキサンメタノール
識別子
CAS番号	42822-86-6^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	2552262
チェビ	チェビ:48250^はい
チェムブル	ChEMBL3120644
ケムスパイダー	484204^はい
ECHA 情報カード	100.050.849
EC番号	255–9537
ケッグ	C02904
PubChem CID	556998
ユニイ	6T6Z1Z1NC4
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID0035744
InChI InChI=1S/C10H20O2/c1-7-4-5-8(9(11)6-7)10(2,3)12/h7-9,11-12H,4-6H2,1-3H3^はい キー: LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C10H20O2/c1-7-4-5-8(9(11)6-7)10(2,3)12/h7-9,11-12H,4-6H2,1-3H3 キー: LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYAL
笑顔 OC(C1CCC(CC1O)C)(C)C
プロパティ
化学式	C 10 H 20 O 2
モル質量	172.268  g·mol ^−1
密度	1.009 g/cm ^3
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

p-メンタン-3,8-ジオールは、パラ-メンタン-3,8-ジオール、 PMD、またはメントグリコールとも呼ばれ、ジオールおよびテルペノイドに分類される有機化合物です。無色です。その名称は、 p-メンタンの炭化水素骨格に由来しています。環の3つの立体中心に基づいて、合計8つの立体異性体が存在し、その起源によって、1つまたは複数の異性体が優勢となる場合があります。

PMDは、一部の虫除け剤の有効成分です。その匂いと化学構造はメントールに似ており、清涼感があります。^{[ 1 ]} PMDは、以前はユーカリシトリオドラとして知られていたコリンビア・シトリオドラの葉の精油に少量含まれています。この木はオーストラリア原産ですが、現在では世界中の多くの温暖な地域で栽培されています。虫除け剤に使用するためにPMD含有量を増やすために精製されたC. citriodoraオイルは、米国ではレモンユーカリオイル（OLE）やシトリオジオールとして知られています。^{[ 2 ]}シトリオドラオイルには1～2％のPMDしか含まれませんが、精製されたOLEには約70％のPMDが含まれます。^{[ 3 ]}市販のPMD製品の中には、C. citriodoraオイルではなく、合成シトロネラールから作られているものもあります。

効果

2006年の研究では、忌避剤として使用されるPMDは、同量を使用した場合、 DEETと同等の効果があることが示されました。^{[ 4 ]}

禁忌

PMDは3歳未満の子供には使用しないでください。^{[ 5 ]}

相互作用

PMDと日焼け止めを併用した場合の相互作用の可能性を評価した研究はほとんどありません。^{[ 6 ]}

化学

8つの立体異性体が存在する。^{[ 7 ]}正確な組成が特定されることは稀で、複雑な混合物であると一般的に考えられている。PMDはシトロネラールのプリンス反応によって合成できる。^{[ 3 ]}

精製された OLE には、 p -メンタン-3,8-ジオール のシス異性体とトランス異性体の混合物である PMD が約 70% まで含まれています。

歴史

その忌避効果は1960年代に業界によって発見されました。

OLEは、欧州殺生物性製品指令（BPD）98/8/EC（現BPR規則（EU）No.528/212）に基づき、一般名「PMDリッチボタニックオイル」として届出されており、現在、英国健康安全庁（HSEA）での登録手続きを進めています。また、カナダ害虫管理規制庁（Pest Management Regulatory Agency）にも一般名「PMDおよびレモンユーカリ化合物の関連オイル」として登録されています。

参照

• ディート
• ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチル（IR3535）
• イカリジン
• ペルメトリン、衣類に塗布して虫刺されを予防できるピレスロイド系殺虫剤

参考文献

1. ジョン・C・レフィングウェル。「メントールなしでも涼しく、メントールや冷却成分よりも優れた虫除け効果」。レフィングウェル・アンド・アソシエイツ。
2. 「なぜシトリオジオールなのか？」 Citrefine . 2025年8月21日閲覧。
3. ドラポー、ジェレミー (2011)。 「 Eucaplytus citriodoraからのパラ-メンタン-3,8-ジオールのグリーン合成: 忌避製品への応用」。コンテス・レンダス・チミエ。14 ( 7–8 ): 629–635 . doi : 10.1016/j.crci.2011.02.008。
4. キャロル、スコット・P.；ロイ、ジェネラ（2006年）「PMD：ディートと同様の効果を持つ登録植物性蚊よけ剤」アメリカ蚊よけ協会誌22 (3): 507–13 . doi : 10.2987/8756-971X(2006)22[507:PARBMR]2.0.CO;2 . PMID 17067054 . S2CID 225645 .  
5. 「蚊に刺されないように」。CDC 。米国疾病予防管理センター。2022年11月9日。 2023年9月24日閲覧。
6. 「虫除け剤」国立農薬情報センター、2018年2月。2023年9月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2023年9月26日閲覧。IR3535またはレモンユーカリオイルを日焼け止めと併用することに関する研究はほとんど、あるいは全くない。
7. PubChem化合物検索