ポリ乳酸
生分解性ポリマー

ポリ乳酸
PLAの骨格式
名称
IUPAC名
ポリ(乳酸)
ポリ(2-ヒドロキシプロパン酸)
IUPAC系統名
ポリ[オキシ(1-メチル-2-オキソエチレン)]
識別子
  • 26100-51-6
ChemSpider
  • なし
  • DTXSID20904011
特性
密度 1210～1430 kg/m 3 [1]
融点 150～160℃ (302～320°F; 423～433 K) [1]
0 mg/ml [2]
危険有害性
NFPA 704（耐火ダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g. sodium chlorideFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
0
1
0
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77°F]、100kPa）における材料について示されています。
化合物

ポリ乳酸は、ポリ（乳酸）またはポリラクチド（PLA ）としても知られ、プラスチック材料です。熱可塑性 ポリエステル（またはポリヒドロキシアルカノエート）として、骨格式は（C
3H
4O
2）
nまたは–C(CH
3)HC(=O)O–]
nです。PLAは正式には乳酸C(CH
3)(OH)HCOOHから水分を失って生成します（これが名前の由来です）。また、ラクチド[–C(CH
3)HC(=O)O–]
2（基本的な繰り返し単位の環状二量体）の開環重合によっても製造できます。PLAは他のポリマーと混合されることがよくあります。PLA は、製造プロセス、添加剤、および共重合体に応じて、生分解性または長期安定性を持つことができます

PLAは、再生可能な資源から経済的に生産され、堆肥化可能な製品に使用できる可能性があるため、人気の高い素材となっています。 [3] 2022年には、PLAは世界のバイオプラスチックの中で最も消費量が多く、バイオプラスチックの総需要の約26％を占めました。 [4]生産量は増加していますが、PLAはまだPETやPVCなどの従来の汎用ポリマーほど重要ではありません。その広範な適用は、多くの物理的および処理上の欠陥によって妨げられてきました。[5] PLAは、低融点、高強度、低熱膨張、良好な層接着のため、 FDM 3Dプリントで最も広く使用されているプラ​​スチックフィラメント素材ですが、アニールしないと耐熱性が低くなります。[6] [7]

「ポリ乳酸」という名称は広く使用されていますが、IUPAC標準命名法である「ポリ(乳酸)」に準拠していません。[8] PLAはポリ酸（高分子電解質）ではなく、ポリエステルであるため、「ポリ乳酸」という名称は曖昧または混乱を招く可能性があります。 [9]

化学的性質

合成

モノマーは通常、トウモロコシ、キャッサバ、サトウキビ、またはテンサイパルプなどの発酵植物デンプンから作られます

いくつかの工業的製造法によって、使用可能な（つまり高分子量の）PLAが得られます。使用される主なモノマーは2つあります。乳酸と環状ジエステルであるラクチドです。PLAの最も一般的な製造法は、溶液または懸濁液中で、様々な金属触媒（通常はエチルヘキサン酸スズ）を用いたラクチドの開環重合です。金属触媒反応はPLAのラセミ化を引き起こし、出発物質（通常はコーンスターチ）と比較して立体規則性が低下する傾向があります。[10]

乳酸モノマーの直接縮合もPLAの製造に用いることができる。このプロセスは200℃未満で行う必要がある。この温度を超えると、エントロピー的に有利なラクチドモノマーが生成される。この反応では、縮合（エステル化）段階ごとに1当量の水が生成される。縮合反応は可逆的で平衡状態にあるため、高分子量種を生成するには水を除去する必要がある。反応を重縮合へと導くには、真空下または共沸蒸留による水除去が必要である。この方法により、130 kDaの分子量が得られる。さらに高分子量を得るには、粗ポリマーを溶融物から慎重に結晶化させる。こうして、カルボン酸とアルコール末端基は固体ポリマーの非晶質領域に集中し、反応が可能となる。こうして128～152 kDaの分子量が得られる。[10]

PLAへの2つの主な製造法

考案された別の方法は、乳酸をゼオライトと接触させることです。この縮合反応は1段階のプロセスであり、約100℃低い温度で進行します。[11] [12]

立体異性体

乳酸のキラルな性質により、ポリ乳酸にはいくつかの異なる形態が存在します。ポリ-L-乳酸（PLLA ）は、 L , L-乳酸（ L-乳酸としても知られる）の重合によって生じる生成物です。バイオテクノロジーの進歩により、 Dエナンチオマー形態の商業生産が開発されました。[13]

L-ラクチドとD-ラクチドのラセミ混合物の重合は、通常、非晶質のポリDL-ラクチド（PDLLA ）の合成につながります。立体特異的触媒の使用は、結晶性を示すことが分かっているヘテロタクチックPLAをもたらす可能性があります。結晶性の程度、ひいては多くの重要な特性は、使用するD体とL体の鏡像異性体の比率によって大きく制御され、使用する触媒の種類によっても多少制御されます。乳酸とラクチド以外にも、 5員環化合物である乳酸O-カルボキシ無水物（「lac-OCA」）も学術的に使用されています。この化合物は、乳酸1当量あたり1当量の二酸化炭素の損失によって重合が促進されるため、ラクチドよりも反応性が高いです。水は副産物ではありません。[14]

ポリ(ヒドロキシアルカノエート)の製造と同様に、PLAの直接生合成が報告されています。[15]

物理的性質

PLAポリマーは、ガラス転移温度が60〜65℃、融点が130〜180℃、ヤング率が2.7〜16GPaである、非晶質ガラス状ポリマーから半結晶性および高結晶性ポリマーまでの範囲にあります。 [16] [17] [18]耐熱性PLAは110℃の温度に耐えることができます。[19] PLAの基本的な機械的性質は、ポリスチレンとPETの中間です。[16] PLLAの融点は40〜50℃上げることができ、熱たわみ温度はPDLA（ポリ-D-ラクチド）とポリマーを物理的にブレンドすることで約60℃から最大190℃まで上げることができます。 PDLAとPLLAは、結晶度が増加した非常に規則的なステレオコンプレックスを形成します。温度安定性は1:1の混合物を使用すると最大になりますが、PDLAの濃度が3～10%と低い場合でも、大幅な改善が見られます。後者の場合、PDLAは核剤として作用し、結晶化速度を高めます。[20] PDLAの 生分解性は、PDLAの結晶性が高いため、PLAよりも遅くなります[要出典]。PLAの曲げ弾性率はポリスチレンよりも高く、PLAは良好なヒートシール性を備えています。

PLAは引張強度と弾性率の特性においてPETと機械的に同等の性能を示しますが、材料は非常に脆く、破断時の伸びは10%未満です。[21]さらに、このため、高応力レベルである程度の塑性変形を必要とする用途ではPLAの使用が制限されますPLAの破断伸びを向上させる取り組みが進められており、特にPLAを汎用プラスチックとして強化し、バイオプラスチックの状況を改善することが目的です。たとえば、PLLAバイオ複合材料は、これらの機械的特性を改善する上で関心を集めています。PLLAをポリ（3-ヒドロキシ酪酸）（PHB）、セルロースナノクリスタル（CNC）、可塑剤（TBC）と混合すると、機械的特性が劇的に改善することが示されています。[22]偏光光学顕微鏡（POM）を使用したところ、PLLAバイオ複合材料は純粋なPLLAと比較して球晶が小さく、核形成密度が向上したことが示されています。また、破断伸びが純粋なPLLAの6％からバイオ複合材料では140～190％に増加しています。このようなバイオ複合材料は、強度と生分解性が向上しているため、食品包装用として大きな関心を集めています。

PLAポリマーの機械的特性を向上させるために、アニーリング[ 23] [24] [25] 、核剤の添加、繊維またはナノ粒子との複合材料の形成[26] [27] [28] 、鎖延長[29] [30]、架橋構造の導入などのいくつかの技術が使用されてきた。 アニーリングは、PLAポリマーの結晶化度を大幅に高めることが示されている。 ある研究では、アニーリングの持続時間を長くすると、熱伝導率、密度、ガラス転移温度に直接影響が及んだ。[31]この処理による構造変化により、圧縮強度や剛性などの特性がさらに80％近く向上した。 このようなプロセスは、現在の石油由来のプラスチックを置き換えるには機械的特性の向上が重要であるため、プラスチック市場におけるPLAの存在感を高める可能性がある。 また、PLAベースの架橋核剤を添加すると、最終的なPLA材料の結晶化度が向上することも実証されている。[7]核剤の使用に加えて、アニーリング処理によって結晶化度がさらに向上し、ひいては材料の靭性と曲げ弾性率が向上することが示されました。この例は、これらのプロセスを複数利用することでPLAの機械的特性を強化できることを明らかにしています。ポリ乳酸は、ほとんどの熱可塑性プラスチックと同様に、繊維（例えば、従来の溶融紡糸プロセスを使用）やフィルムに加工できます。PLAはPETEポリマーと同様の機械的特性を有しますが、連続使用温度の上限は大幅に低くなっています。[32]

PLAのバックボーン構造とそれが結晶化速度に及ぼす影響についても研究されており、特にPLAに最適な加工条件をより深く理解することが目的となっている。ポリマー鎖の分子量は、機械的特性において重要な役割を果たす可能性がある。[33]分子量を増加させる方法の一つは、同じポリマー鎖の分岐をバックボーンに導入することである。分岐型および直鎖型PLAの特性評価により、分岐型PLAは結晶化が速いことが明らかになった。[34]さらに、分岐型PLAは低せん断速度で緩和時間が大幅に長くなり、直鎖型よりも粘度が高くなる。これは、分岐型PLA内の高分子量領域に起因すると推定される。しかし、分岐型PLAはより強くせん断減粘することが観察されており、高せん断速度では粘度が大幅に低下する。このような特性を理解することは、材料の最適な加工条件を決定する上で非常に重要であり、構造を少し変更するだけでその挙動が劇的に変化する可能性がある。

ラセミ体PLAと純粋PLLAはガラス転移温度が低いため、強度と融点が低いため好ましくありません。PDLAとPLLAのステレオコンプレックスはガラス転移温度が高く、機械的強度が高くなります。[35]

PLAは表面エネルギーが高いため印刷適性が高く、3Dプリンティングで広く使用されています。3DプリントされたPLAの引張強度は以前に測定されています。[36]

溶剤

PLAはさまざまな有機溶剤に溶解します。[37] 酢酸エチルは入手しやすくリスクが低いため広く使用されています。3Dプリンターでは、押出機ヘッドの洗浄やPLAサポートの除去に有用です。

その他の「グリーン溶剤」には、プロピレンカーボネートがあります。ピリジンも使用できますが、独特の魚臭があり、酢酸エチルよりも安全性が低くなります。PLAは高温のベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサンにも溶解します。[38]

製造

PLA製品は、3Dプリント、鋳造、射出成形、押し出し、機械加工、溶剤溶接 によって製造できます。

3Dプリント用PLAフィラメント

PLAは、 RepRapプリンターなどの3Dプリンターによるデスクトップ型熱溶解積層法の原料として使用されます。[39] [40]

PLAはジクロロメタンを使って溶剤溶接することができます。[41]アセトンはPLAの表面を柔らかくし、溶解せずに粘着性を持たせることで、他のPLA表面に溶接することができます。[42]

PLAで印刷された固体は、石膏のような成形材料で覆われ、炉で焼き尽くされることで、生じた空隙を溶融金属で満たすことができます。これは「ロストPLA鋳造」と呼ばれ、インベストメント鋳造の一種です。[43]

用途

PLAは主に短寿命および使い捨ての包装に使用されます。2022年には、PLA総生産量の約35%がフレキシブル包装（フィルム、袋、ラベルなど）に、30%が硬質包装（ボトル、瓶、容器など）に使用されました。[44]

消費財

PLAは、使い捨て食器、カトラリー、キッチン家電やノートパソコンや携帯機器などの電子機器の筐体、電子レンジ対応トレイなど、さまざまな消費財に使用されています。（ただし、PLAはガラス転移温度が低いため、電子レンジ対応容器には適していません。）コンポストバッグ、食品包装、鋳造、射出成形、または紡糸されたバラ詰め包装材に使用されます。[45]フィルムの形では加熱すると収縮するため、収縮トンネルで使用できます。繊維の形では、モノフィラメントの釣り糸や網に使用されます。不織布の形では、室内装飾品、使い捨て衣類、日よけ、女性用衛生用品、おむつ に使用されます

PLAはエンジニアリングプラスチックに用途があり、ステレオコンプレックスはABSなどのゴム状ポリマーとブレンドされます。このようなブレンドは形状安定性と視覚的な透明性に優れているため、低価格帯の包装用途に有用です。

PLAは、フロアマット、パネル、カバーなどの自動車部品に使用されています。耐熱性と耐久性は広く使用されているポリプロピレン（PP）に劣りますが、末端基のキャッピングなどにより加水分解を低減することで特性が向上しています。[45]

PLAは、 3Dプリントで使用される最も一般的なフィラメントの1つでもあります。

農業

繊維の形では、PLAはモノフィラメントの釣り糸や植生や雑草を防ぐための網に使用されます。土嚢、植栽鉢、結束テープ、ロープにも使用されます。[45]

医療

PLAは無害な乳酸に分解されるため、アンカー、ネジ、プレート、ピン、ロッド、メッシュなどの医療用インプラントとして使用できます。[45]使用する材料の種類によって異なりますが、体内で6ヶ月から2年以内に分解されます。この緩やかな分解は、その部位が治癒するにつれて徐々に荷重を体（例えば骨）に伝達するため、支持構造には望ましい特性です。PLAおよびPLLAインプラントの強度特性は十分に文書化されています。[46]

生体適合性と生分解性のおかげで、PLAは薬物送達目的のポリマー足場として関心を集めています。

ポリ( L-ラクチド-コ-D , L-ラクチド)（PLDLLA）とリン酸三カルシウム（TCP）の複合ブレンドは、骨工学用のPLDLLA/TCP足場として使用されています。[47] [48]

ポリ-L-乳酸（PLLA）は、頬の 脂肪萎縮症の治療に使用される顔のボリュームアップ剤「スカルプトラ」の主成分です。

PLLAは、マクロファージの存在下で異物反応を介して線維芽細胞のコラーゲン合成を刺激するために使用されます。マクロファージは、線維芽細胞が周囲の組織にコラーゲンを分泌するように刺激するTGF-βなどのサイトカインやメディエーターの分泌を刺激する刺激剤として作用します。したがって、PLLAは皮膚科学研究における潜在的な応用を秘めています。[49] [50]

PLLAは、複数の動物モデルにおいて、機械的に強固な軟骨の成長を刺激する圧電効果を介して微量の電流を生成できる足場として研究されています。 [51]

分解

PLAは堆肥化可能です。分解速度は異性体によって異なります。[53] 医療用途で示されているように、PLAは主に加水分解によって分解されます。[54]分解生成物は無害な乳酸です。[45]体内では、完全に分解されるまでに6か月から2年かかります。海水中での分解も興味深いものです。[55]その結果、埋立地や家庭の堆肥では分解が悪く、より高温の産業用堆肥では効果的に分解され、通常は60℃（140℉）以上の温度で最もよく分解されます。[56]

純粋なPLAフォームは、牛胎児血清（FBS）（体液を模倣した溶液）を添加したダルベッコ改変イーグル培地（DMEM）中で選択的に加水分解されます。DMEM+FBSに30日間浸漬した後、PLLAスキャフォールドは約20%の重量を失いました。 [57]

様々な分子量のPLAサンプルは、金属錯体触媒を用いて乳酸メチル（グリーン溶媒）に分解されました。 [58] [59] [60]

PLAは、アミコラトプシス属やサッカロトリックス属などの細菌によっても分解されます。アミコラトプシス属由来の精製プロテアーゼであるPLAデポリメラーゼもPLAを分解できます。プロナーゼなどの酵素や、最も効果的にはトリチラキウム・アルバム由来のプロテイナーゼKがPLAを分解します。[61]

環境への影響

海面および海底で海水にさらされたPLAおよびPETフィルムの経時的な視覚的劣化を示すグラフ。PLAとPETの両方において、海面および海底では、200日間で両方のポリマーは最小限に分解します。
海面および海底におけるPLAとPETの経時的な分解。PLAの分解はPETの分解とよく似ており、PLAは海水中で石油由来プラスチックと同様に分解されることを示唆しています。[62]

PLAはバイオベースのポリマーですが、バイオプラスチックとして宣伝されていることは、その生分解能力の理解を誤解させる可能性があります。PLAは酵素分解されることもありますが、主な分解経路は熱分解であり、最低60℃の温度が必要で、水分や酸素などの他の要因に依存します。[63] [64] PLAの完全な分解には、一般的に産業用堆肥化によってのみ達成可能な条件が必要であり、家庭の堆肥や土壌などの環境でPLAの完全な生分解を達成するには30年近くかかる場合があります

現場実験では、PLAは通常の海洋条件下では、海面または海底でそれぞれ231日と196日後、または開放型自然海水水槽で428日後でも完全に分解しないことが示されています。 [65] PLAは、同様の用途に使用される石油由来のプラスチックであるポリエチレンテレフタレート（PET）と同様の海洋における分解速度を示しました。PLAが海洋環境に導入されると、機械的せん断と紫外線による光分解によってマイクロプラスチックの生成に寄与する可能性があります。 [66]

PLAは海洋生物に対して様々なレベルの毒性を持つことが示されています。ほとんどの種について適切なLC50は計算されていませんが、既存の公表値は一般的に環境への影響は少ないです。[67]しかし、PLAは、海洋端脚類、ウニの幼生、ゼブラフィッシュ、ムール貝など、食物連鎖全体の多くの生物に対して、重大な急性および慢性の非致死的影響を示しています。 [68] [69] [70] [71]影響は生物によって異なりますが、特にゼブラフィッシュでは酸化ストレス、行動および形態の分化が顕著に見られ、 [69] [70]ムール貝では足糸状プラークに関連する遺伝子発現の抑制が見られます。[71]多くの研究で、経年劣化したPLA（機械的風化および光分解による）は、おそらく有毒な変換生成物とナノプラスチックの生成により、海洋生物に対して著しく大きな毒性影響を与えることが示されています。[68] [71]

寿命

PLAのSPI 樹脂IDコードは7です

最も一般的な4つの寿命シナリオは次のとおりです

  1. リサイクル：[72]化学的または機械的リサイクルのいずれかです。現在、SPI樹脂識別コード7（「その他」）はPLAに適用されます。ベルギーでは、Galactic社がPLAを化学的にリサイクルする最初のパイロットユニット（Loopla）を開始しました。[73]機械的リサイクルとは異なり、廃棄物にはさまざまな汚染物質が含まれている可能性があります。ポリ乳酸は、熱解重合または加水分解によってモノマーに化学的にリサイクルできます。精製されたモノマーは、元の特性を失うことなくバージンPLAの製造に使用できます[74]（ゆりかごからゆりかごへのリサイクル）。[疑わしい–議論する]使用済みPLAは、エステル交換によって乳酸メチルに化学的にリサイクルできます。[60]
  2. 堆肥化：PLAは産業用堆肥化条件下で生分解性を有し、化学的加水分解プロセスから始まり、その後微生物による消化を経て最終的にPLAを分解します。産業用堆肥化条件（58℃（136℉））では、PLAは60日で部分的に（約半分）水と二酸化炭素に分解され、その後、残りははるかにゆっくりと分解します。[75]分解速度は材料の結晶化度に依存します。[76]必要な条件が整っていない環境では、非バイオプラスチックと同様に非常にゆっくりと分解し、完全に分解されるまでに数百年から数千年かかります。[77]
  3. 焼却：PLAは炭素、酸素、水素原子のみを含んでいるため、塩素含有化学物質や重金属を生成せずに焼却できます。塩素を含まないため、焼却中にダイオキシンや塩酸を生成しません。 [78] PLAは残留物を残さずに燃焼できます。このことと他の結果は、焼却が廃棄物PLAの環境に優しい処分方法であることを示唆しています。[79] PLAは焼却時に二酸化炭素を放出する可能性があります。[80]
  4. 埋め立て：PLAは室温で非常にゆっくりと分解し、多くの場合他のプラスチックと同じくらい遅いため、埋め立ては最も好ましくない選択肢です。[77]

参照

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