1,3-プロパンジオール
| |||
 | |||
| 名前 | |||
|---|---|---|---|
| 推奨IUPAC名 プロパン-1,3-ジオール[ 1 ] | |||
| その他の名前 1,3-ジヒドロキシプロパントリメチレングリコール | |||
| 識別子 | |||
| |||
3Dモデル（JSmol） | |||
| 略語 | PDO | ||
| 969155 | |||
| チェビ |
| ||
| チェムブル |
| ||
| ケムスパイダー |
| ||
| ドラッグバンク |
| ||
| ECHA 情報カード | 100.007.271 | ||
| EC番号 |
| ||
| ケッグ |
| ||
| メッシュ | 1,3-プロパンジオール | ||
PubChem CID | |||
| RTECS番号 |
| ||
| ユニイ |
| ||
CompToxダッシュボード（EPA） | |||
| |||
| |||
| プロパティ | |||
| CH 2 (CH 2 OH) 2 | |||
| モル質量 | 76.095 g·mol −1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 密度 | 1.0597 g cm −3 | ||
| 融点 | −27 °C; −17 °F; 246 K | ||
| 沸点 | 211～217℃; 412～422℉; 484～490K | ||
| 混和性 | |||
| ログP | −1.093 | ||
| 蒸気圧 | 4.5パスカル | ||
屈折率（nD ） | 1.440 | ||
| 熱化学 | |||
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298） | −485.9〜−475.7 kJ mol −1 | ||
標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298） | −1848.1〜−1837.9 kJ mol −1 | ||
| 危険 | |||
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |||
| 引火点 | 79.444 °C (174.999 °F; 352.594 K) | ||
| 400℃（752°F; 673K） | |||
| 安全データシート（SDS） | サイエンスラボ | ||
| 関連化合物 | |||
関連するグリコール | エチレングリコール、1,2-プロパンジオール | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |||
1,3-プロパンジオールは、化学式CH 2 (CH 2 OH) 2で表される有機化合物です。この3炭素ジオールは、水と 混和する無色の粘性液体です。
製品
主にポリトリメチレンテレフタレートなどのポリマーの製造における構成要素として使用されます。[ 2 ]
1,3-プロパンジオールは、複合材料、接着剤、積層板、コーティング材、成形品、脂肪族ポリエステル、コポリエステルなど、様々な工業製品に配合できます。また、一般的な溶剤としても使用され、不凍液や木材用塗料の成分としても使用されています。
生産
1,3-プロパンジオールは主にアクロレインの水和によって製造されます。別の方法としては、エチレンオキシドをヒドロホルミル化して3-ヒドロキシプロピオンアルデヒドを生成する方法があります。このアルデヒドはその後水素化されて1,3-プロパンジオールになります。バイオテクノロジーによる製造方法も知られています。[ 2 ]
他の 2 つのルートでは、特定の微生物による バイオプロセスが行われます。
- デュポン社とテイト・アンド・ライル社による、遺伝子組み換え大腸菌株を用いたグルコースからの変換（ 1,3-プロパンジオールのバイオ分離を参照）。2007年には推定12万トンが生産された。[ 3 ]デュポン社によると、バイオPDOプロセスは従来のプロセスに比べてエネルギー消費量を40%削減できる。[ 4 ] [ 5 ]デュポン社とテイト・アンド・ライル社による再生可能なバイオPDOプロセスの開発成功により、アメリカ化学会はバイオPDO研究チームに「2007年化学の英雄賞」を授与した。[ 5 ]
- クロストリジウム・ディオリス菌と腸内細菌科細菌を用いたグリセロール（バイオディーゼル生産の副産物）からの変換。[ 6 ]
安全性
1,3-プロパンジオールは、蒸気または蒸気/エアロゾル混合物を吸入しても重大な危険を及ぼさないと思われる。[ 7 ]
参照
参考文献
- ^ PubChemの1,3-プロパンジオール
- ^ a b Carl J. Sullivan、Anja Kuenz、Klaus-Dieter Vorlop (2018). 「プロパンジオール」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_163.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ピーター・ヴェルレ;モラヴィエッツ、マーカス。ランドマーク、ステファン。ケント州ソーレンセン。カルヴィネン、エスコ。 Lehtonen, Juha (2008-07-15)、「アルコール、多価水素」、Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ed.)、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、ワインハイム、ドイツ: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA、pp. a01_305.pub2、doi : 10.1002/14356007.a01_305.pub2、ISBN 978-3-527-30673-2、 2022年3月31日取得
- ^ Carl F. Muska; Carina Alles (2005-05-11). 「バイオベース1,3-プロパンジオール：21世紀の新たなプラットフォーム化学物質」(PDF) . BREWシンポジウム.
- ^ a b「デュポン社のバイオベースプロパンジオールから製造された製品に対する需要の増加」 AZoM.com、2007年6月12日。
- ^ H. Biebl; K. Menzel; A.-P. Zeng; W.-D. Deckwer (1999). 「1,3-プロパンジオールの微生物生産」.応用微生物学・バイオテクノロジー. 52 (3): 289– 297. doi : 10.1007/s002530051523 . PMID 10531640. S2CID 20017229 .
- ^ Scott RS, Frame SR, Ross PE, Loveless SE, Kennedy GL (2005). 「ラットにおける1,3-プロパンジオールの吸入毒性」. Inhal Toxicol . 17 (9): 487–93 . doi : 10.1080/08958370590964485 . PMID 16020043. S2CID 25647781 .
外部リンク
