キサントフモール
キサントフモール
キサントフモールの化学構造
キサントフモールの化学構造
名称
推奨IUPAC名
2′,4,4′-トリヒドロキシ-6′-メトキシ-3′-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)カルコン
識別番号
  • 6754-58-1 ☒いいえ
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
ChEBI
  • CHEBI:66331 ☒いいえ
ChEMBL
  • ChEMBL253896 チェックはい
ChemSpider
  • 555077 チェックはい
ECHA情報カード 100.123.285
  • 639665
RTECS番号
  • UD5574117
UNII
  • T4467YT1NT チェックはい
  • DTXSID00893171
  • InChI=1S/C21H22O5/c1-13(2)4-10-16-18(24)12-19(26-3)20(21(16)25)17(23)11-7-14-5-8-15(22)9-6-14/h4-9,11-12,22,24-25H,10H2,1-3H3/b11-7+ チェックはい
    キー: ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N チェックはい
  • O=C(c1c(OC)cc(O)c(c1O)C/C=C(\C)C)\C=C\c2ccc(O)cc2
性質
C 21 H 22 O 5
モル質量 354.402  g·mol
密度 1.24 g/cm 3 [1]
融点 157～159℃（430～432K）[1]
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃、100kPa）におけるものです
☒いいえ 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒いいえ
化合物

キサントフモールは、ホップとしても知られるHumulus lupulusの雌花序に含まれる天然物です。この化合物はビールにも含まれており、ホップの苦味と風味に寄与する化合物の一種です。[2]キサントフモールはプレニル化カルコノイドであり、III型ポリケチド合成酵素（PKS）とそれに続く修飾酵素によって生合成されます。[3] [4]

生合成

キサントフモールは、植物タイプ III PKS 由来のプレニル化カルコノイドであり、ホップ球果の腺性三重層で合成される。[2] L-フェニルアラニンが出発物質となり、PLP 依存性フェニルアラニンアンモニアリアーゼによってケイ皮酸に変換される。[5] [6]ケイ皮酸はケイ皮酸 4-ヒドロキシラーゼによって酸化され、 4-クマレート CoA リガーゼによって補酵素 A (CoA)にロードされ、 PKS 伸長の開始単位である4-ヒドロキシ-シンナモイル CoA を生成する。[5] [6]この分子はマロニル CoAで 3 回伸長され、クライゼン縮合によって環化され、互変異性化によって芳香族化されてナリンゲニン カルコン(カルコナリンゲニン)が形成される。[5]この中間体は、コア構造を変更する酵素に応じて、さまざまな異なる生成物を形成する可能性があります。[2] [5]キサントフモールの場合、Humulus lupulusプレニルトランスフェラーゼ1（HlPT-1）と呼ばれるプレニルトランスフェラーゼが、 DXP経路からジメチルアリルピロリン酸分子を付加します。[7] HlPT-1は広い基質特異性を持ち、ホップ植物における他のプレニル化フラボノイドの生成にも関与しています。[7]最後に、O-メチルトランスフェラーゼがS-アデノシルメチオニンを使用してフェノール置換基をメチル化します。[6]キサントフモールとその誘導体の全合成は達成されていますが、ホップからの抽出が依然として主要な供給源です。[8] [9]

キサントフモールの生合成は、植物の二次代謝からの構成要素を利用し、タイプ III PKS および補助修飾酵素によって触媒されます。
キサントフモールの生合成は、植物の二次代謝からの構成要素を利用し、タイプ III PKS および補助修飾酵素によって触媒されます。

ビール

市販のビールでは、キサントフモールの濃度は約2μg/L～1.2mg/Lの範囲です。[10]醸造工程において、キサントフモールやその他のプレニル化フラボノイドは、対応するフラバノンに変換されるため失われます。[11]ホップの品種やビールの種類によって、キサントフモールの含有量は異なります。[2]

研究

キサントフモールは、その潜在的な生物学的特性について基礎研究が行われています。[10]キサントフモールは加圧熱水で抽出できます。 [12] キサントフモールは膀胱がんの殺虫剤としての可能性を秘めている可能性があります。[13]

参照

参考文献

  1. ^ ホップ（Humulus lupus）由来のキサントフモール、サンタクルーズ・バイオテクノロジー
  2. ^ abcd Stevens, Jan F.; Page, Jonathan E. (2004年5月). 「ホップとビール由来のキサントフモールと関連プレニルフラボノイド：あなたの健康に！」. Phytochemistry . 65 (10): 1317– 1330. Bibcode :2004PChem..65.1317S. doi :10.1016/j.phytochem.2004.04.025. ISSN  0031-9422. PMID  15231405.
  3. ^ ゲース、マルクス;カムフーバー、クラウス。バッハー、アデルバート。ゼンク、マインハルト H.アイゼンライヒ、ヴォルフガング (1999-07-15)。 「ホップにおける苦味酸の生合成」。欧州生化学ジャーナル。263 (2): 447–454 .土井: 10.1046/j.1432-1327.1999.00518.x。ISSN  1432-1033。PMID  10406953。
  4. ^ Wang, Guodong; Tian, Li; Aziz, Naveed; Broun, Pierre; Dai, Xinbin; He, Ji; King, Andrew; Zhao, Patrick X.; Dixon, Richard A. (2008年11月). 「ホップ腺毛におけるテルペン生合成」. Plant Physiology . 148 (3): 1254– 1266. doi :10.1104/pp.108.125187. ISSN  0032-0889. PMC 2577278. PMID 18775972  . 
  5. ^ abcd M., Dewick, Paul (2009年3月9日).薬用天然物：生合成アプローチ. Wiley. ISBN 978-0-470-74168-9 OCLC  259265604{{cite book}}：CS1メイン：複数の名前：著者リスト（リンク）
  6. ^ abc Nagel, Jana; Culley, Lana K.; Lu, Yuping; Liu, Enwu; Matthews, Paul D.; Stevens, Jan F.; Page, Jonathan E. (2008年1月). 「ホップ腺毛のEST解析により、キサントフモールの生合成を触媒するO-メチルトランスフェラーゼが同定された」. The Plant Cell . 20 (1): 186–200 . doi :10.1105/tpc.107.055178. ISSN  1040-4651 . PMC 2254931. PMID  18223037 
  7. ^ ab 鶴丸、祐介;佐々木加奈子。宮脇達也；宇都義弘；ママ、タカユキ。梅本尚之；百瀬、正樹；矢崎 和史 (2012-01-06) 「HlPT-1、ホップ中の苦味酸の生合成を担う膜結合プレニルトランスフェラーゼ」。生化学および生物物理学研究コミュニケーション。417 (1): 393–398 .土井:10.1016/j.bbrc.2011.11.125。ISSN  1090-2104。PMID  22166201。
  8. ^ Khupse, Rahul S.; Erhardt, Paul W. (2007-09-01). 「キサントフモールの全合成」 . Journal of Natural Products . 70 (9): 1507– 1509. doi :10.1021/np070158y. ISSN  0163-3864. PMID  17844997.
  9. ^ Zhang, Baoxin; Duan, Dongzhu; Ge, Chunpo; Yao, Juan; Liu, Yaping; Li, Xinming; Fang, Jianguo (2015-02-26). 「キサントフモール類似体の合成と潜在的抗癌剤としての強力なチオレドキシン還元酵素阻害剤の発見」. Journal of Medicinal Chemistry . 58 (4): 1795– 1805. doi :10.1021/jm5016507. ISSN  0022-2623. PMID  25629304.
  10. ^ ab Gerhäuser, Clarissa (2005年9月). 「ビール成分は潜在的な癌化学予防剤となるか」. European Journal of Cancer . 41 (13): 1941– 1954. doi :10.1016/j.ejca.2005.04.012. ISSN  0959-8049. PMID  15953717.
  11. ^ Stevens, Jan F.; Taylor, Alan W.; Clawson, Jeff E.; Deinzer, Max L. (1999-06-01). 「ホップ由来のキサントフモールおよび関連プレニルフラボノイドのビールへの転用」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 47 (6): 2421– 2428. doi :10.1021/jf990101k. ISSN  0021-8561. PMID  10794646.
  12. ^ A. Gil-Ramírez, JA Mendiola, E. Arranz, A. Ruíz-Rodríguez, G. Reglero, E. Ibáñez, FR Marín. [1] 加圧熱水抽出（PHWE）によるイソキサントフモール含有ホップエキスの化学的・機能的特性評価. Innovative Food Science and Emerging Technologies 2012年10月号、第16巻、54-60ページ. doi: 10.1016/j.ifset.2012.04.006.
  13. ^ MJ Bolt、J. Oceguera、A. Rivera Tostado、C. D. Candler、E. Mosa、K. Safari、MG Mancini、MA Mancini. 表現型スクリーニングにより、キサントフモールなどのフラボノイドが膀胱がんの殺虫剤として同定される。Pharmacological Research - Natural Products 2025年6月号、第7巻、100～236ページ。[https://doi.org/10.1016/j.prenap.2025.100236.
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