キサントフォス

キサントフォス

Phはフェニルの略です
名前
推奨IUPAC名 (9,9-ジメチル-9H-キサンテン-4,5-ジイル)ビス(ジフェニルホスファン)
その他の名前 キサントフォス
識別子
CAS番号	161265-03-8^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	551930^はい
ECHA 情報カード	100.118.008
PubChem CID	636044
ユニイ	NMU72MOG9B^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID20348350
InChI InChI=1S/C39H32OP2/c1-39(2)33-25-15-27-35(41(29-17-7-3-8-18-29)30-19-9-4-10-20-30)37( 33)40-38-34(39)26-16-28-36(38)42(31-21-11-5-12-22-31)32-23-13-6-14-24-32/h3-28H,1-2H3^はい キー: CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C39H32OP2/c1-39(2)33-25-15-27-35(41(29-17-7-3-8-18-29)30-19-9-4-10-20-30)37( 33)40-38-34(39)26-16-28-36(38)42(31-21-11-5-12-22-31)32-23-13-6-14-24-32/h3-28H,1-2H3 キー: CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYAQ
笑顔 O6c1c(cccc1P(c2ccccc2)c3ccccc3)C(c7cccc(P(c4ccccc4)c5ccccc5)c67)(C)C
プロパティ
化学式	C 39 H 32 OP 2
モル質量	578.62 g/モル
外観	無色の固体
密度	1.34 g/mL
融点	224～228℃（435～442°F、497～501K）
水への溶解度	有機溶剤
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

キサントホスは、複素環キサンテンから誘導される有機リン化合物である。二座配位ジホスフィン配位子として用いられ、特に広いバイト角（108°）を有することで注目されている。^{[1]このような配位子は、}アルケンのヒドロホルミル化に有用である。^{[2]その広いバイト角の例として、塩化}白金(II)のシス付加物とトランス付加物の両方を形成する。後者の文脈において、キサントホスはトランススパニング配位子に分類される。より大きなバイト角を持つ関連する二座配位子として、スパンホスがある。

この配位子は、 9,9-ジメチルキサンテンをsec-ブチルリチウムで二重にリチオ化し、続いてクロロジフェニルホスフィンで処理することによって調製される。^[3]

参考文献

1. Birkholz, Mandy-Nicole; Freixa, Zoraida; van Leeuwen, Piet WNM (2009). 「C–CおよびC–X結合形成クロスカップリング反応におけるジホスフィンの噛み込み角効果」. Chemical Society Reviews . 38 (4): 1099– 118. doi :10.1039/B806211K. PMID  19421583.
2. Piet WNM van Leeuwen, Paul CJ Kamer, Joost NH Reek, Peter Dierkes (2000). 「金属触媒によるCC結合形成における配位子バイト角の影響」. Chemical Reviews . 100 (8): 2741– 2769. doi :10.1021/cr9902704. PMID  11749304.
3. ミルコ・クラネンブルク、ユーリ・EM・ファン・デル・ブルクト、ポール・C・J・カマー、ピート・WNM・ファン・レーウェン、キース・グービッツ、ヤン・フランジェ (1995年)。 「ロジウム触媒ヒドロホルミル化において非常に高い位置選択性を誘導する複素環芳香族に基づく新しいジホスフィン配位子: バイト角の効果」(PDF)。有機金属。14 (6): 3081–3089。土井:10.1021/om00006a057。S2CID  53053952。