ピペラジン
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 ピペラジン[ 1 ] | |
| IUPAC体系名 1,4-ジアザシクロヘキサン | |
| その他の名前 ヘキサヒドロピラジンピペラジジンジエチレンジアミン1,4-ジアジナン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| チェビ | |
| チェムブル | |
| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.003.463 |
| ケッグ |
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PubChem CID | |
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 4 H 10 N 2 | |
| モル質量 | 86.138 g·mol −1 |
| 外観 | 白色結晶固体 |
| 融点 | 106℃（223°F; 379 K）[ 2 ] |
| 沸点 | 146 °C (295 °F; 419 K) [ 2 ]昇華 |
| 自由に溶解する[ 2 ] | |
| 酸性度（ p Ka ） | 9.8 |
| 塩基度（p K b） | 4.19 [ 2 ] |
磁化率（χ） | −56.8·10 −6 cm 3 /モル |
| 薬理学 | |
| P02CB01 ( WHO ) | |
| 薬物動態： | |
| 60～70% | |
| 危険 | |
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
ピペラジン（/ p aɪ ˈ p ɛr ə z iː n /）は、化学式(CH 2 CH 2 NH) 2で表される有機化合物である。構造的には、シクロヘキサンの1-および4-CH 2基がNHに置き換えられたものである。[ 3 ]ピペラジンは潮解性固体で、塩味がある。ピペラジンは水とエチレングリコールに溶けやすいが、ジエチルエーテルには溶けにくい。ピペラジンは一般に、六水和物(CH 2 CH 2 NH) 2 ·6H 2 Oとして工業的に入手可能であり、融点は44 °C、沸点は125～130 °Cである。[ 4 ]
ピペラジンの置換誘導体は、広範な化合物群です。多くのピペラジンには有用な薬理学的特性があり、代表的なものとしてはシルデナフィル、シプロフロキサシン、ジプラシドンなどが挙げられます。[ 5 ] [ 6 ]
起源と命名
ピペラジンは、黒コショウ（Piper nigrum）に含まれるピペリンの構造の一部であるピペリジンとの化学的類似性から、もともとその名が付けられました。 [ 7 ]「ピペラジン」に付加される接頭辞「-az-」は、ピペリジンと比較して窒素原子が1つ多いことを表しています。しかし、ピペラジンは一般的にコショウ属の植物に由来するものではありません。
合成と構造
ピペラジンは、 1,2-ジクロロエタンまたはエタノールアミンのアンモニア化によって生成する。この反応は主にエチレンジアミンの製造に用いられるが、ピペラジンは副産物として生成される。[ 8 ] [ 9 ]ピペラジンは生成物流から分離されるが、生成物流にはエチレンジアミンに加えて、 CH 2 CH 2 NHサブユニットを含む様々な誘導体（例えば、 ジエチレントリアミン、アミノエチルピペラジン、その他このタイプの関連直鎖状および環状化学物質）も含まれる。
ピペラジンは、エタノール中のピラジンをナトリウムで還元することによっても合成できます。
X線結晶構造解析によって確認されたように、ピペリジンは中心対称性分子である。環は椅子型配座をとり、2つのNH基はエクアトリアル配座にある。[ 10 ]
反応
その塩基性は典型的なアミンと同程度である。ピペラジンの10%水溶液のpHは10.8～11.8である。25 ℃における pKaはそれぞれ5.35と9.73である。
ピペラジンは空気中の水と二酸化炭素を容易に吸収する。二酸化炭素は一連のカルバメートを生成する。[ 11 ]関連する平衡のいくつかは以下の通りである。
- HN(CH 2 CH 2 ) 2 NH + CO 2 ⇌ H 2 N + (CH 2 CH 2 ) 2 NCO−2
- 2 HN(CH 2 CH 2 ) 2 NH + CO 2 ⇌ HN(CH 2 CH 2 ) 2 NCO−2 + HN(CH 2 CH 2 ) 2 NH+2
- H 2 N + (CH 2 CH 2 ) 2 NCO−2 + CO 2 ⇌ HO 2 CN(CH 2 CH 2 ) 2 NCO 2 H
ピペラジンは塩基性アミンとして様々な配位錯体を形成し、通常は単座配位子として金属と結合する（二座配位子結合には舟形配位が必要となる）。一例として、架橋ピペラジン配位子によって連結された四面体コバルト中心を有するポリマー[CoCl 2 (ピペラジン)] nが挙げられる[ 12 ] 。
ピペラジンは容易にN-アルキル化される。条件に応じてモノアルキル誘導体またはジアルキル誘導体が得られる。[ 13 ]
用途
駆虫薬として
ピペラジンは20世紀初頭にバイエル社によって駆虫薬として販売され、ヘロインなど当時の人気バイエル製品と並んで印刷広告に掲載された。[ 14 ]実際、多くのピペラジン化合物には駆虫作用がある。その作用機序は一般的に寄生虫を麻痺させることで、宿主の体が侵入した生物を容易に排除できるようにすることである。神経筋への作用は、神経筋接合部でアセチルコリンを阻害することによって引き起こされると考えられている。この作用は、抑制性GABA（γ-アミノ酪酸）受容体に対する作動薬効果によって媒介される。蠕虫に対する選択性は、脊椎動物がGABAを中枢神経系でのみ使用し、蠕虫のGABA受容体が脊椎動物とは異なるアイソフォームであるためである。 [ 15 ]
ピペラジン水和物、アジピン酸ピペラジン、およびクエン酸ピペラジン（回虫症および腸虫症の治療に使用される[ 16 ]）は、最も一般的なピペラジン系駆虫薬です。これらの薬剤はしばしば単に「ピペラジン」と呼ばれ、特定の駆虫薬、ピペラジン含有化合物全体、そして化合物自体との間で混同を引き起こす可能性があります。
ピペラジンの医薬・獣医学的用途で通常使用される2種類の一般的な塩は、クエン酸塩3C 4 H 10 N 2 ·2C 6 H 8 O 7 （ピペラジン3分子に対してクエン酸2分子を含む）とアジピン酸塩C 4 H 10 N 2 ·C 6 H 10 O 4 （ピペラジンとアジピン酸がそれぞれ1分子ずつを含む）である。[ 4 ]
医薬品としてのピペラジン誘導体
多くの著名な薬剤は、分子構造の一部としてピペラジン環を含んでおり、抗寄生虫薬として使用されることがあります。[ 17 ]その他の例としては、以下のものがあります。[ 18 ]ピペラジンの誘導体であるジエチルカルバマジンは、ある種のフィラリア症の治療に使用されます。
これらの薬剤のほとんどは、フェニルピペラジン、ベンジルピペラジン、ジフェニルメチルピペラジン（ベンズヒドリルピペラジン）、ピリジニルピペラジン、ピリミジニルピペラジン、または三環式化合物（ピペラジン環が側鎖を介して複素環 式部分に結合している）に分類できます。
その他の用途
ピペラジンは、メチルジエタノールアミン(MDEA) と組み合わせてCO 2および H 2 S 洗浄に使用される液体でもあります。
安全性
BZPやTFMPPなどのピペラジンは、クラブやレイブ シーンでは一般的な混ぜ物であり、効果に多くの類似点がないにもかかわらず、 MDMAとして流通することが多かった。
参照
参考文献
- ^「前書き」.有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 142. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ a b c dメルクインデックス、第11版、7431
- ^ PubChem. 「ピペラジン」 . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2024年3月8日閲覧。
- ^ a b The Merck index、第10版（1983年）、p. 1076、Rahway：Merck＆Co.
- ^グリゴレンコ、オレクサンドル・O。ラドチェンコ、ドミトロ S.ヴォロチニュク、ドミトリー M.トルマチョフ、アンドレイ A.。コマロフ、イーゴリ V. (2011)。 「二環式構造的に制限されたジアミン」。化学レビュー。111 (9): 5506–5568 .土井: 10.1021/cr100352k。PMID 21711015。
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- ^ピーター・ルース;カルステン・エラー;エアハルト・ヘンケス。ローランド・ロスバッハー;ハルトムット・ホーケ (2005)。 「アミン、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a02_001.pub2。ISBN 3-527-30673-0。
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- ^ Page, Stephen W. (2008). 「抗寄生虫薬」.小動物臨床薬理学. pp. 198– 260. doi : 10.1016/b978-070202858-8.50012-9 . ISBN 978-0-7020-2858-8。
- ^ PubChem. 「ピペラジン」 . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2023年5月3日閲覧。
外部リンク
- 「クエン酸ピペラジン」 . Chemicalland21.com . 2015年8月29日閲覧。
