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| 名称 | |
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| 推奨IUPAC名
2,2′-(メチルアザンジイル)ジ(エタン-1-オール) | |
| その他の名称
ビス(2-ヒドロキシエチル)(メチル)アミン
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| 識別子 | |
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3Dモデル ( JSmol )
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| 1734441 | |
| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHAインフォカード | 100.003.012 |
| EC Number |
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| MeSH | N-methyldiethanolamine |
PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII |
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CompTox Dashboard ( EPA )
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| 性質 | |
| C 5 H 13 N O 2 | |
| モル質量 | 119.164 g·mol |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭気 | アンモニア臭 |
| 密度 | 1.038 g mL |
| 融点 | -21.00 °C; -5.80 °F; 252.15 K |
| 沸点 | 247.1 °C; 476.7 °F; 520.2 K |
| 混和性 | |
| 蒸気圧 | 1 Pa (20 °C) |
屈折率( n D )
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1.4694 |
| 粘度 | 101 mPa s (20 °C) |
| 薬理 | |
| 経口 | |
| 危険有害性 | |
| GHSラベル | |
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| 警告 | |
| H319 | |
| P305+P351+P338 | |
| NFPA 704（ダイヤモンド型引火性物質） | |
| 引火点 | 127℃（261℉; 400K） |
| 410℃（770℉; 683K） | |
| 爆発限界 | 1.4～8.8% |
| 致死量または濃度（LD、LC） | |
LD 50（半量）
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1.945 g kg -1 （経口、ラット） |
| 関連化合物 | |
関連アルカノール
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関連化合物
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ジエチルヒドロキシルアミン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです。
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メチルジエタノールアミンは、N-メチルジエタノールアミン、より一般的にはMDEAとも呼ばれ、化学式CH3N(C2H4OH)2で表される有機化合物です。アンモニア臭のある無色の液体です。水、エタノール、ベンゼンと混和します。第三級アミンであり、化学、石油精製、合成ガス生産、天然ガスの甘味剤として広く使用されています。[1]
類似化合物には、第一級アミンであるモノエタノールアミン（MEA）と第二級アミンであるジエタノールアミン（DEA）があり、どちらもアミンガス処理に使用されます。これらの他のアミンと比較したMDEAの特徴は、酸性ガス流からH2S（およびCO2 ）を優先的に除去する能力です。[1]
MDEAがガス処理用の溶剤として人気があるのは、他のアルカノールアミンと比較していくつかの利点があるためです。これらの利点の1つは蒸気圧が低いことです。これにより、吸収器と再生器を通した際の顕著な損失なしに、高いアミン組成が可能になります。MDEAはまた、熱および化学的劣化に耐性があり、炭化水素とはほとんど混和しません。MDEAは香水のベースノートとしてよく使用され、香りを持続させます。最後に、MDEAは硫化水素および二酸化炭素との反応熱が比較的低いため、リボイラーの負荷を軽減し、運転コストを削減できます。
MDEAブレンド
MDEAはCO2に対する反応性が低いですが、平衡負荷容量はアミン1モルあたりCO21モルに近づきます。 [ 2]また、再生に必要なエネルギーも少なくて済みます[2] MDEAとより小さなアミンの利点を組み合わせるために、MDEAは通常、ピペラジン、PZなどの触媒プロモーター、またはMEAなどの高速反応アミンと混合され、反応性を保持しながら再生コストが低くなります。活性化MDEAまたはaMDEAは、ピペラジンを触媒として使用し、CO 2との反応速度を高めます。これは商業的に成功しています。[3] MDEA / MEAまたはMDEA /ピペラジン混合物の性能について、単一のアミンと比較して多くのテストが行われてきました。天然ガスプラントをモデルにしたレジャイナ大学のパイロットプラントで実験を行ったところ、同じ熱負荷と総モル濃度でCO 2 生成率がMEAよりも高くなりました。また、微量の分解生成物も検出されました。[ 2]しかし、バウンダリーダム発電所で同じ制御変数とテストを実施したところ、混合溶媒のCO 2生成率はMEAよりも低くなりました。[2]これは、分解後の溶媒のCO2吸収能力の低下によるものでした。バウンダリーダム発電所は石炭火力発電所であるため、より過酷な環境で稼働しており、フライアッシュ、 SO2、NO2を含む不純な排ガスが発生し、これが炭素回収装置に供給されます。排ガス前処理を行っても、直鎖アミンや硫黄化合物などの分解生成物を生成するのに十分な量があり、それらが蓄積するため、MEAとMDEAの再生は不可能になります。[2]これらの混合物が熱負荷の低減に成功するには、化学的安定性を維持する必要があります。
分解
MDEAの主な酸化分解生成物には、モノエタノールアミン（MEA）、メチルアミノエタノール（MAE）、ジエタノールアミン（DEA）、アミノ酸のビシン、グリシン、ヒドロキシエチルサルコシン（HES）、MAEおよびDEAのホルミルアミド、アンモニア、安定塩のギ酸、グリコール酸、酢酸、シュウ酸などがあります。[4] MDEAを利用する産業計画では、酸化分解は温度が70℃を超えるクロスエクスチェンジャーに移行する可能性が最も高くなります。[4]温度が高く、CO2負荷が高いと分解速度が加速され、アルカリ度の損失と総ギ酸生成量が増加します。MDEAは単独ではMEAよりも分解に強いですが、MDEA/MEAブレンドではMDEAが優先的に分解されます。[4] DEAとMAEが生成され、ニトロソ化合物、またはジエチルニトロソアミンとジエチルニトレインを形成する可能性があるため、この混合物は大気への排出に関して潜在的に悪影響を及ぼす可能性があります。[4]バウンダリーダムプラントでは、混合物とMEAのリーンアミンのCO2負荷が増加すると、排出量が増加しました。[ 4]しかし、リーン負荷を減少させるとリボイラーの熱負荷が増加し、排出量と熱負荷またはエネルギーコストの間に明らかなトレードオフが生じます。
この化合物は、MDEAとも略される 娯楽用薬物のメチレンジオキシエチルアンフェタミンと混同しないでください。
製造
MDEAは、エチレンオキシドを用いたメチルアミンのエトキシル化によって製造されます。[1]
- CH 3 NH 2 + 2 C 2 H 4 O → CH 3 N(C 2 H 4 OH) 2
別の方法として、ジエタノールアミンのヒドロキシメチル化とそれに続く水素 化分解があります。
参照
参考文献
- ^ abc マティアス・フラウエンクロン、ヨハン＝ペーター・メルダー、ギュンター・ルイダー、ローランド・ロスバッハー、ハルトムート・ホーケ「エタノールアミンとプロパノールアミン」、ウルマン工業化学百科事典 2002、Wiley-VCH、ヴァインハイム。doi : 10.1002/14356007.a10_001
- ^ abcde Idem, Raphael (2006). 「レジーナ大学CO2回収技術開発プラントおよびバウンダリーダムCO2回収実証プラントにおける水性MEAおよび混合MEA/MDEA溶媒のCO2回収性能に関するパイロットプラント研究」Ind. Eng. Chem. Res . 45 (8): 2414– 2420. doi :10.1021/ie050569e.
- ^ 「ピペラジン – 使用される理由と仕組み」（PDF） . The Contactor . 2 (4). Optimised Gas Treating, Inc. 2008. オリジナル（PDF）から2014年11月29日にアーカイブ。 2013年10月23日閲覧。
- ^ abcde Boot-Handford, ME (2014). 「Carbon capture and storage update」. Energy Environ. Sci . 7 (1): 130– 189. Bibcode :2014EnEnS...7..130B. doi :10.1039/c3ee42350f. S2CID 97132693.
- GPSAデータブック
