ニトラピリン
ニトラピリン
名前
推奨IUPAC名
2-クロロ-6-(トリクロロメチル)ピリジン
その他の名前
N-サーブ、2,2,2,6-テトラクロロ-2-ピコリン
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.016.076
ユニイ
  • InChI=1S/C6H3Cl4N/c7-5-3-1-2-4(11-5)6(8,9)10/h1-3H
    キー: DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C6H3Cl4N/c7-5-3-1-2-4(11-5)6(8,9)10/h1-3H
    キー: DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYAC
  • c1cc(nc(c1)Cl)C(Cl)(Cl)Cl
プロパティ
C 6 H 3 Cl 4 N
モル質量230.907
外観 無色/白色の結晶性固体[ 1 ]
臭い甘い[ 1 ]
融点63℃; 145℉; 336K [ 1 ]
不溶性[ 1 ]
蒸気圧0.003 mmHg (22.8°C)
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険
爆発物[ 1 ]
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
TWA 15 mg/m 3（総量） TWA 5 mg/m 3（それぞれ）[ 1 ]
REL（推奨）
TWA 10 mg/m 3（総量） ST 20 mg/m 3（総量） TWA 5 mg/m 3（それぞれ）[ 1 ]
IDLH（差し迫った危険）
ND [ 1 ]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

ニトラピリンは、化学式ClC 5 H 3 NCCl 3の有機化合物で、甘い香りのする白い結晶性の固体です。[ 2 ]硝化抑制剤および殺菌剤として使用され、農作物の栽培のために土壌に散布されています[ 3 ] 1974年以来。ニトラピリンはEPAによる審査対象となり、2005年に安全に使用できると判断されました[ 4 ]ニトラピリンは、ニトロソモナス菌に対する効果的な硝化抑制剤であり、土壌からのN 2 O排出量を大幅に削減することが示されています[ 3 ]

合成

ニトラピリンは、 2-メチルピリジンの光塩素化によって一般的に生成される。[ 5 ]

CH 3 -C 5 H 4 N + 4Cl 2 → CCl 3 -ClC 5 H 3 N + 4 HCl

関数

ニトラピリンは、硝化におけるNH3酸化に重要なアンモニアモノオキシゲナーゼ（AMO）経路に作用します。 [ 6 ]また、硝化細菌ニトロソモナスのウレアーゼ酵素の阻害剤としても機能し、[ 8 ]尿素の加水分解作用を阻害します。[ 9 ] [ 10 ] 土壌に散布すると、8～10週間にわたって硝化が阻害されます。ウレアーゼ阻害は、具体的には以下の反応を阻害 します。

(NH 2 ) 2 CO + H 2 O → CO 2 + 2NH 3

この能力がなければ、ニトロソモナスは亜硝酸塩を生成できず、硝化が阻害されます。

2NH 4 + + 3O 2 → 2NO 2 − + 2H 2 O + 4H +

分解/分解

ニトラピリンは土壌と植物の両方で分解されます。化合物自体は自然界に残留しにくい傾向があります。主な分解はトリクロロメチル官能基の加水分解であり、主に6-クロロピコリン酸[ 10 ] [ 11 ]が生成されます。これは植物代謝において唯一検出される残留物です。

農業への影響

農業の現場では、ニトラピリンは窒素保持力を高め、根圏での窒素の浸出を減少させることがわかっています。[ 12 ]ニトラピリンには、作物の収量を増やし、N 2 Oガスの排出を減らす効果もあります。[ 12 ] [ 13 ]ニトラピリンは、作物を育てるために土壌に施用される唯一の製品ではありません。尿素とマルチと組み合わせると、小麦バイオマスが33％増加し、全体的な収量が23％増加しました。[ 13 ]尿素のみの実験と比較すると、総N 2 O排出量は66〜75％減少しました。これは、ニトラピリンがアンモニア酸化細菌の硝化作用とN 2 Oガス生成能力に影響を与えることを示唆しています。[ 13 ]

参考文献

  1. ^ a b c d e f g h NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0136」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
  2. ^ 「2-クロロ-6-(トリクロロメチル)ピリジン（ニトラピリン）｜労働安全衛生局」 www.osha.gov . 2022年4月24日閲覧。
  3. ^ a b Kiiski, Harri; Dittmar, Heinrich; Drach, Manfred; Vosskamp, Ralf; Trenkel, Martin E.; Gutser, Reinhold; Steffens, Günter (2016-03-21) 「肥料、2.種類」、Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ed.)、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、Weinheim、Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA、pp.  1– 53、doi : 10.1002/14356007.n10_n01.pub2、ISBN 978-3-527-30673-2、 2022年4月24日取得
  4. ^ 「Red facts - Nitrapyrin - US EPA」（PDF） 2005年5月。 2005年4月23日閲覧。
  5. ^ Powell, Steven J.; Prosser, James I. (1986). 「土壌および液体培養におけるニトラピリンによるアンモニウム酸化阻害」 .応用環境微生物学. 52 ( 4): 782– 787. Bibcode : 1986ApEnM..52..782P . doi : 10.1128/aem.52.4.782-787.1986 . PMC 239114. PMID 16347171 .  
  6. ^ Subbarao, GV; Nakahara, K.; Hurtado, MP; Ono, H.; Moreta, DE; Salcedo, AF; Yoshihashi, AT; Ishikawa, T.; Ishitani, M.; Ohnishi-Kameyama, M.; Yoshida, M. (2009年10月13日). 「ブラキアリア牧草地における生物学的硝化抑制の証拠」. Proceedings of the National Academy of Sciences . 106 (41): 17302– 17307. Bibcode : 2009PNAS..10617302S . doi : 10.1073/pnas.0903694106 . ISSN 0027-8424 . PMC 2752401. PMID 19805171 .   
  7. ^ Zhou, Xue; Wang, Shuwei; Ma, Shutan; Zheng, Xinkun; Wang, Zhiyuan; Lu, Chunhui (2020年12月). 「一般的に使用される硝化抑制剤（ジシアンジアミド（DCD）、3,4-ジメチルピラゾールリン酸（DMPP）、およびニトラピリン）が3つの典型的な水田土壌における土壌窒素動態と硝化菌に及ぼす影響」. Geoderma . 380 114637. Bibcode : 2020Geode.380k4637Z . doi : 10.1016/j.geoderma.2020.114637 . ISSN 0016-7061 . S2CID 225028220 .  
  8. ^ Z. Amtul、Atta-ur-Rahman、RA Siddiqui、MI Choudhary、「ウレアーゼ阻害の化学とメカニズム」Curr Med Chem. 2002年7月;9(14):1323-48。
  9. ^ ME Trenkel 緩効性・制御放出性肥料と安定化肥料 農業における栄養素利用効率を高めるための選択肢、第2版、IFA: パリ、2010年 ISBN 978-2-9523139-7-1
  10. ^ a b JHG Slangen、P. Kerkhoff; 農業と園芸における硝化抑制剤：文献レビュー
  11. ^ジョン・H・モンゴメリー農薬デスクリファレンス第2版、ボカラトン：CRCプレス、1997年ISBN 1-56670-167-8
  12. ^ a b Wolt, Jeffrey D. (2004年5月). 「米国中西部のトウモロコシ生産に着目したニトラピリンの農業および環境への有効性のメタ評価」 . Nutrient Cycling in Agroecosystems . 69 (1): 23– 41. doi : 10.1023/B:FRES.0000025287.52565.99 . ISSN 1385-1314 . S2CID 207636682 .  
  13. ^ a b c Dawar, Khadim; Khan, Aamir; Sardar, Kamil; Fahad, Shah; Saud, Shah; Datta, Rahul; Danish, Subhan (2021年2月). 「硝化抑制剤ニトラピリンとマルチがN2O排出量と肥料利用効率に及ぼす影響（15N追跡法を用いた）」『Science of the Total Environment』757 143739. Bibcode : 2021ScTEn.757n3739D . doi : 10.1016/j.scitotenv.2020.143739 . ISSN 0048-9697 . PMID 33229088. S2CID 227158677 .   
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