2,5-ジメトキシ-4-ブチルアンフェタミン
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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | DOBU; 2,5-ジメトキシ-4-ブチルアンフェタミン; 4-ブチル-2,5-ジメトキシアンフェタミン |
| 投与経路 | 口頭[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] |
| 薬物クラス | セロトニン5-HT 2受容体作動薬、セロトニン5-HT 2A受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤 |
| ATCコード |
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| 薬物動態データ | |
| 作用持続時間 | 「とても長い」[ 2 ] |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| PubChem CID | |
| ケムスパイダー |
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| ユニイ | |
| チェムブル |
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| CompToxダッシュボード（EPA） | |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 15 H 25 N O 2 |
| モル質量 | 251.370 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） | |
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| （確認する） | |
2,5-ジメトキシ-4-ブチルアンフェタミン（DOBU）は、フェネチルアミン、アンフェタミン、DOxファミリーに属する幻覚剤で、 DOMと関連がある。[ 2 ] [ 1 ] [ 4 ]これはDOMの4位のメチル基がブチル基に置き換えられた誘導体である。[ 2 ]この薬は経口摂取される。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
セロトニン5-HT 2A受容体を含むセロトニン受容体作動薬として作用する。[ 4 ]この薬は動物実験で幻覚剤のような効果を示す。[ 4 ]
DOBUは1970年にアレクサンダー・シュルギンによって初めて文献に記載されました。[ 5 ]その後、シュルギンは1991年に著書「PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）」でより詳細に説明しました。[ 2 ]
使用と効果
アレクサンダー・シュルギンとその同僚は、著書『PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）』やその他の出版物の中で、経口投与で1～3 mgの用量で明らかな閾値効果が現れ、 DOMの2倍強の用量で効果を発揮すると述べています。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]幻覚作用を引き起こすにはDOBUの10 mgが必要とされています。 [ 3 ]薬の持続時間は「非常に長い」とされています。[ 2 ]その質的効果に関する調査は限られています。[ 1 ]しかし、PiHKALでは、評価された2.2 mgおよび2.8 mgの用量で、知覚異常と睡眠障害を引き起こすと記述されており、他の影響はほとんどありません。[ 2 ] DOBUの高用量の影響については、幻覚作用を引き起こす以外には記述されていません。[ 2 ] [ 3 ]
相互作用
薬理学
薬力学
強力な幻覚剤であるDOM、DOET、DOPRなどの短鎖同族体と比較して、 DOBU はセロトニン5-HT 2A受容体への親和性がさらに高い。[ 4 ] [ 6 ]セロトニン5-HT 2Aおよび5-HT 2C受容体の強力な完全作動薬として作用することがわかっている。[ 4 ] [ 7 ] [ 8 ]この薬はセロトニン5-HT 2B受容体の完全作動薬でもあるが、効力ははるかに低い。[ 4 ] [ 8 ] [ 7 ]追加の受容体相互作用も説明されている。[ 4 ]
DOBU は、げっ歯類の薬物弁別試験において、DOET や DOPR より数倍弱いとはいえ、DOM の完全な代替となる。 [ 9 ] [ 6 ] [ 10 ] [ 11 ]さらに、DOBU はげっ歯類において、幻覚剤のような効果の行動的代理である頭部痙攣反応を強力に誘発し、最大では DOM、DOET、DOPR、DOCのような他の DOx 薬物と同程度に強力に誘発する。[ 4 ] [ 10 ] DOBU が最大の頭部痙攣を引き起こす用量は、DOM および DOET の用量とほぼ同じである。[ 10 ] [ 4 ]
げっ歯類におけるDOBUのその他の影響としては、低用量では運動亢進、高用量では運動低下、高用量では低体温症などが挙げられる。[ 4 ]
薬物動態学
DOBUはげっ歯類の血液脳関門を通過する。 [ 4 ]
化学
合成
類似品
DOBUの類似体には、 2,5-ジメトキシアンフェタミン（2,5-DMA）、DOM、DOET、DOPR、DOAMなどがある。[ 2 ] [ 4 ]
異性体
DOBUの代替骨格異性体も生成され、DOBUの4-( n-ブチル)基が他の3つのブチル異性体のいずれかに置き換えられ、iso-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル化合物はそれぞれDOIB、DOSB、DOTBと呼ばれます。[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]いずれもDOBUよりも効力が大幅に低く、DOIBは約10～15mg、DOSBは25～30mgで活性を示します。[ 12 ]最も分岐の大きい異性体DOTBは、動物実験とヒト試験の両方で完全に不活性でした。[ 12 ]しかし、動物薬物弁別試験ではDOTBとDOAMがDOMに部分的に一般化されることも報告されています。[ 9 ]
歴史
DOBUは1970年にアレクサンダー・シュルギンによって初めて文献に記載されました。[ 5 ]その後、シュルギンは1991年に著書「PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）」でより詳細に説明しました。[ 2 ]
社会と文化
法的地位
カナダ
DOBUは、カナダではフェネチルアミン全面禁止法に基づいて規制物質となっている。 [ 15 ]
アメリカ合衆国
DOBUは米国では明確に規制物質ではありません。[ 16 ]しかし、人間の消費を目的とした場合、連邦アナログ法の下で規制物質とみなされる可能性があります。
参照
参考文献
- ^ a b c d e Shulgin AT (1978). 「精神刺激薬：構造活性相関」 . Iversen LL, Iversen SD, Snyder SH (編).覚醒剤. ボストン, MA: Springer US. pp. 243– 333. doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_6 . ISBN 978-1-4757-0512-63.4.10 .
2,5-ジメトキシ-4-ブチルフェニルイソプロピルアミン このシリーズの4炭素同族体である2,5-ジメトキシ-4-ブチルフェニルイソプロピルアミン（76、DOBU）は、動物行動試験（DOAM、77を参照）では非常に強力な化合物であると思われるが、3炭素同族体よりいくらか活性が弱い。この化合物は、1～2mgの領域で急性および経口投与でヒトに対して明らかな閾値効果を示し、DOMに必要な用量の2倍をわずかに上回る用量で有効である（69）。その相対的効力はメスカリンの36倍とされている（Shulgin and Dyer、1975）が、その質的性質はまだ十分に調査されていない。4-プロピル同族体（75）と同様に、有効用量に関連する交感神経刺激刺激成分があると思われる。
- ^ a b c d e f g h i j k l mシュルギン・A、シュルギン・A（1991年9月）。『PiHKAL：化学的なラブストーリー』カリフォルニア州バークレー：トランスフォーム・プレス。ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628 .
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表II 4位に様々な置換基を有するジメトキシフェニルイソプロピルアミン系向精神薬の男性における相対的有効性 [...] 名称：DOBU。効力（総投与量 mg/人）：10 mg (e). 名称：DOTB。効力（総投与量 mg/人）：>25 mg (d,f). 名称：DOAM。効力（総投与量 mg/人）：40 mg (e). [...] 表 II の参考文献: [...] d. Shulgin, AT、Nichols, DE、Stillman, R.、Willette, R. 編、『幻覚剤の精神薬理学』、ニューヨーク、Pergamon Press、1978 年。e. Shulgin, AT、Dyer, DC、J Med Chem、18:1201、1975 年。f. > 記号は、記載されている投与量では活性がないことを示します。
- ^ a b c d e f g h i j k l Luethi D、Glatfelter GC、Pottie E、Sellitti F、Maitland AD、Gonzalez NR、他。 (2025 年 11 月)。「2,5-ジメトキシアンフェタミンの4-アルキル鎖の長さは、インビトロでのセロトニン受容体作用とインビボでのサイケデリック様効果に異なった影響を及ぼす」(PDF)。モル精神科。土井: 10.1038/s41380-025-03325-1。PMID 41193673。
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- ^ 「規制薬物・物質法」カナダ司法省。 2026年1月19日閲覧。
- ^オレンジブック：規制物質および規制化学物質リスト（2026年1月）（PDF）、米国：米国司法省：麻薬取締局（DEA）：転用管理部、2026年1月
外部リンク
