2,5-ジメトキシ-4-イソプロピルアンフェタミン
DOiP
臨床データ
その他の名前DOiP; DOiPr; 2,5-ジメトキシ-4-イソプロピルアンフェタミン; 4-イソプロピル-2,5-ジメトキシアンフェタミン
投与経路口頭[ 1 ]
薬物クラスセロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤
法的地位
法的地位
薬物動態データ
作用持続時間不明[ 1 ]
識別子
  • 1-[2,5-ジメトキシ-(プロパン-2-イル)フェニル]プロパン-2-アミン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 14 H 23 N O 2
モル質量237.343  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • COC1=C(C=C(C(=C1)C(C)C)OC)CC(C)N
  • InChI=1S/C14H23NO2/c1-9(2)12-8-13(16-4)11(6-10(3)15)7-14(12)17-5/h7-10H,6,15H2,1-5H3
  • キー:UEEAUFJYLUJWQJ-UHFFFAOYAM

2,5-ジメトキシ-4-イソプロピルアンフェタミン（ DOiP、DOiPrとも呼ばれる）は、フェネチルアミン、アンフェタミン、DOxファミリーの幻覚剤である。 [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]これはアレクサンダー・シュルギンによって初めて合成され、彼の著書「PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）」で説明されている。[ 1 ]彼は、DOiPRはDOPRよりも少なくとも1桁弱いと述べ、精神状態に有効な変化をもたらすには経口で20～30 mgの投与が必要であるとしている。[ 1 ] DOiPの薬理学的特性、代謝、毒性に関するデータはほとんど存在しない。 DOiPはげっ歯類の薬物弁別試験においてDOMの代替として用いられますが、 DOM、DOET、DOPRなどの他のDOx薬に比べると効力は数倍低いものの、 DOBUと同等の効力があります。[ 5 ]カナダではフェネチルアミンの包括的禁止規定に基づき規制物質となっています。 [ 6 ] 

参照

参考文献

  1. ^ a b c d e Shulgin A, Shulgin A (1991年9月). "PiHKAL: A Chemical Love Story #71 DOPR" . Transform Press. p. 978. 2015年6月27日閲覧.しかし、これはすべてn-プロピル化合物に関するものです。イソプロピル異性体については、誤情報や潜在的な発見が豊富に存在します。この構造異性体である2,5-ジメトキシ-4-イソプロピルアンフェタミンは、正確にはデス-オキシ-イソプロピルの頭文字をとってDOIPと呼ばれます。これは動物実験で合成され、研究されており、ある程度はヒトでも研究されています。合成は2,5-ジメトキシアセトフェノンのカルボニル基へのメチル基付加、続いて炭化水素への還元によって進行します。アルデヒド生成、ニトロエタンによるニトロプロペン合成、およびリチウムアルミニウムヒドリド還元は問題なく進行し、分析サンプルとして融点183～184℃の塩酸塩DOIPが得られます。動物実験（ウサギの高体温試験など）では、イソプロピル化合物DOIPはプロピル化合物のプロトタイプであるDOPRよりも1～2桁ほど効力が弱いことが示されています。ヒトでは、DOPRを覚醒量である4ミリグラム投与しても何の影響もありません。10ミリグラムでは、多少の混乱はあるものの、実質的に影響はありません。20～30ミリグラムの投与量では精神状態に明らかな変化が見られると聞いていますが、これらの変化の性質については説明を受けていません。
  2. ^ Glennon RA, Seggel MR (1989年11月). 「フェニルイソプロピルアミンと中枢5-HT2受容体の相互作用。定量的構造活性相関による解析。」. Probing Bioactive Mechanisms . ACS Symposium Series. Vol. 413. pp.  264– 280. doi : 10.1021/bk-1989-0413.ch018 . ISBN 978-0-8412-1702-7。
  3. ^ Seggel MR, Yousif MY, Lyon RA, Titeler M, Roth BL , Suba EA, Glennon RA (1990年3月). 「1-(2,5-ジメトキシフェニル)-2-アミノプロパンの4-置換類似体の5-HT2セロトニン受容体への結合に関する構造親和性研究」. Journal of Medicinal Chemistry . 33 (3): 1032–6 . doi : 10.1021/jm00165a023 . PMID 2308135 . 
  4. ^ Aldous FA, Barrass BC, Brewster K, Buxton DA, Green DM, Pinder RM, et al. (1974年10月). 「精神異常誘発性フェニルアルキルアミンの構造活性相関」. Journal of Medicinal Chemistry . 17 (10): 1100–11 . doi : 10.1021/jm00256a016 . PMID 4418757 . 
  5. ^ Glennon RA (1989). 「幻覚性フェナルキアミンおよび関連デザイナードラッグの刺激特性：構造活性相関の定式化」（PDF） . NIDA Res Monogr . 94 : 43– 67. PMID 2575229. 2023年5月11日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 
  6. ^ 「規制薬物・物質法」カナダ司法省。 2026年1月19日閲覧。
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