IMes

IMes

名前
推奨IUPAC名 1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)-1,3-ジヒドロ-2H-イミダゾール-2-イリデン
その他の名前 1,3-ジメシチルイミダゾール-2-イリデン、1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)イミダゾリウム、1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)イミダゾール-2-イリデン
識別子
CAS番号	141556-42-5^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	9298886
ECHA 情報カード	100.154.201
PubChem CID	11123757
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID70456010
InChI InChI=1S/C21H24N2/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6/h7-12H,1-6H3 キー: JCYWCSGERIELPG-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C21H24N2/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6/h7-12H,1-6H3 キー: JCYWCSGERIELPG-UHFFFAOYAJ
笑顔 Cc1cc(c(c(c1)C)N2C=CN([C]2)c3c(cc(cc3C)C)C)C
プロパティ
化学式	C 21 H 24 N 2
モル質量	304.43
外観	白色固体
融点	150～155℃（302～311℉、423～428K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

IMesは、有機金属化学において一般的な配位子である有機化合物の略称です。N-複素環式カルベン（NHC）です。この化合物は白色固体で、単離されることはなく、金属中心への結合によって生成されます。^{[ 1 ]}

この複素環は、アルドゥエンゴによって初めて合成された^{[ 2 ]} 。2,4,6-トリメチルアニリンとグリオキサールの縮合反応によってジイミンが得られる。得られたグリオキサール-ビス(メシチルイミン)は、酸の存在下でホルムアルデヒドと縮合し、ジメシチルイミダゾリウムカチオンを得る。このカチオンはNHCの共役酸である^{[ 3 ] 。 [ 4 ]}

関連化合物

IMesよりもかさ高いNHC配位子はIPr（CAS番号 244187-81-3）である。IPrはメシチル置換基の代わりにジイソプロピルフェニル基を有する。^{[ 5 ]}

IMesとIPrのいくつかの変種は飽和骨格を持ち、そのような配位子の2つはSIMesとSIPrである。^{[ 1 ]}これらは、置換アニリンをジブロモエタン でアルキル化し、続いて閉環してジヒドロイミダゾリウム塩を脱ハロゲン化水素することによって製造される。^{[ 6 ]}

SIMesは、IMesと比較してより柔軟な骨格を持つ人気のNHCリガンドである。

参考文献

1. スティーブン・P・ノーラン（2006年）。N-ヘテロ環カルベンの合成. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-60940-6。
2. Arduengo, Anthony J.; Dias, HV Rasika; Harlow, Richard L.; Kline, Michael (1992). 「求核性カルベンの電子的安定化」. Journal of the American Chemical Society . 114 (14): 5530– 5534. Bibcode : 1992JAChS.114.5530A . doi : 10.1021/ja00040a007 .
3. アイソン、エロン・A.; アイソン、アナ (2012). 「明確に定義された銅N-ヘテロ環カルベン錯体の合成と「クリック反応」触媒としての利用：グリーンケミストリーにおける触媒の役割を強調する多段階実験」.化学教育ジャーナル. 89 (12): 1575– 1577. Bibcode : 2012JChEd..89.1575I . doi : 10.1021/ed300243s .
4. Chen, Junting; Ritter, Tobias (2019). 「PhenoFluorMixを用いたフェノールの後期脱酸素フッ素化」 . Org. Synth . 96 : 16. doi : 10.15227/orgsyn.096.0016 .
5. Morgan Hans; Lionel Delaude (2010). 「マイクロ波を用いた1,3-ジメシチルイミダゾリウム塩化物の合成」 . Org. Synth . 87 : 77. doi : 10.15227/orgsyn.087.0077 .
6. Arnaud Gautier, Federico Cisnetti, Silvia Díez González, Clémentine Gibard (2012年10月10日). 「1,3–ビス(2,4,6–トリメチルフェニル)–イミダゾリニウム塩の合成：SIMes·HCl、SIMes·HBr、SIMes·HBF ₄およびSIMes·HPF ₆」 . Protocol Exchange . doi : 10.1038/protex.2012.048 .

さらに読む

• Bantreil, Xavier; Nolan, Steven P. (2011) . 「 N-ヘテロ環カルベン配位子と誘導ルテニウムオレフィンメタセシス触媒の合成」. Nature Protocols . 6 (1): 69– 77. doi : 10.1038/nprot.2010.177 . PMID  21212784. S2CID  30604456 .