S-ニトロソ-N-アセチルペニシラミン

S-ニトロソ--アセチルペニシラミン
SNAPの骨格式
SNAPのボールアンドスティックモデル
名前
IUPAC名
S-ニトロソ-N-アセチルペニシラミン
その他の名前
N -アセチル-3-(ニトロソチオ)- DL -バリン
S -ニトロソ- N -アセチルペニシラミン
識別子
  • 79032-48-7 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
略語 スナップ
チェビ
  • チェビ:77702 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL73188 チェックはい
ケムスパイダー
  • 5036251 チェックはい
  • 6603945
ユニイ
  • 6E47VKF8B8 チェックはい
  • DTXSID80897531
  • InChI=1S/C7H12N2O4S/c1-4(10)8-5(6(11)12)7(2,3)14-9-13/h5H,1-3H3,(H,8,10)(H,11,12)/t5-/m0/s1 チェックはい
    キー: ZIIQCSMRQKCOCT-YFKPBYRVSA-N チェックはい
  • InChI=1/C7H12N2O4S/c1-4(10)8-5(6(11)12)7(2,3)14-9-13/h5H,1-3H3,(H,8,10)(H,11,12)/t5-/m0/s1
    キー: ZIIQCSMRQKCOCT-YFKPBYRVBE
  • O=C(N[C@@H](C(=O)O)C(SN=O)(C)C)C
プロパティ
C 7 H 12 N 2 O 4 S
モル質量 220.25 g/モル
外観 緑色の固体
危険
GHSラベル [1]
GHS07: 感嘆符
警告
H315H319H335
P261P264P271P280P302+P352P305+P351+P338
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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化合物

S-ニトロソ-N-アセチルペニシラミン SNAP)は、化学式ON S C ( CH 3 ) 2 C H ( N H Ac ) CO 2 Hで表される有機硫黄化合物である。緑色の固体である。 [2]

SNAPはS-ニトロソチオールであり、一酸化窒素やいくつかの有機ニトロソ誘導体が生体内シグナル分子、特に血管拡張に関わる分子として機能することから、生化学において大きな注目を集めているS-ニトロソチオールの一般クラスのモデルとして用いられている[3] SNAPはペニシラミンというアミノ酸 に由来する。S-ニトロソグルタチオンは関連物質である。

参考文献

  1. ^ 「N3398 h S-ニトロソ-N-アセチル-DL-ペニシラミン」. Sigma-Aldric . 2021年12月13日閲覧
  2. ^ Arulsamy, N.; Bohle, DS; Butt, JA; Irvine, GJ; Jordan, PA; Sagan, E. (1999). 「S-ニトロソチオールのコンフォメーションダイナミクスと酸化還元化学の相互関係」アメリカ化学会誌. 121 (30): 7115– 7123. doi :10.1021/ja9901314.
  3. ^ Zhang Y.; Hogg, N. (2005). 「S-ニトロソチオール:細胞内形成と輸送」.フリーラジカル生物学・医学. 38 (7): 831– 838. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2004.12.016. PMID  15749378.
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