トリブチルスズアジド

トリブチルスズアジド
ブチルスズトリクロリドの骨格式
ブチルスズトリクロリド分子の球棒モデル
名前
推奨IUPAC名
アジドトリブチルスタンナン
その他の名前
  • トリ-n-ブチルアジドスチン
  • トリブチルスズアジド
  • アジドトリブチルスズ
  • アジドトリブチルスズ(IV)
  • アジドトリブチルスタンナン
  • Nsc179738
識別子
  • 17846-68-3 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
略語 TBSnA
ケムスパイダー
  • 21473438 ☒
ECHA 情報カード 100.133.218
EC番号
  • 605-822-9
  • 4984872
ユニイ
  • H29BF5PHC5
  • DTXSID00407252
  • InChI=1S/3C4H9.N3.Sn/c3*1-3-4-2;1-3-2;/h3*1,3-4H2,2H3;;/q;;;-1;+1
    キー: JKVRTUCVPZTEQZ-UHFFFAOYSA-N
  • CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)N=[N+]=[N-]
プロパティ
C 12 H 27 N 3 Sn
モル質量 332.079  g·mol −1
外観 無色から淡黄色の液体または白色の固体
密度 1.212 g/mL
沸点 0.2 mmHgで120 °C(248 °F; 393 K)
反応する
危険
GHSラベル
GHS06: 有毒GHS07: 感嘆符GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
危険
H301H312H315H319H372H410
P260P264P270P273P280P301+P310P302+P352P305+P351+P338P312P314P321P322P330P332+P313P337+P313P362P363P391P405P501
引火点 > 110 °C (230 °F; 383 K)
致死量または濃度(LD、LC):
LD 50中間投与量
400 mg/kg(経口、ラット)[要出典]
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
チェックはい 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒
化合物

トリブチルスズアジドは、化学式(C 4 H 9 ) 3 SnN 3で表される有機スズ化合物です。無色の固体ですが、黄色の油状物として現れることもあります。この化合物は有機合成における試薬として用いられます

合成と反応

トリブチルスズアジドは、トリブチルスズ塩化物アジ化ナトリウム塩メタセシス反応によって合成されます

これはテトラゾールの合成に用いられる試薬であり、テトラゾールはアンジオテンシンII受容体拮抗薬の生成に用いられる。一部の用途では、トリブチルスズアジドは、毒性の低いトリオクチルスズアジドや有機アルミニウムアジドに置き換えられている[1]

安全性

トリブチルスズ化合物は非常に毒性が強く、刺激臭があります。トリブチルスズアジドは皮膚の発疹、かゆみ、水疱を引き起こします。[2] [3]

参考文献

  1. ^ Aureggi, Valentina; Sedelmeier, Gottfried (2007). 「1,3-双極子付加環化:クリックケミストリーによる有機アルミニウムアジドおよびニトリルからの5-置換テトラゾールの合成」Angewandte Chemie . 119 (44): 8592. Bibcode :2007AngCh.119.8592A. doi :10.1002/ange.200701045.
  2. ^ トリ高級アルキルスズアジドおよびその用途、米国特許5484955
  3. ^ 斉藤 誠 (1989). 「オキシラン環開裂による1,2-アジドアルコール合成における高求核性トリブチルスズアジド」. Tetrahedron Letters . 30 (31): 4153– 4156. doi :10.1016/S0040-4039(00)99346-8.
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