バクテリオクロロフィル
バクテリオクロロフィルa
名前
IUPAC名
[メチル (3 S ,4 S ,13 R ,14 R ,21 R )-9-アセチル-14-エチル-4,8,13,18-テトラメチル-20-オキソ-3-(3-オキソ-3-([(2E,7 R ,11 R )-3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカ-2-エン-1-イル]オキシ)プロピル)-13,14-ジヒドロホルビン-21-カルボキシラタト(2−)-κ4N23,N24,N25,N26]マグネシウム
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
ケムスパイダー
ケッグ
  • InChI=1S/C55H75N4O6.Mg/c1-13-39-34(7)41-29-46-48(38(11)60)36(9)43(57-46)27-42-35(8)40(52) (58-42)50-51(55(63)64-12)54(62)49-37(10)44(59-53(49)50)28-45(39)56-41)23-24-47(61)65-26- 25-33(6)22-16-21-32(5)20-15-19-31(4)18-14-17-30(2)3;/h25,27-32,34-35,39-40,51H,13-24,26H2,1-12H3,(H-,56,57,58,59,60,62);/q-1;+2/p-1/b33-25+;/t31-,32-,34-,35+,39-,40+,51-;/m1./s1 [ EBI ] チェックはい
    キー: DSJXIQQMORJERS-AGGZHOMASA-M
  • CC[C@@H]1[C@@H](C)C2=N/C/1=C\c3c(C)c4C(=O)[C@H](C(=O)OC)\C\5=C/6\N=C(\C=C\7/N([Mg]n3c45)\C(=C/2)\C(=C7C)C(=O)C)[C@@H](C)[C@@H]6CCC(=O)OC\C=C(/C)\CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C
プロパティ
マグネシウムC 55 H 74 N 4 O 6
モル質量911.524  g·mol −1
外観 薄緑色から青緑色の粉末
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

バクテリオクロロフィル（BChl）は、様々な光合成細菌に存在する光合成色素です。 1932年にCB van Nielによって発見されました。[ 1 ]バクテリオクロロフィルは、植物、藻類、シアノバクテリアの主要色素であるクロロフィルと関連があります。バクテリオクロロフィルを含む生物は、エネルギー源として光合成を行いますが、このプロセスは酸素を発生しないため、副産物として酸素を生成しません。バクテリオクロロフィルは、植物やシアノバクテリアが吸収しない波長の光を利用します。Mg 2+をプロトンに置換すると、フェオフィチン型のバクテリオフェオフィチン（BPh）が生成されます。

主要なバクテリオクロロフィルのリスト
顔料 分類群 生体内赤外線吸収極大（nm）
BChl  a紅色細菌、ヘリオバクテリア、緑色硫黄細菌、クロロフレクソタ、クロラシドバクテリウム・サーモフィラム[ 2 ]805, 830–890
BChl  b紫色のバクテリア835～850、1020～1040
BChl  c緑色硫黄細菌、Chloroflexota、C. Thermophilum、[ 2 ] C. tepidum745–755
BChl  d緑色硫黄細菌705～740年
BChl  e緑色硫黄細菌719–726
BChl  f（  BChl c / dに類似した BChl e合成の変異により発見された。進化的に好ましくない。）[ 3 ]700～710年
BChl  gヘリオバクテリア670, 788
  • 主要なバクテリオクロロフィルの構造
  • バクテリオクロロフィルa
    バクテリオクロロフィルa
  • バクテリオクロロフィルb
    バクテリオクロロフィルb
  • バクテリオクロロフィルc
    バクテリオクロロフィルc
  • バクテリオクロロフィルd
    バクテリオクロロフィルd
  • バクテリオクロロフィルe
    バクテリオクロロフィルe
  • バクテリオクロロフィルf
    バクテリオクロロフィルf
  • バクテリオクロロフィルg
    バクテリオクロロフィルg

構造

ポルフィン、クロリン、バクテリオクロリン、イソバクテリオクロリンの化学構造を比較した図。2つのバクテリオクロリン異性体間のC=C二重結合の位置の変化に注目。マクロ環中の二重結合1つにつき、2つのπ電子（π e −で表記）が存在する。

バクテリオクロロフィルa、b、gはバクテリオクロリンであり、分子内に2つの還元ピロール環（BとD）を持つバクテリオクロリン大環状環を有する。バクテリオクロロフィルc、d、e、fはクロリンであり、分子内に1つの還元ピロール環（D）を持つクロリン大環状環を有する。 [ 4 ]

バクテリオクロロフィルcからfは、ピロール環 B と C に異なるアルキル基が結合した密接に関連した相同体の形で存在し、その最も単純なバージョンであるセスキテルペンアルコールであるファルネソールでエステル化されたものが上に示されている。[ 5 ]変異のほとんどは8位と12位に見られ、メチルトランスフェラーゼの変異に起因すると考えられる。[ 6 ] BChl  c S は、BChl cの8-エチル、12-メチル相同体を表す用語である 。[ 7 ]

バクテリオクロロフィルgは環（A）の8番目の位置にビニル基を持つ。 [ 8 ]

生合成

バクテリオクロロフィルの一般的な生合成前駆体はクロロフィリドAである。

多数のバクテリオクロロフィルが知られています[ 4 ] [ 9 ]が、生合成経路にはクロロフィリドa（Chlide a）が中間体として関与しているため、すべて共通の特徴を持っています。 [ 10 ]

クロリンコアBChl（c～f ）は、クロロフィルaの側鎖における一連の酵素修飾によって生成され、クロロフィルb、d、eの生成過程とほぼ同様である。バクテリオクロリンコアBChl a、b、gは、C7とC8間の二重結合を還元するという独自の段階を必要とし、これはクロロフィリドa還元酵素（COR）によって行われる。[ 9 ]

一方、イソバクテリオクロリンは、ウロポルフィリノーゲンIIIから別の経路で生合成され、例えばシロヘム、補因子F430 、コバラミンなどが生成されます。共通の中間体はシロヒドロクロリンです。[ 11 ]

参考文献

  1. ^ Niel, CB (1932). 「紫色および緑色硫黄細菌の形態と生理について」. Archiv für Mikrobiologie . 3 : 1– 112. doi : 10.1007/BF00454965 . S2CID  19597530 .
  2. ^ a b Bryant DA, et al. (2007-07-27), "Candidatus Chloracidobacterium thermophilum: An Aerobic Phototrophic Acidobacterium", Science , 317 (5837): 523– 526, Bibcode : 2007Sci...317..523B , doi : 10.1126/science.11 ​​43236 , PMID 17656724 , S2CID 20419870  
  3. ^ Vogl K, et al. (2012-08-10). 「バクテリオクロロフィルf：「禁断のクロロフィル」を含むクロロソームの特性」" .フロント. 微生物. 3 298: 1– 12. doi : 10.3389 / fmicb.2012.00298 . PMC  3415949. PMID  22908012 .
  4. ^ a b Senge, Mathias O.; Smith, Kevin M. (2004). 「バクテリオクロロフィルの生合成と構造」.無酸素光合成細菌. 光合成と呼吸の進歩. 第2巻. pp.  137– 151. doi : 10.1007/0-306-47954-0_8 . ISBN 0-7923-3681-X。
  5. ^原田次郎;柴田 豊；三郷寺村；溝口正；木下祐介；山本健；民秋仁（2018） 「緑色硫黄細菌クロロバキュラム・リムナエウムの野生型および変異細胞におけるバクテリオクロロフィルc、d、e、またはfからバクテリオクロロフィルaへの生体内エネルギー移動」。ケムフォトケム。2 (3): 190–195。土井: 10.1002/cptc.201700164。
  6. ^ Gomez Maqueo Chew, A; Frigaard, NU; Bryant, DA (2007年9月). 「バクテリオクロロフィリドc C-8(2)およびC-12(1)メチルトランスフェラーゼはChlorobaculum tepidumの低光への適応に必須である」 . Journal of Bacteriology . 189 (17): 6176–84 . doi : 10.1128/JB.00519-07 . PMC 1951906. PMID 17586634 .  
  7. ^ Gloe, A; Risch, N (1978年8月1日) . 「バクテリオクロロフィルcs、Chloroflexus aurantiacus由来の新バクテリオクロロフィル」Archives of Microbiology . 118 (2): 153–6 . doi : 10.1007/BF00415723 . PMID 697505. S2CID 20011765 .  
  8. ^塚谷、祐介;山本 春樹;溝口正；藤田裕一；民明仁（2013）「ヘリオバクテリウム・モデスティカルダムにおけるバクテリオクロロフィルgの生合成経路の完成：C8-エチリデン基の形成」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 生体エネルギー学。1827 (10): 1200–1204 . doi : 10.1016/j.bbabio.2013.06.007。PMID 23820336。 
  9. ^ a b Chew, Aline Gomez Maqueo; Bryant, Donald A. ( 2007). 「細菌におけるクロロフィル生合成：構造的・機能的多様性の起源」Annual Review of Microbiology 61 : 113–129 . doi : 10.1146/annurev.micro.61.080706.093242 . PMID 17506685 . 
  10. ^ Willows, Robert D. (2003). 「プロトポルフィリンIXからのクロロフィルの生合成」. Natural Product Reports . 20 (6): 327– 341. doi : 10.1039/B110549N . PMID 12828371 . 
  11. ^ Battersby, Alan R. (2000). 「テトラピロール：生命の色素：ミレニアムレビュー」. Natural Product Reports . 17 (6): 507– 526. doi : 10.1039/B002635M . PMID 11152419 . 
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