シロヒドロクロリン
シロヒドロクロリン
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
ケムスパイダー
ケッグ
  • InChI=1S/C42H46N4O16/c1-41(17-39(59)60)23(5-9-35(51)52)29-14-27-21(11-37(55)56)19(3-7-33(47)48 )25(43-27)13-26-20(4-8-34(49)50)22(12-38(57)58)28(44-26)15-31-42(2,18-40(61)62)24(6-10-36(53)5 4)30(46-31)16-32(41)45-29/h13-16,23-24,44-45H,3-12,17-18H2,1-2H3,(H,47,48)(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)(H,55,56)(H,57,58)(H,59,60)(H,61,62)/b25-13-,29-14-,31-15-,32-16-/t23-,24-,41+,42+/m1/s1 チェックはい
    キー: KWIZRXMMFRBUML-AHGFGAHVSA-N チェックはい
  • キー: AVBHZKNQGDKVEA-ZTKUHGNGSA-N
  • C[C@@]1(CC(=O)O)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc(n2)[C@H]1CCC(=O)O)[C@@](C)(CC(=O)O)[C@@H]5CCC(=O)O)C(CC(=O)O)=C4CCC(=O)O)c(CCC(=O)O)c3CC(=O)O
プロパティ
C 42 H 46 N 4 O 16
外観 黄色の固体
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

シロヒドロクロリンは、亜硫酸還元酵素の鉄含有補欠分子族であるシロヘムの生合成におけるテトラピロール大環状代謝中間体である。また、メタン生成の最終段階におけるメタン放出を触媒する酵素である補因子F430の生合成前駆体でもある。[ 1 ]

構造

シロヒドロクロリンは1970年代初頭に初めて単離され、ホウレンソウ由来のフェレドキシン亜硝酸還元酵素の補欠分子族の金属を含まない形態であることが示されました。[ 2 ]その化学的同一性は分光学的手法と全合成によって確立されました。[ 3 ] [ 4 ]

生合成

シロヒドロクロリンは、デアミナーゼとコシンテターゼという酵素によって生成されるテトラピロール構造から誘導されます。これらの酵素は、アミノレブリン酸をポルフォビリノーゲンとヒドロキシメチルビランを経てウロポルフィリノーゲンIIIに変換します。ウロポルフィリノーゲンIIIは、ヘム、クロロフィル、シロヘム、ビタミンB 12に共通する最初の大環状中間体です。その後、ウロポルフィリノーゲンIIIは2つのメチル基を付加されてジヒドロシロヒドロクロリンに変換され、これがプレコリン-2デヒドロゲナーゼによって酸化されてシロヒドロクロリンになります。[ 5 ]

ジヒドロシロヒドロクロリンの化学構造の 2D 表現。
ジヒドロシロヒドロクロリン
+ NAD +
 
 
 
H +
左から右への可逆的な反応矢印。右上にマイナーな順方向生成物、右下からマイナーな逆方向基質が出現する。
 
H +
 
シロヒドロクロリンの化学構造の 2D 表現。
シロヒドロクロリン
+ NADH
 

この酵素は、酸化ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（NAD +）を補酵素として利用します。[ 6 ] [ 7 ]

生化学的変換

シロヒドロクロリンフェロキラターゼ酵素はシロヒドロクロリンへの鉄の挿入を触媒し、シロヘムを形成する。[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]

シロヒドロクロリンの化学構造の 2D 表現。
シロヒドロクロリン
 
鉄2+
2 H +
左上からマイナーフォワード基質、右上にマイナーフォワード生成物、右下からマイナーリバース基質、左下にマイナーリバース生成物がある可逆的な左右反応矢印
鉄2+
2 H +
 
シロヘムの化学構造の2D表現。
シロヘム

シロヒドロクロリンコバルトキラターゼは鉄の代わりにコバルトを挿入する。[ 7 ]

参考文献

  1. ^ Mucha, Helmut; Keller, Eberhard; Weber, Hans; Lingens, Franz; Trösch, Walter (1985-10-07). 「Methanobacterium thermoautotrophicumにおける因子F430生合成の前駆体であるシロヒドロクロリン」 FEBS Letters . 190 (1): 169– 171. doi : 10.1016/0014-5793(85)80451-8 .
  2. ^ Murphy, MJ; Siegel, LM; Tove, SR; Kamin, H. (1974). 「シロヘム：亜硫酸還元酵素と亜硝酸還元酵素の両方によって触媒される6電子還元反応に関与する新規補欠分子族」 . Proceedings of the National Academy of Sciences . 71 (3): 612– 616. Bibcode : 1974PNAS...71..612M . doi : 10.1073 / pnas.71.3.612 . PMC 388061. PMID 4595566 .  
  3. ^ Scott, A. Ian; Irwin, Anthony J.; Siegel, Lewis M.; Shoolery, JN (1978). 「シロヒドロクロリン。亜硫酸塩還元酵素および亜硝酸還元酵素の補欠分子族とビタミンB12の生合成における役割」アメリカ化学会誌. 100 (25): 7987– 7994. doi : 10.1021/ja00493a031 .
  4. ^ Block, Michael H.; Zimmerman, Steven C.; Henderson, Graeme B.; Turner, Simon PD; Westwood, Steven W.; Leeper, Finian J.; Battersby, Alan R. (1985). 「ビタミンB12生合成に関連する合成：シロヒドロクロリンとそのオクタメチルエステルの合成」Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (16): 1061. doi : 10.1039/C39850001061 .
  5. ^ Battersby, Alan R. (2000). 「テトラピロール：生命の色素：ミレニアムレビュー」. Natural Product Reports . 17 (6): 507– 526. doi : 10.1039/B002635M . PMID 11152419 . 
  6. ^ KEGGパスウェイデータベースの酵素1.3.1.76 。
  7. ^ a b Warren MJ, Raux E, Schubert HL, Escalante-Semerena JC (2002). 「アデノシルコバラミン（ビタミンB12）の生合成」Nat. Prod. Rep . 19 (4): 390– 412. doi : 10.1039/b108967f . PMID 12195810 . 
  8. ^ Saha, Kaushik; Webb, Michael E.; Rigby, Stephen EJ; Leech, Helen K.; Warren, Martin J.; Smith, Alison G. (2012). 「 Arabidopsis thaliana由来シロヒドロクロリンフェロキラターゼの進化的に保存された鉄–硫黄クラスターの特性評価」. Biochemical Journal . 444 (2): 227– 237. doi : 10.1042/BJ20111993 . ISSN 0264-6021 . PMID 22414210 .  オープンアクセスアイコン
  9. ^ Warren MJ; Raux, E; Brindley, AA; Leech, HK; Wilson, KS; Hill, CP; Warren, MJ (2002). 「二機能性脱水素酵素および鉄キラターゼであるSaccharomyces cerevisiae Met8pの構造」 . EMBO J. 21 ( 9 ) : 2068–75 . doi : 10.1093/emboj/21.9.2068 . PMC 125995. PMID 11980703 .  
  10. ^ KEGGパスウェイデータベースの酵素4.99.1.4 。
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