カルコノイド

カルコン、カルコノイドの構造骨格

カルコノイドギリシャ語χαλκός khalkós、「」、その色から)は、カルコンとも呼ばれ、カルコンから誘導される天然フェノールです。カルコンは、様々な重要な生物学的化合物の中心核を形成しています。

カルコン類は抗菌抗真菌抗腫瘍抗炎症作用を示す。一部のカルコノイドは、電位依存性カリウムチャネルを阻害する能力を示した。[ 1 ]カルコン類は天然のアロマターゼ阻害剤でもある。[ 2 ]

カルコンは、2つのフェニル環を持つ芳香族ケトンであり、多くの生物学的化合物の合成中間体としても利用されています。ヒドロキシカルコンの閉環により、フラボノイド構造が形成されます。[ 3 ]フラボノイドは、植物の二次代謝において様々な生物学的活性を示す 物質です。

カルコノイドはフラボンのアウワース合成においても媒介される。

ジヒドロカルコンの形成により、二重結合が消失し、2つの環系間の共役ケトンを介した)が失われる。これにより、ジヒドロカルコン誘導体ではカルコンの可視色が消失する。[ 4 ]

生合成と代謝

カルコン合成酵素は、植物におけるカルコノイドの生成を担う酵素です。カルコンイソメラーゼは、カルコノイドをフラバノンやその他のフラボノイドに変換します。ナリンゲニン-カルコン合成酵素は、マロニルCoA4-クマロイルCoAを用いてCoAナリンゲニンカルコン、およびCO 2を生成します。オーロンでは、カルコン様構造は、より一般的な6原子環(C環)ではなく、5原子環に閉じています。

参考文献

  1. ^ Yarishkin, OV; Ryu, HW; Park, JY; Yang, MS; Hong, SG; Park, KH (2008). 「新しいクラスの電位依存性K+チャネル遮断薬としてのスルホン酸カルコン」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 18 (1): 137– 140. doi : 10.1016/j.bmcl.2007.10.114 . PMID  18032041 .
  2. ^ Le Bail, Jean-Christophe; Pouget, Christelle; Fagnere, Catherine; Basly, Jean-Philippe; Chulia, Albert-Jose; Habrioux, Gerard (2001). 「カルコンはアロマターゼおよび17β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素活性の強力な阻害剤である」. Life Sciences . 68 (7): 751–61 . doi : 10.1016/S0024-3205(00)00974-7 . PMID 11205867 . 
  3. ^ Nayak, Yogeesha N.; Gaonkar, Santosh L.; Sabu, Mariya (2023-01-04). 「カルコン:複素環式合成における汎用中間体」 . Journal of Heterocyclic Chemistry jhet.4617. doi : 10.1002/jhet.4617 . ISSN 0022-152X . S2CID 255212828 .  
  4. ^ Pratter, Paul J. (1981). 「ネオヘスペリジン・ジヒドロカルコン:天然由来の甘味料および風味増強剤に関する最新レビュー」(PDF) . Perfumer & Flavorist . 5 : 12–18 .