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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
2-ベンジリデン-1-ベンゾフラン-3(2H ) -オン | |
| その他の名前
2-ベンジリデンベンゾフラン-3(2H ) -オン
2-ベンジリデン-1-ベンゾフラン-3-オン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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PubChem CID
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 15 H 10 O 2 | |
| モル質量 | 222.243 g·mol −1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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オーロンは、フラボノイドの一種である複素環式 化合物です。[1]この分子には( E )-配置と( Z )-配置の2つの異性体があります。この分子は、2位に結合したベンジリデンと結合したベンゾフラン元素を含みます。オーロンでは、カルコン様基が、フラボノイドに典型的な6員環ではなく、5員環に閉じこめられています。
オーロン誘導体
オーロンは、総称してオーロン類として知られる誘導体ファミリーの中核を成しています。オーロン類は、キンギョソウやコスモスといった人気の観賞植物の花に黄色を与える植物性フラボノイドです。[2] 4'-クロロ-2-ヒドロキシオーロン（C 15 H 11 O 3 Cl）や4'-クロロオーロン（C 15 H 9 O 2 Cl）などのオーロン類は、褐藻類のスパトグロッサム・バリアビレにも含まれています。[3]
ほとんどのオーロンは（Z ）配置であり、これはオースティンモデル1の計算によればより安定した配置である。 [3]しかし、 Gomphrena agrestisに含まれる（E）-3'-O-β-d-グルコピラノシル-4,5,6,4'-テトラヒドロキシ-7,2'-ジメトキシオーロンのように（ E ）配置のものもいくつか存在する。[4]
生合成
オーロンはクマリルCoAから生合成される。 [5] オーレウシジン合成酵素は、カルコンから水酸化と酸化的環化を介してオーロンを生成する触媒となる。[2]
アプリケーション
いくつかのオーロン誘導体は抗真菌作用を有し[6]、フラボノイドとの類似性から、オーロンは他の生物学的特性を有する可能性があることが示唆されている[7] 。
関連する化合物の例
参考文献
- ^ Nakayama, T. (2002). 「オーロン生合成の酵素学」. Journal of Bioscience and Bioengineering . 94 (6): 487–91 . doi :10.1016/S1389-1723(02)80184-0. PMID 16233339.
- ^ ab 中山 剛志; 佐藤 剛志; 福井 雄志; 米倉・榊原 健; 林 秀雄; 田中 雄志; 久住 剛志; 西野 剛志 (2001). 「花色を担うポリフェノール酸化酵素ホモログであるオーレウシジン合成酵素によるオーロン合成の特異性解析とメカニズム」FEBS Letters . 499 ( 1– 2): 107– 11. doi :10.1016/S0014-5793(01)02529-7. PMID 11418122.
- ^ ab Atta-Ur-Rahman; Choudhary, MI; Hayat, S; Khan, AM; Ahmed, A (2001). 「海洋褐藻Spatoglossum variabile由来の2種の新規オーロン」. Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 49 (1): 105–7 . doi : 10.1248/cpb.49.105 . PMID 11201212.
- ^ Ferreira, EO; Salvador, MJ; Pral, EM; Alfieri, SC; Ito, IY; Dias, DA (2004). 「Gomphrena agrestis 由来の新規ヘプタ置換(E)-オーロングルコシドおよび他の芳香族化合物と生物活性」(PDF) . Zeitschrift für Naturforschung C. 59 ( 7– 8 ): 499– 505. doi :10.1515/znc-2004-7-808. PMID 15813368. S2CID 15589214.
- ^ Vogt, T. (2010). 「フェニルプロパノイド生合成」. Molecular Plant . 3 : 2–20 . doi : 10.1093/mp/ssp106 . PMID 20035037.
- ^ Sutton, Caleb L.; Taylor, Zachary E.; Farone, Mary B.; Handy, Scott T. (2017-02-15). 「置換オーロンの抗真菌活性」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 27 (4): 901– 903. doi :10.1016/j.bmcl.2017.01.012. PMID 28094180.
- ^ Villemin, Didier; Martin, Benoit; Bar, Nathalie (1998). 「有機合成におけるマイクロ波の応用．2-アリールメチレン-3(2)-ナフトフラノンの乾式合成」. Molecules . 3 (8): 88. doi : 10.3390/30300088 .
- ^ metabolomics.jp のヒスピドール
