コネシン 名前 推奨IUPAC名 (3 S ,3a S ,5a S ,5b R ,9 S ,11a R ,11b S ,13a R )- N , N ,2,3,11a-ペンタメチル-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,8,9,10,11,11a,11b,12,13-ヘキサデカヒドロ-1 H -ナフト[2′,1′:4,5]インデノ[1,7a- c ]ピロール-9-アミン
その他の名前 ネリイン; ロケシン; ライトイン; コネッシナム; (3β)- N , N - ジメチル-コン-5-エニン-3-アミン
識別子 チェビ チェムブル ケムスパイダー ECHA 情報カード 100.008.089 メッシュ コネシン ユニイ InChI=1S/C24H40N2/c1-16-20-8-9-22-19-7-6-17-14-18(25(3)4)10-12-23(17,2)21(19)11-13-24(20,22)15-26(16)5/h6,16,18-22H,7-15H2,1-5H3/t16-,18-,19+,20+,21-,22-,23-,24-/m0/s1
北 キー: GPLGAQQQNWMVMM-MYAJQUOBSA-N
北 InChI=1/C24H40N2/c1-16-20-8-9-22-19-7-6-17-14-18(25(3)4)10-12-23(17,2)21(19)11-13-24(20,22)15-26(16)5/h6,16,18-22H,7-15H2,1-5H3/t16-,18-,19+,20+,21-,22-,23-,24-/m0/s1
キー: GPLGAQQQNWMVMM-MYAJQUOBBK
C[C@H]1[C@H]2CC[C@@H]3[C@@]2(CC[C@H]4[C@H]3CC=C5[C@@]4(CC[C@@H](C5)N(C)C)C)CN1C
プロパティ C 24 H 40 N 2 モル質量 356.598 g·mol −1 特に記載がない限り、データは
標準状態 (25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
コネシンは、 キョウチクトウ 科の多くの植物種に含まれるステロイドアルカロイド で、Holarrhena floribunda [ 1 ] 、Holarrhena antidysenterica [ 2 ] 、Funtumia elastica [ 3 ] などが含まれています。コネシンはヒスタミン拮抗薬 として作用し、 H 3 サブタイプ に選択的に作用します(親和性 pK i = 8.27、K i = ~5 nM)。[ 4 ] また、中枢神経系クリアランス時間が長く、血液脳関門の 透過性が高く、アドレナリン受容体への親和性が高いこともわかっています。 [ 5 ]
参考文献 ^ デュエズ、P;シャマート、S;レジョリー、J;ハノック、M;ゼバ、B;沢道郷、M;ギスー、P;モール、L (1987)。 「ブルキナファソのホラレナ・フロリバンダの茎樹皮におけるコネシンの変化」。Annales pharmaceutiques françaises 。45 (4): 307–13 . PMID 3445993 。 ^ Kumar, N; Singh, B; Bhandari, P; Gupta, AP; Kaul, VK (2007). 「Holarrhena antidysenterica (L.) WALL由来のステロイドアルカロイド」 . Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 55 (6): 912–4 . doi : 10.1248/cpb.55.912 . PMID 17541193 . ^ Zirihi, GN; Grellier, P; Guédé-Guina, F; Bodo, B; Mambu, L (2005). 「Funtumia elastica (Preuss) Stapf由来ステロイドアルカロイドの単離、特性評価および抗マラリア活性」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 15 (10): 2637– 40. doi : 10.1016/j.bmcl.2005.03.021 . PMID 15863333 . ^ Santora, VJ; Covel, JA; Hayashi, R; Hofilena, BJ; Ibarra, JB; Pulley, MD; Weinhouse, MI; Sengupta, D; Duffield, JJ; Semple, G; Webb, RR; Sage, C; Ren, A; Pereira, G; Knudsen, J; Edwards, JE; Suarez, M; Frazer, J; Thomsen, W; Hauser, E; Whelan, K; Grottick, AJ (2008). 「天然物コネシンに基づくH3受容体拮抗薬の新規ファミリー」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 18 (4): 1490–4 . doi : 10.1016/j.bmcl.2007.12.059 . PMID 18194865 . ^ Zhao, Chen; Sun, Minghua; Bennani, Youssef L.; Gopalakrishnan, Sujatha M.; Witte, David G.; Miller, Thomas R.; Krueger, Kathleen M.; Browman, Kaitlin E.; Thiffault, Christine; Wetter, Jill; Marsh, Kennan C.; Hancock, Arthur A.; Esbenshade, Timothy A.; Cowart, Marlon D. (2008). 「アルカロイドコネシンとその類似体の強力なヒスタミンH3受容体拮抗薬として」. Journal of Medicinal Chemistry . 51 (17): 5423–30 . doi : 10.1021/jm8003625 . PMID 18683917 .