コネシン

コネシン
名前
推奨IUPAC名
(3 S ,3a S ,5a S ,5b R ,9 S ,11a R ,11b S ,13a R )- N , N ,2,3,11a-ペンタメチル-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,8,9,10,11,11a,11b,12,13-ヘキサデカヒドロ-1 H -ナフト[2′,1′:4,5]インデノ[1,7a- c ]ピロール-9-アミン
その他の名前
ネリイン; ロケシン; ライトイン; コネッシナム; (3β)- N , N -ジメチル-コン-5-エニン-3-アミン
識別子
3Dモデル(JSmol
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.008.089
メッシュコネシン
ユニイ
  • InChI=1S/C24H40N2/c1-16-20-8-9-22-19-7-6-17-14-18(25(3)4)10-12-23(17,2)21(19)11-13-24(20,22)15-26(16)5/h6,16,18-22H,7-15H2,1-5H3/t16-,18-,19+,20+,21-,22-,23-,24-/m0/s1 ☒
    キー: GPLGAQQQNWMVMM-MYAJQUOBSA-N ☒
  • InChI=1/C24H40N2/c1-16-20-8-9-22-19-7-6-17-14-18(25(3)4)10-12-23(17,2)21(19)11-13-24(20,22)15-26(16)5/h6,16,18-22H,7-15H2,1-5H3/t16-,18-,19+,20+,21-,22-,23-,24-/m0/s1
    キー: GPLGAQQQNWMVMM-MYAJQUOBBK
  • C[C@H]1[C@H]2CC[C@@H]3[C@@]2(CC[C@H]4[C@H]3CC=C5[C@@]4(CC[C@@H](C5)N(C)C)C)CN1C
プロパティ
C 24 H 40 N 2
モル質量356.598  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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コネシンは、キョウチクトウ科の多くの植物種に含まれるステロイドアルカロイドで、Holarrhena floribunda [ 1 ]Holarrhena antidysenterica [ 2 ]Funtumia elastica [ 3 ]などが含まれています。コネシンはヒスタミン拮抗薬として作用し、 H 3サブタイプに選択的に作用します(親和性 pK i = 8.27、K i = ~5 nM)。[ 4 ]また、中枢神経系クリアランス時間が長く、血液脳関門の透過性が高く、アドレナリン受容体への親和性が高いこともわかっています。 [ 5 ]

参考文献

  1. ^デュエズ、P;シャマート、S;レジョリー、J;ハノック、M;ゼバ、B;沢道郷、M;ギスー、P;モール、L (1987)。 「ブルキナファソのホラレナ・フロリバンダの茎樹皮におけるコネシンの変化」。Annales pharmaceutiques françaises45 (4): 307–13 . PMID  3445993
  2. ^ Kumar, N; Singh, B; Bhandari, P; Gupta, AP; Kaul, VK (2007). 「Holarrhena antidysenterica (L.) WALL由来のステロイドアルカロイド」 . Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 55 (6): 912–4 . doi : 10.1248/cpb.55.912 . PMID 17541193 . 
  3. ^ Zirihi, GN; Grellier, P; Guédé-Guina, F; Bodo, B; Mambu, L (2005). 「Funtumia elastica (Preuss) Stapf由来ステロイドアルカロイドの単離、特性評価および抗マラリア活性」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 15 (10): 2637– ​​40. doi : 10.1016/j.bmcl.2005.03.021 . PMID 15863333 . 
  4. ^ Santora, VJ; Covel, JA; Hayashi, R; Hofilena, BJ; Ibarra, JB; Pulley, MD; Weinhouse, MI; Sengupta, D; Duffield, JJ; Semple, G; Webb, RR; Sage, C; Ren, A; Pereira, G; Knudsen, J; Edwards, JE; Suarez, M; Frazer, J; Thomsen, W; Hauser, E; Whelan, K; Grottick, AJ (2008). 「天然物コネシンに基づくH3受容体拮抗薬の新規ファミリー」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 18 (4): 1490–4 . doi : 10.1016/j.bmcl.2007.12.059 . PMID 18194865 . 
  5. ^ Zhao, Chen; Sun, Minghua; Bennani, Youssef L.; Gopalakrishnan, Sujatha M.; Witte, David G.; Miller, Thomas R.; Krueger, Kathleen M.; Browman, Kaitlin E.; Thiffault, Christine; Wetter, Jill; Marsh, Kennan C.; Hancock, Arthur A.; Esbenshade, Timothy A.; Cowart, Marlon D. (2008). 「アルカロイドコネシンとその類似体の強力なヒスタミンH3受容体拮抗薬として」. Journal of Medicinal Chemistry . 51 (17): 5423–30 . doi : 10.1021/jm8003625 . PMID 18683917 .