リグナン

リグナンは、植物、特に種子、全粒穀物、野菜に含まれる低分子量ポリフェノールの大きなグループです。 ^{[ 1 ]}名前はラテン語で「木」を意味する言葉に由来します。^{[ 2 ]}リグナンは植物性エストロゲンの前駆体です。^{[ 1 ] [ 3 ]}リグナンは、種子や植物を草食動物から守る抗摂食剤としての役割を果たす可能性があります。^{[ 4 ]}

生合成と代謝

いくつかのリグナンの構造

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  マタイレシノール、ジベンジルブチロラクトンモチーフを示す
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  セコイソラリシレシノール、9,9'-ジヒドロキシジベンジルブタンモチーフを示す
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  ジャスティシジンA、アリールナフタレンモチーフを示す
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  ピノレジノール、フラノフランモチーフを示す
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  ジベンゾシクロオクタジエネラクトンモチーフを示すステガナシン
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  ポドフィロトキシン、アリールテトラリンモチーフを示す

リグナンとリグニンは分子量が異なり、前者は小さく水溶性であるのに対し、後者は消化されない高分子です。どちらもモノリグノールの酸化カップリングによって得られるポリフェノール物質です。そのため、ほとんどのリグナンはC ₉前駆体の二量化によって生じるC ₁₈コアを有しています。リグノールのカップリングはC 8 で起こります。リグナンには、「フロフラン、フラン、ジベンジルブタン、ジベンジルブチロラクトン、アリールテトラリン、アリールナフタレン、ジベンゾシクロオクタジエン、ジベンジルブチロラクトール」の8つのクラスがあります。^{[ 5 ]}

多くのリグナンは哺乳類の腸内微生物叢によって代謝され、いわゆるエンテロリグナンを生成します。^{[ 6 ] [ 7 ]}

食料源

亜麻の種子とゴマには、リグナンが多量に含まれています。^{[ 1 ] [ 8 ]}亜麻の種子に含まれる主なリグナンの前駆体は、セコイソラリシレシノールジグルコシドです。^{[ 1 ] [ 8 ]}リグナンを含むその他の食品には、穀物（ライ麦、小麦、オート麦、大麦）、大豆、豆腐、アブラナ科の野菜（ブロッコリーやキャベツなど）、一部の果物（特にアプリコットやイチゴ）などがあります。^{[ 1 ]}リグナンは種子油には含まれておらず、全粒または粉砕した種子中のリグナン含有量は、地理的な場所、気候、種子の成熟度、種子の保管期間によって異なる場合があります。^{[ 1 ]}

セコイソラリシレシノールとマタイレシノールは、食品中で特定された最初の植物リグナンでした。^{[ 1 ]}通常、ラリシレシノールとピノレジノールはリグナンの総摂取量の約75％を占めますが、セコイソラリシレシノールとマタイレシノールは約25％しか占めていません。^{[ 1 ]}

リグナンを含む食品: ^{[ 1 ] [ 9 ]}

ソース	リグナン量
亜麻仁	1オンス（28.35g）あたり85.5mg
ゴマ	1オンスあたり11.2mg
アブラナ科野菜	半カップ（125ml） あたり0.3～0.8mg
イチゴ	半カップあたり0.2mg

有病率と健康への影響

リグナンは典型的な西洋食における食物性植物エストロゲンの主な供給源であるが、植物エストロゲンを豊富に含む食事に関する研究のほとんどは大豆イソフラボンに焦点を当てている。リグナンのエンテロリグナン生成物であるエンテロジオールとエンテロラクトンは弱いエストロゲン活性を有するが、非エストロゲン性経路による生物学的作用も及ぼす可能性がある。^{[ 1 ]}

2021年のレビューでは、リグナンが脂質異常症関連疾患の患者の脂質プロファイルにプラスの影響を与えることが判明しました。^{[ 10 ]} 2022年現在、リグナンの食事摂取が癌や心血管疾患のリスク低下と関連していることを示す証拠は限られています。^{[ 1 ]}

参照

• 薬草学
• 生薬学
• フラボノリグナン

参考文献

1. 「リグナン」オレゴン州立大学ライナス・ポーリング研究所微量栄養素情報センター. 2010年. 2017年7月31日閲覧。
2. lign- (ラテン語、「木」) + -an (化学接尾語)から
3. Korkina, L; Kostyuk, V; De Luca, C; Pastore, S (2011). 「植物フェニルプロパノイドの新規抗炎症剤としての活用」. Mini Reviews in Medicinal Chemistry . 11 (10): 823–35 . doi : 10.2174/138955711796575489 . PMID 21762105 . 
4. Saleem, Muhammad; Kim, Hyoung Ja; Ali, Muhammad Shaiq; Lee, Yong Sup (2005). 「生理活性植物リグナンの最新情報」. Natural Product Reports . 22 (6): 696– 716. doi : 10.1039/B514045P . PMID 16311631 . 
5. 梅澤俊明 (2003). 「リグナン生合成の多様性」.植物化学レビュー. 2 (3): 371–90 . doi : 10.1023/B:PHYT.0000045487.02836.32 . S2CID 6276953 . 
6. Adlercreutz, Herman (2007). 「リグナンとヒトの健康」.臨床検査科学批評レビュー. 44 ( 5– 6): 483– 525. doi : 10.1080/10408360701612942 . PMID 17943494. S2CID 31753060 .  
7. Heinonen, S; Nurmi, T; Liukkonen, K; Poutanen, K; Wähälä, K; Deyama, T; Nishibe, S; Adlercreutz, H (2001). 「植物リグナンのin vitro代謝：哺乳類リグナンのエンテロラクトンおよびエンテロジオールの新規前駆体」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 49 (7): 3178–86 . doi : 10.1021/jf010038a . PMID 11453749 . 
8. Landete, José (2012). 「植物性および哺乳類のリグナン：その供給源、摂取量、代謝、腸内細菌と健康に関するレビュー」 . Food Research International . 46 (1): 410–24 . doi : 10.1016/j.foodres.2011.12.023 .
9. Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). 「オランダ産植物性食品のリグナン含有量：ラリシレシノール、ピノレジノール、セコイソラリシレシノール、マタイレシノールを含むデータベース」英国栄養ジャーナル93 ( 3): 393– 402. doi : 10.1079/BJN20051371 . PMID 15877880 . 
10. Yang, C., Xia, H., Wan, M. (2021). 「脂質異常症関連疾患患者における、異なる亜麻仁製品の摂取が脂質プロファイル、炎症性サイトカイン、および人体計測指標に及ぼす影響の比較：系統的レビューとランダム化比較試験の用量反応メタアナリシス」 . Nutrition & Metabolism . 18 (1): 91. doi : 10.1186/s12986-021-00619-3 . PMC 8504108. PMID 34635132 .  

外部リンク

• IUPACリグナン命名法