スーパーフェーン

名前
その他の名前 [2.2.2.2.2.2](1,2,3,4,5,6)シクロファン
識別子
CAS番号	60144-50-5 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	126757 はい
PubChem CID	143678
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID00208882
InChI InChI=1S/C24H24/c1-2-14-17-5-3-15-13(1)16-4-6-18(14)22-10-8-20(16)23-11-12-24(22)21(17)9-7-19(15)23/h1-12H2 はい キー: BVTYOCKAKQQPEE-UHFFFAOYSA-N はい
笑顔 C1Cc2c3CCc4c1c1CCc2c2CCc1c1CCc2c3CCc41
プロパティ
化学式	C 24 H 24
モル質量	312.456  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

スーパーファンは、ベンゼン二量体の全てのアレーン位がエチレンスペーサーで占められた6回架橋シクロファンである。この化合物は芳香族性を試験するためのモデルとして科学的関心を集めており、 1979年にヴァージル・ブーケルハイデによって初めて合成された。^{[ 1 ] [ 2 ]}スーパーファンは、構造バリエーションを持つ多くの誘導体の基本化合物である。2～5個の架橋を持つ類似体も知られている。^{[要出典]ベンゼン環は、}フェロセンや安定化シクロブタジエンをベースにした芳香族ユニットなど、他の芳香族ユニットに置き換えられている。架橋ユニットの種類と長さが異なる多数の誘導体が知られている。

ベーケルハイデによるスーパーファンの最初の合成は、架橋ユニットの対を形成することを伴っていた。各段階で、2つのo-クロロメチルトルエン構造が熱分解され、直接またはベンゾシクロブテン中間体を経てo-キシリレンが生成される。さらに熱分解すると、これらはそれぞれ電子環開環反応を起こし、 o-キシリレンが生成される。これらの構造は単離されず、直ちに[4+4]環化付加反応によって芳香族環の間に2つの隣接する架橋を形成する。

このプロセスは2,4,5-トリメチルベンジルクロリド1から始まり、これを700 °Cで熱分解してベンゾシクロブテン2を得て、さらに熱分解してシクロオクタン二量体3を得た。リーシュホルミル化により4（他の位置異性体から分離後）を得、水素化ホウ素ナトリウムを用いたアルデヒド還元によりジオール5を得て、続いて塩化チオニルを用いた塩素化によりジクロリド6を得た。さらに熱分解して四架橋シクロファン7を得、さらにホルミル化反応によりジアルデヒド8を得て、さらに還元/塩素化反応によりジクロリド9を得て、最後に熱分解して融点325～327 °Cの硬い白色結晶としてスーパーファン10を得た。

他の合成経路はホップ（1983）^{[ 3 ]}とブーケルハイデ（1984）によって発表された。^{[ 4 ]}

X線解析では、芳香族面が262 pm離れたD _6h 分子対称性を示した。sp ² -sp ³炭素結合はベンゼン環に対して20°平面性からずれている。ひずみエネルギーは20 kcal/モルと推定される。陽子NMRでは2.98 ppmに1つのピークが、炭素NMRでは32 ppmと144 ppmに2つのピークが認められる。^{[ 5 ]}