2,2,6,6-テトラメチルピペリジン

2,2,6,6-テトラメチルピペリジン
名前
	推奨IUPAC名 2,2,6,6-テトラメチルピペリジン
	その他の名前ノルペンピジンテトラメチルピペリジン
識別子
CAS番号	768-66-1 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	TMP
チェムブル	ChEMBL2448812;
ケムスパイダー	12493 はい;
ECHA 情報カード	100.011.090
EC番号	212-199-3;
PubChem CID	13035;
ユニイ	44N9S1YCFM はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID0061113;
	InChI InChI=1S/C9H19N/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8/h10H,5-7H2,1-4H3 はいキー: RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C9H19N/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8/h10H,5-7H2,1-4H3 キー: RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYAX;
	笑顔 N1C(C)(CCCC1(C)C)C;
プロパティ
化学式	C 9 H 19 N
モル質量	141.254 g/モル
外観	透明な液体
密度	0.83 g/mL
融点	−59 °C (−74 °F; 214 K)
沸点	152℃（306℉; 425K）
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H301、H302、H314、H315、H319、H332、H335
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P264、P270、P271、P280、P301+P310、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P363、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

2,2,6,6-テトラメチルピペリジン（2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、略称TMP、HTMP、またはTMPH）は、アミン類に属する有機化合物です。外観は無色の液体で、アミン特有の「魚臭」を呈します。このアミンは、化学において立体障害塩基（ヒンダードアミン）として用いられます。TMP自体の用途は限られていますが、その誘導体は立体障害アミン系光安定剤の主力となっています。

TMPは、さらに強い塩基であるリチウムテトラメチルピペリジドとラジカル種TEMPOの出発物質です。もう一つの非求核性塩基は N,N-ジイソプロピルエチルアミンです。その水溶液中のp K _aH（共役酸解離定数、塩基性の指標）は25℃で11.07です^{[ 1 ]。}一方、p K _a（酸解離定数、酸性度の指標）は約37です^{[ 2 ]。}

準備

TMPの合成経路は数多く報告されている。その一つ^{[ 3 ]}は、アンモニアとホロンの共役付加反応から始まる。中間体であるトリアセトンアミンは、ウォルフ・キシュナー反応で還元される。

^ウィリアム・M・ヘインズ編 (2015). CRC 化学・物理ハンドブック：化学・物理データのすぐに使える参考書（第96版）. フロリダ州ボカラトン：CRC プレス. ISBN 978-1-4822-6096-0. OCLC 910908643 .
^ライヒ、ハンス (2022). 「ボードウェルpKa表」 .
^ Detlef Kampmann; Georg Stuhlmüller; Roger Simon; Fabrice Cottet; Frédéric Leroux; Manfred Schlosser (2005). 「リチウム2,2,6,6-テトラメチルピペリジド前駆体への大規模低コストアクセス」 . Synthesis . 2005 (6): 1028– 1029. doi : 10.1055/s-2004-834856 . S2CID 93476763 .